Тетраметиламоній хлорид

Тетраметиламоній хлорид — одна з найпростіших солей четвертинного амонію з чотирма метильними групами, тетраедрично приєднаними до центрального N. Хімічна формула (CH₃)₄N⁺Cl⁻, часто скорочується як Me₄N⁺Cl⁻. Це гігроскопічна безбарвна тверда речовина, розчинна у воді та полярних органічних розчинниках.

Тетраметиламоній хлорид
Назва за IUPAC	N,N,N-Триметилметанаміній хлорид
Інші назви	Тетраметиламоній хлорид Тетраметилазаній хлорид
Ідентифікатори
Номер CAS	75-57-0
PubChem	6379
Номер EINECS	200-880-8
KEGG	C11335
ChEBI	7070
SMILES	C[N+](C)(C)C.[Cl-]
InChI	1/C4H12N.ClH/c1-5(2,3)4;/h1-4H3;1H/q+1;/p-1
Властивості
Молекулярна формула	C4H12NCl
Молярна маса	109.60 г/моль
Зовнішній вигляд	Білі кристали
Густина	1.17 г/см3
Тпл	425°C
Розчинність	Розчинний у воді та метанолі. Малорозчинний в етанолі. Нерозчинний в етері, бензені, хлороформі.
Пов'язані речовини
Інші аніони	тетраметиламоній гідроксид
Інші катіони	тетраетиламоній хлорид
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Тетраметиламоній хлорид є основним промисловим хімікатом, який широко використовується як хімічний реагент^[1], а також як бактерицид із низьким вмістом залишків у таких процесах, як гідророзрив.^[2] У лабораторії він має менше синтетичних хімічних застосувань, ніж солі четвертинного амонію, що містять довші N-алкільні замісники, які широко використовуються як каталізатори міжфазного переносу.

Отримання та лабораторне застосування

Тетраметиламоній хлорид ефективно отримують реакцією триметиламіну і метилхлориду.

N(CH₃)₃ + CH₃Cl → N(CH₃)₄⁺Cl⁻

Його отримують шляхом алкілування хлориду амонію диметилкарбонатом у присутності іонного рідкого каталізатора.^[3]

За винятком надзвичайних умов,^[4] він зазвичай використовується як джерело інертного протикатіону Me₄N⁺. Подібним чином він служить ліпофільним осадником.

У низьких концентраціях він використовується в полімеразних ланцюгових реакціях для підвищення виходу та специфічності. Було показано, що він підвищує вихід у 5–10 разів при 60 мМ шляхом стабілізації пар основ AT.^[5]

Токсичність

LD₅₀ = 25 мг/кг (миша, внутрішньочеревна ін'єкція; 40 мг/кг (миша, підшкірно); 50 мг/кг (щур, перорально). Дуже токсичний для водних організмів.^[6]

Різноманітні дані про вплив на людину, екологічну токсикологію та хімію, пов’язану з навколишнім середовищем, доступні через базу даних NIH Toxnet.^[1]

Див. також

• Катіон четвертинного амонію
• Тетраетиламоній хлорид
• Гідроксид тетраметиламонію
• Тетраметиламоній

Примітки

1. Tetramethylammonium chloride - National Library of Medicine HSDB Database. Архів оригіналу за 22 грудня 2015. Процитовано 24 вересня 2012.
2. What Chemicals Are Used | FracFocus Chemical Disclosure Registry. Архів оригіналу за 14 серпня 2013. Процитовано 30 жовтня 2012.
3. Zheng, Z.; Wang, Jie; Wu, Ting Hua; Zhou, Xiao Ping та ін. (2007). Alkylation of Ammonium Salts Catalyzed by Imidazolium-Based Ionic Liquid Catalysts. Advanced Synthesis & Catalysis. 349 (7): 1095—1101. doi:10.1002/adsc.200600451.
4. Nenad, Maraš; Polanc, Slovenko; Kočevar, Marijan (2008). Microwave-assisted methylation of phenols with tetramethylammonium chloride in the presence of K₂CO₃ or Cs₂CO₃. Tetrahedron. 64 (51): 11618—11624. doi:10.1016/j.tet.2008.10.024.
5. Chevet E. et al. (1995). "Low concentrations of tetramethylammonium chloride increase yield and specificity of PCR". Nucleic Acids Research 23 (16) 3343–344.
6. Tetramethylammonium chloride (PDF). Datasheets.scbt.com. Процитовано 14 березня 2022.