Asparagin

Asparagine (ký hiệu là Asn hoặc N ^[2]), là một axit α-amin được sử dụng trong quá trình sinh tổng hợp protein. Nó chứa một nhóm α-amino (tồn tại ở dạng −NH₃ ⁺ trong điều kiện sinh học), một nhóm axit α-carboxyl (ở dạng giảm proton là COO⁻ trong điều kiện sinh học), và một chuỗi bên carboxamide, vì vậy amino acid này là phân cực (ở pH sinh lý), và có mạch thẳng. amino acid này là không thiết yếu ở con người, có nghĩa là cơ thể có thể tự tổng hợp nó. Asparagine được mã hóa bởi các codon AAU và AAC.

L-Asparagine
Danh pháp IUPAC	Asparagine
Tên khác	2-Amino-3-carbamoylpropanoic acid
Nhận dạng
Số CAS	70-47-3
PubChem	236
DrugBank	DB03943
KEGG	C00152
ChEBI	17196
ChEMBL	58832
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N
InChI	đầy đủ 1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1
UNII	7NG0A2TUHQ
Thuộc tính
Bề ngoài	white crystals
Khối lượng riêng	1.543 g/cm³
Điểm nóng chảy	234 °C (507 K; 453 °F)
Điểm sôi	438 °C (711 K; 820 °F)
Độ hòa tan trong nước	2.94 g/100 mL
Độ hòa tan	hòa tan trong acids, bases, negligible in methanol, ethanol, ether, benzene
log P	−3.82
Độ axit (pKa)	2.02 (carboxyl), 8.80 (amino)[1]
MagSus	-69.5·10−6 cm³/mol
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể	orthorhombic
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfHo298	−789.4 kJ/mol
Các nguy hiểm
NFPA 704	0 1 0
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Phản ứng giữa asparagine và đường khử hoặc nguồn cacbonyl nào khác tạo ra acrylamide trong thực phẩm khi đun nóng đến một ngưỡng nhiệt độ nào đó. Những chất này có thể xuất hiện trong các sản phẩm nướng như khoai tây chiên, khoai tây lát mỏng và bánh mì nướng.

Chức năng cấu trúc ở protein

Vì chuỗi bên của asparagine có thể hình thành các tương tác liên kết hydro với mạch "xương sống" peptide, nên chuỗi bên asparagine thường được tìm thấy gần đầu của xoắn alpha như điểm ngoặt asx và motif asif, hoặc trong các motif ngoặt tương tự, hoặc cũng có thể là vòng amid, trong các phiến gấp beta. Vai trò của nó có thể được coi là "nút" các tương tác liên kết hydro mà nếu không thì sẽ được đáp ứng bởi mạch "xương sống" peptide.

Asparagine cũng cung cấp các vị trí quan trọng cho glycosyl hóa liên kết N, sửa đổi chuỗi protein với việc bổ sung các chuỗi carbohydrate. Thông thường, một nhánh carbohydrate chỉ có thể được thêm vào một chuỗi bên asparagine nếu sau đó chuỗi bên này được gắn thêm vào vị trí C bằng X-serine hoặc X-threonine, trong đó X là bất kỳ amino acid nào ngoại trừ proline.^[3]

Chú thích

1. R. M. C. Dawson; Daphne Elliott; W. H. Elliott; K. M. Jones. Clarendon biên tập (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. OCLC 644267041.
2. “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Lưu trữ bản gốc ngày 9 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 5 tháng 3 năm 2018.
3. Brooker, Robert; Widmaier, Eric; Graham, Linda; Stiling, Peter; Hasenkampf, Clare; Hunter, Fiona; Bidochka, Michael; Riggs, Daniel (2010). “Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization”. Biology . United States of America: McGraw-Hill Ryerson. tr. 105–106. ISBN 978-0-07-074175-1.

Liên kết ngoài

• GMD MS Spectrum
• Why Asparagus Makes Your Pee Stink