Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Тріетиламі́н (англ. triethylamine) — хімічна сполука з формулою (C2H5)3N або ж Et3N, третинний амін. Також іноді зустрічається скорочення «ТЕА», однак його слід використовувати обережно, щоб уникнути плутанини з тріетаноламіном або тетраетиламонієм.
Структурна формула | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() ![]() | ||||||||||||||||||||||||||||
Загальна інформація | ||||||||||||||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | N,N-Діетилетанамін | |||||||||||||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | N,N-Діетилетанамін | |||||||||||||||||||||||||||
Інші назви | ||||||||||||||||||||||||||||
Хімічна формула | C6H15N | |||||||||||||||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| |||||||||||||||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
Властивості | ||||||||||||||||||||||||||||
Молярна маса | 101.19 г·моль−1 | |||||||||||||||||||||||||||
Агрегатний стан |
рідкий | |||||||||||||||||||||||||||
Зовнішній вигляд |
безбарвна рідина з запахом амоніаку й тухлої риби. | |||||||||||||||||||||||||||
Густина |
0,73 г·см−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||||||||
Температура плавлення |
−115 °C | |||||||||||||||||||||||||||
Температура кипіння |
89 °C | |||||||||||||||||||||||||||
Температура самозаймання |
215 °C | |||||||||||||||||||||||||||
Тиск насиченої пари |
| |||||||||||||||||||||||||||
pKa | ||||||||||||||||||||||||||||
pH розчину |
12.7 (H2O, 15 °C, 100 г·дм−3) | |||||||||||||||||||||||||||
Розчинність |
80 г·дм−3 (H2O, 25 °C)[2] Розчинний у воді, етанолі, етерах,тетрахлорометані; дуже добре розчинний в ацетоні, бензені, хлороформі[5] | |||||||||||||||||||||||||||
Коефіцієнт заломлення |
1.4010 (20 °C)[5] | |||||||||||||||||||||||||||
Безпека | ||||||||||||||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||||||||||||||||||||
H-фрази | H: H225, H302, H311+H331, H314, H335 | |||||||||||||||||||||||||||
P-фрази | P: P210, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P310, P305+P351+P338, P403+P233 | |||||||||||||||||||||||||||
LD50 |
460 мг/кг (орально, пацюк) 415 мг/кг (дермально, кріль) | |||||||||||||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Тріетиламін одержують взаємодією амоніаку з етанолом:[6]
Видалити воду з порції тріетиламіну в лабораторному масштабі можна за допомогою кип'ятіння з гідридом кальцію та подальшою перегонкою; альтернативно, можуть бути застосовані 4Å молекулярні сита.[3]
Тріетиламін широко використовується в органічному синтезі як основа або навіть як основний розчинник. Тріетиламін доступний, дешевий, легко видаляється з реакційних сумішей відгонкою (Ткип = 89 °C).
При взаємодії з кислотами тріетиламін здатний утворювати солі тріетиламонію, що робить його важливим адитивом при отриманні естерів і амідів з ацилхлоридів: утворений тріетиламонійхлорид або -бромід практично нерозчинні в органічних розчинниках (від гексану до ТГФ) і можуть бути видалені фільтруванням:[6]
У присутності алкілгалогенідів тріетиламін реагує до четвертинних солей амонію:
Якщо це не є запланованою реакцією, то така властивість може виступати значним завадним фактором у реакції; в такому випадку, рекомендується замінити тріетиламін на діізопропілетиламін («основу Гюніга»), для якого утворення четвертинних солей не є характерним.
Як і інші третинні аміни, тріетиламін каталізує утворення пінополіуретанів та епоксидних смол. Він також використовується в реакціях дегідрогалогенування та при окисненні за Сверном.
У ливарному виробництві тріетиламін застосовується в хімічній реакції затвердіння ливарної форми: газоподібний тріетиламін пропускають через суміш піску та зв'язуючого матеріалу протягом 30–60 секунд; потім, формі дають затвердіти при кімнатній температурі.
У часи Другої Світової Війни інженерами Третього Рейху було розроблене ракетне паливо «Tonka», в якому тріетиламін був одною з основних складових. Пізніше, це паливо широко використовували в радянських ракетних системах; у радянській літературі воно мало поширену назву ТГ-02.[7]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.