Atovaquone

Atovaquone (đánh vần thay thế: atavaquone) là một hợp chất hóa học thuộc nhóm naphthoquinones. Atovaquone là một hydroxy-1,4-naphthoquinone, một chất tương tự của ubiquinone, với hoạt tính chống viêm phổi. Nó được sản xuất tại Mỹ dưới dạng lỏng, hoặc hỗn dịch uống, dưới tên thương hiệu Mepron.^[1]

Atovaquone

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Mepron
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a693003
Dược đồ sử dụng	By mouth
Mã ATC	P01AX06 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	UK: OTC (Available OTC in UK as a combination: - Atovaquone/proguanil hydroclorua; Brand: Maloff Protect) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học	2.2–3.2 days
Các định danh
Tên IUPAC trans-2-[4-(4-Chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthalenedione
Số đăng ký CAS	95233-18-4
PubChem CID	74989
DrugBank	DB01117 Y
ChemSpider	10482034 Y
Định danh thành phần duy nhất	Y883P1Z2LT
KEGG	D00236 Y
ChEBI	CHEBI:575568 Y
ChEMBL	CHEMBL1450 Y
ECHA InfoCard	100.158.738
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H19ClO3
Khối lượng phân tử	366.837 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	216 đến 219 °C (421 đến 426 °F)
SMILES OC=2C(=O)c1ccccc1C(=O)C=2[C@@H]3CC[C@H](CC3)c4ccc(Cl)cc4
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H19ClO3/c23-16-11-9-14(10-12-16)13-5-7-15(8-6-13)19-20(24)17-3-1-2-4-18(17)21(25)22(19)26/h1-4,9-13,15,26H,5-8H2/t13-,15- Y Key:KUCQYCKVKVOKAY-CTYIDZIISA-N Y
(kiểm chứng)

Công dụng

Atovaquone là một loại thuốc dùng để điều trị hoặc phòng ngừa:

1. Đối với viêm phổi do pneumocystis (PCP),^[2][3] nó được sử dụng trong các trường hợp nhẹ, mặc dù nó không được chấp thuận để điều trị cho các trường hợp nặng.
2. Đối với bệnh toxoplasmosis,^[4] thuốc có tác dụng chống ngứa và điều trị.
3. Đối với bệnh sốt rét, nó là một trong hai thành phần (cùng với proarinil) trong thuốc Malarone. Malarone có ít tác dụng phụ hơn và đắt hơn mefloquine.^[5] Kháng chiến đã được quan sát.^[6]
4. Đối với Babia, nó thường được sử dụng kết hợp với azithromycin đường uống.^[7]

Trimethoprim/sulfamethoxazole (TMP-SMX, Bactrim) thường được coi là liệu pháp đầu tiên cho điều trị PCP hoặc bệnh toxoplasmosis. Tuy nhiên, atovaquone có thể được sử dụng ở những bệnh nhân không thể dung nạp hoặc dị ứng với các thuốc sulfonamid như TMP-SMX. Ngoài ra, atovaquone có ưu điểm là không gây ức chế tủy, đây là một vấn đề quan trọng ở những bệnh nhân đã trải qua cấy ghép tủy xương.

Atovaquone được dùng dự phòng cho bệnh nhân ghép thận để phòng ngừa PCP trong trường hợp Bactrim chống chỉ định cho bệnh nhân.

Bệnh sốt rét

Atovaquone, là một chế phẩm kết hợp với proarchil, đã có sẵn trên thị trường từ GlaxoSmithKline từ năm 2000 với tên Malarone để điều trị và phòng chống sốt rét.

Tham khảo

1. GlaxoSmithKline (tháng 6 năm 2015). “Mepron”. Drugs.com. Truy cập ngày 22 tháng 6 năm 2016.
2. Hughes W, Leoung G, Kramer F, và đồng nghiệp (tháng 5 năm 1993). “Comparison of atovaquone (566C80) with trimethoprim-sulfamethoxazole to treat Pneumocystis carinii pneumonia in patients with AIDS”. N. Engl. J. Med. 328 (21): 1521–7. doi:10.1056/NEJM199305273282103. PMID 8479489.
3. Dohn MN, Weinberg WG, Torres RA, và đồng nghiệp (tháng 8 năm 1994). “Oral atovaquone compared with intravenous pentamidine for Pneumocystis carinii pneumonia in patients with AIDS. Atovaquone Study Group”. Ann. Intern. Med. 121 (3): 174–80. doi:10.7326/0003-4819-121-3-199408010-00003. PMID 7880228.
4. Djurković-Djaković O, Milenković V, Nikolić A, Bobić B, Grujić J (tháng 12 năm 2002). “Efficacy of atovaquone combined with clindamycin against murine infection with a cystogenic (Me49) strain of Toxoplasma gondii”. J. Antimicrob. Chemother. 50 (6): 981–7. doi:10.1093/jac/dkf251. PMID 12461021.
5. Malarone: New Malaria Medication With Fewer Side-effects
6. Färnert A, Lindberg J, Gil P, và đồng nghiệp (tháng 3 năm 2003). “Evidence of Plasmodium falciparum malaria resistant to atovaquone and proguanil hydrochloride: case reports”. BMJ. 326 (7390): 628–9. doi:10.1136/bmj.326.7390.628. PMC 151974. PMID 12649236.
7. Krause PJ, Lepore T, Sikand VK, và đồng nghiệp (tháng 11 năm 2000). “Atovaquone and azithromycin for the treatment of babesiosis”. N. Engl. J. Med. 343 (20): 1454–8. doi:10.1056/NEJM200011163432004. PMID 11078770.