Гетероциклічні сполуки

Ге́тероциклі́чні сполу́ки — органічні сполуки циклічної будови, де в одній або декількох ланках циклу вуглець замінено на інші атоми.

Загальний опис

Гетероциклічні сполуки — органічні молекули, що містять одне або більше кілець з принаймні одним невуглецевим атомом у ньому (так званим циклічним гетероатомом). Така циклічна система атомів може бути насичена, ненасичена або ароматична. Характерним для неї є те, що циклічні гетероатоми надають відповідним зв'язкам або циклові полярних (чи основних) властивостей. Гетероатоми циклу можуть також брати участь в утворенні ароматичної системи, якщо в побудову π-оболонки циклу залучається вільна електронна пара гетероатома (р-електрони, як у піролах) або ж його заповнена p-орбіталь (як у піридині).

Гетероциклічні сполуки поділяють за розміром циклу, за гетероатомом, а також за кількістю гетероатомів. Найсвоєріднішими гетероциклічними сполуками є ароматичні. В ароматичних гетероциклах гетероатом віддає один валентний електрон (в шестичленних циклах) або неподілену електронну пару (в п'ятичленних).

	Насичені			Ненасичені
Гетероатом	Нітроген	Оксиген	Сульфур	Нітроген	Оксиген	Сульфур
3-х членні цикли
Назва	Азиридин	Оксиран	Тіїран	Азирин	Оксирен	Тіїрен
Структура
4-х членні цикли
Назва	Азетидин	Окситан	Тієтан	Азет	Оксет	Тієт
Структура
5-ти членні цикли
Назва	Піролідин	Тетрагідрофуран	Тетрагідротіофен	Пірол	Фуран	Тіофен
Структура
6-ти членні цикли
Назва	Піперидин	Тетрагідропіран	Тіан	Піридин	Піриліум	Тіопіран
Структура
7-ми членні цикли
Назва	Азепан	Оксепан	Тієпан	Азепін	Оксопін	Тієпін
Структура

Поліциклічні
Назва	Хінолін	Ізохінолін	Пурин	Індол	Ізоіндол	Акридин
Структура
3 Кількома гетероатомами (5-членні)
Назва	Імідазол	Піразол	Оксазол	Ізоксазол	Тіазол	Ізотіазол
Структура
3 Кількома гетероатомами (6-членні)
Назва	Піперазин	Піримідин	Піридазин	Морфолін	1,4-Діоксан
Структура

Хімічні властивості

Електрофільне заміщення в гетероциклах. Синя стрілка — основна позиція, червона — наступна по активності

Гетероциклічні сполуки проявляють різноманітну реакційну здатність. Ароматичні здатні вступати в реакції типові для звичайних ароматичних вуглеводів. При цьому їхня реакційна здатність сильно варіює з типом гетероциклу. Скажімо, піридин вступає в реакції електрофільного заміщення набагато важче, ніж бензол. Атом азоту відтягує електронну густину з кільця приблизно так само, як і нітрогрупа. П'ятичленні гетероцикли мають зазвичай доволі високу реакційну здатність.

Насичені гетероцикли реагують переважно по гетероатому. Скажімо, морфолін вступає в типові реакції вторинних амінів, а тетрагідротіофен може бути окисленим в сульфолан.

Номенклатура

Нумерація атомів починається з точки спряження циклів і ведеться проти годинникової стрілки. Атоми вуглецю без воднів пропускають, а гетероатоми нумеруються завжди. Здебільшого молекулу малюють так, щоб гетероатом мав мінімальний номер. Скажімо

Нумерація атомів в хіноліні

Нумерація атомів в гетрероциклах з кількома гетероатомами

Застосування

Лікарські засоби

Багато Лікарських засобів — заміщені гетероциклічні сполуки. Серед них: діазепам, оксикодон та ін. Таке використання пов'язано з тим, що багато алкалоїдів є азотвмісними гетероциклами.

Органічні розчинники

• Піридин
• NMP
• ТГФ (THF)

Реагенти органічного синтезу

• DBU
• HBTU, HOBt, DMAP
• Пропансультон

Див. також

• Гетероатом
• Оксадіазоли

Посилання

• ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ. КЛАСИФІКАЦІЯ, БУДОВА ТА БІОЛОГІЧНА РОЛЬ. [Архівовано 20 грудня 2014 у Wayback Machine.]
• ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ [Архівовано 4 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.