Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Тропан — третинний амін із біциклічною молекулою: циклогептан, 1-й і 5-й атоми вуглецю якого пов'язані з атомом азоту; останній несе також метильну групу. Тропанове ядро входить до складу молекул тропанових рослинних алкалоїдів, що містяться в рослинах сімейств пасльонових, березкових та кокаїнових.
Тропан | |
---|---|
Назва за IUPAC | N-метил-8-азабіцикло[3.2.1]октан |
Систематична назва | 2,3-дигідро-8-метилнортропідин |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 529-17-9 |
PubChem | 637986 |
Номер EINECS | 628-350-5 |
ChEBI | 35615 |
SMILES | CN1C2CCCC1CC2 |
InChI | InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+ |
Номер Бельштейна | 6379695 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C8H15N |
Молярна маса | 125,211 г/моль |
Густина | 0,9259 (15 °C) |
Ткип | 163—169°C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Найбільш відомими представниками тропанових алкалоїдів є атропін, що міститься в беладонні, скополаміні (у дурмані родині пасльонових) та кокаїні (у коці (родини еритроксилових).
Вперше алкалоїди цього ряду виділені та досліджені у другій половині XIX століття.
Основні тропанові алкалоїди є складними ефірами спиртів, що містять по-різному орієнтовану ендо- або екзо-гідроксогрупу, приєднану до 3-го атома вуглецю в молекулі, і є похідними тропіну або псевдотропіну.
Вперше повний синтез тропіну та псевдотропіну з циклогептанону був описаний Вільштеттером у 1903 році[1]. Більш загальніший метод формування тропанового скелета згодом був знайдений Робінсоном[2].
8-Азабіцикло[3.2.1]октан (тропан без N-метильної групи) відомий як нортропан.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.