Nandrolone

Nandrolone, còn được gọi là 19-nortestosterone, là một androgen và steroid đồng hóa (AAS) được sử dụng dưới dạng các este như nandrolone decanoate (tên thương hiệu Deca-Durabolin) và nandrolone phenylpropionate (tên thương hiệu Durabolin).^{[8][2][11][12]} Nandrolone este được sử dụng trong điều trị thiếu máu, suy mòn (hội chứng suy kiệt), loãng xương, ung thư vú, và cho những chỉ định khác. Chúng không được sử dụng qua đường miệng và thay vào đó được tiêm bằng cơ bắp hoặc mỡ.^[13]

Nandrolone

Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	/ˈnændrəloʊn/[1]
Tên thương mại	• Deca-Durabolin (as ND) • Durabolin (as NPP) • Many others (see here)
Đồng nghĩa	• 19-Nortestosterone[2][3] • 10-Nortestosterone • Estr-4-en-17β-ol-3-one • Estrenolone • Oestrenolone • 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-one • Norandrostenolone[2] • Nortestrionate[2] • Nortestonate[2] • SG-4341[2][3] <!- che đi do lỗi mô đun-
Danh mục cho thai kỳ	AU: D US: X (Chống chỉ định)
Dược đồ sử dụng	• IM injection (esters) • SC injection (esters) • Eye drops (NS)
Nhóm thuốc	Androgen; Anabolic steroid; Progestogen
Mã ATC	A14AB01 (WHO) S01XA11 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	CA: Quy định IV UK: Lớp C US: Quy định III
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	• Oral: <3% (pigs)[4] • Intramuscular: high[5]
Chuyển hóa dược phẩm	Liver (reduction)[6][7]
Chất chuyển hóa	• 5α-Dihydronandrolone[6][8] • 19-Norandrosterone[6] • 19-Noretiocholanolone[6] • Conjugates[7]
Chu kỳ bán rã sinh học	• Nandrolone: <4.3 hours[6] • ND (IM): 6–12 days[6][8][9] • NPP: 2.7 days[9]
Thời gian hoạt động	• ND (IM): 2–3 weeks[8][10] • NPP (IM): 5–7 days[8][9]
Bài tiết	Urine[6]
Các định danh
Tên IUPAC (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
Số đăng ký CAS	434-22-0
PubChem CID	9904
IUPHAR/BPS	6949
DrugBank	DB13169
ChemSpider	9520 Y
Định danh thành phần duy nhất	6PG9VR430D
ChEBI	CHEBI:7466 Y
ChEMBL	CHEMBL757 Y
ECHA InfoCard	100.006.457
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C18H26O2-->
Khối lượng phân tử	Lỗi biểu thức: Dư toán tử <
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C4\C=C2/[C@@H]([C@H]1CC[C@@]3([C@@H](O)CC[C@H]3[C@@H]1CC2)C)CC4
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C18H26O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h10,13-17,20H,2-9H2,1H3/t13-,14+,15+,16-,17-,18-/m0/s1 Y Key:NPAGDVCDWIYMMC-IZPLOLCNSA-N Y
(kiểm chứng)

Tác dụng phụ của este nandrolone bao gồm các triệu chứng nam tính hóa như mụn trứng cá, tăng trưởng tóc, thay đổi giọng nói và tăng ham muốn tình dục.^[8] Chúng là androgen tổng hợp và steroid đồng hóa và do đó là chất chủ vận của thụ thể androgen (AR), mục tiêu sinh học của androgen như testosterone và dihydrotestosterone (DHT).^[14] Các este nandrolone có tác dụng đồng hóa mạnh và tác dụng androgen yếu, giúp chúng có tác dụng phụ nhẹ và làm cho chúng đặc biệt thích hợp để sử dụng cho phụ nữ và trẻ em.^[15] Chúng là các tiền chất tác dụng lâu dài của nandrolone trong cơ thể.

Các este nandrolone lần đầu tiên được mô tả và giới thiệu cho sử dụng y tế vào cuối những năm 1950.^[8] Chúng là một trong những AAS được sử dụng rộng rãi nhất trên toàn thế giới. Ngoài việc sử dụng trong y tế, este nandrolone được sử dụng để cải thiện vóc dáng và hiệu suất, và được cho là chất AAS được sử dụng rộng rãi nhất cho các mục đích như vậy.^[16] Các loại thuốc này là các chất được kiểm soát ở nhiều quốc gia và vì vậy sử dụng chất này không với mục đích y tế nói chung là bất hợp pháp.

Tham khảo

1. “Nandrolone Meaning in the Cambridge English Dictionary”.
2. Elks, J; Ganellin, C R biên tập (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. New York City: Springer. tr. 660–. ISBN 978-1-4757-2085-3. OCLC 1079003025.
4. McEvoy JD, McVeigh CE, McCaughey WJ (1998). “Residues of nortestosterone esters at injection sites. Part 1. Oral bioavailability”. Analyst. 123 (12): 2475–8. doi:10.1039/a804919j. PMID 10435281.
5. Kenneth L. Becker (2001). Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 1185–. ISBN 978-0-7817-1750-2.
6. “Bản sao đã lưu trữ” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 11 tháng 11 năm 2020. Truy cập ngày 25 tháng 5 năm 2020.
7. John A. Thomas (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Drugs, Athletes, and Physical Performance. Springer Science & Business Media. tr. 27–29. ISBN 978-1-4684-5499-4.
8. William Llewellyn (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. tr. 402–412, 460–467, 193–194. ISBN 978-0-9828280-1-4.
9. Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ (1997). “Pharmacokinetics and pharmacodynamics of nandrolone esters in oil vehicle: effects of ester, injection site and injection volume”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 281 (1): 93–102. PMID 9103484.
10. https://gp2u.com.au/static/pdf/D/DECA-DURABOLIN-PI.pdf
11. Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 716–. ISBN 978-3-88763-075-1.
12. Walter Sneader (ngày 23 tháng 6 năm 2005). Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons. tr. 206–. ISBN 978-0-471-89979-2.
13. Singh, Gurmeet K. S.; Turner, Leo; Desai, Reena; Jimenez, Mark; Handelsman, David J. (2014). “Pharmacokinetic-Pharmacodynamic Study of Subcutaneous Injection of Depot Nandrolone Decanoate Using Dried Blood Spots Sampling Coupled With Ultrapressure Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry Assays”. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 99 (7): 2592–2598. doi:10.1210/jc.2014-1243. ISSN 0021-972X. PMID 24684468.
14. Kicman AT (2008). “Pharmacology of anabolic steroids”. Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
15. Charles D. Kochakian (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Anabolic-Androgenic Steroids. Springer Science & Business Media. tr. 401–. ISBN 978-3-642-66353-6.
16. J. Larry Jameson; Leslie J. De Groot (ngày 25 tháng 2 năm 2015). Endocrinology: Adult and Pediatric E-Book. Elsevier Health Sciences. tr. 2388–. ISBN 978-0-323-32195-2.