Natri naphthalenide

Natri naphthalenide, còn được biết là natri naphthalen, natri naphthalide, là một muối hữu cơ với công thức Na⁺C₁₀H₈⁻, một chất khử đơn điện tử dùng trong tổng hợp hóa hữu cơ, hóa cơ kim và hóa vô cơ.^[1][2]

Natri naphthalenide
Tên hệ thống	Natri naphtalenide
Nhận dạng
Số EINECS	222-460-3
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ [Na+].[c-]1cccc2ccccc12
InChI	đầy đủ 1S/C10H7.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-7H;/q-1;+1
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Các hợp chất liên quan
Anion khác	Natri cyclopentadienide
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Điều chế

Chất này được điều chế khi khuấy natri kim loại với naphthalen trong dung môi ether như tetrahydrofuran hay dimethoxyethan, tạo thành dung dịch màu xanh lục sẫm.^[3][4][5] Nó không thể cô lập dưới dạng chất rắn, nên cần phải điều chế ngay trước khi sử dụng.^[6]

Tính chất

Anion là một gốc, tạo ra tín hiệu EPR mạnh ở gần g = 2,0; với thế khử gần -2,5 V so với NHE. Màu xanh lục sẫm của nó sinh ra từ các hấp thụ tập trung tại 463, 735 nm.^[6]

Anion này là một base mạnh, và quá trình phân hủy điển hình bao gồm phản ứng với nước và các nguồn cung cấp proton có liên quan:

2 NaC
10H
8 + 2 H
2O → C
10H
10 + C
10H
8 + 2 NaOH

Các chất liên quan

Đối với một số hoạt động tổng hợp thì natri naphthalenide là khử quá mạnh (quá âm) và khi đó người ta phải lựa chọn các chất khử nhẹ hơn. Các vòng lớn hơn tạo ra các chất khử nhẹ hơn. Natri acenaphthenide là chất khử nhẹ hơn với thế khử khoảng 0,75 V.

Muối tương ứng của lithi là lithi naphthalenide cũng được biết đến.

Dung dịch lithi naphthalenide trong tetrahydrofuran.

Chú thích

1. Ting, Li Chu; Joseph V. Friel (1955). “Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride”. J. Am. Chem. Soc. 77 (22): 5838–5840. doi:10.1021/ja01627a017.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
2. Ting, Li Chu; Yu, Shan Chi (1954). “The Magnetic Susceptibilithies of Some Aromatic Hydrocarbon Anions”. J. Am. Chem. Soc. 76 (13): 3367–3369. doi:10.1021/ja01642a004.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
3. Corey, E. J.; Gross, Andrew W. (1993). “tert-Butyl-tert-octylamin”. Organic Syntheses.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết); Collective Volume, 8, tr. 93
4. Cotton F. Albert; Wilkinson Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (ấn bản lần thứ 5), New York: Wiley-Interscience, tr. 139, ISBN 0-471-84997-9
5. Greenwood Norman N.; Earnshaw Alan (1984). Chemistry of the Elements. Oxford: Pergamon Press. tr. 111. ISBN 0-08-022057-6.
6. N. G. Connelly, W. E. Geiger, 1996. "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev., 96, 877-910. doi:10.1021/cr940053x