Гідроксибензотриазол

Гідроксибензотриазол (скорочено HOBt) — органічна сполука, яка є похідною бензотриазолу. Це білий кристалічний порошок, який як комерційний продукт містить деяку кількість води (~11,7 мас.% як кристал моногідрату HOBt). Безводний HOBt вибухонебезпечний.

Гідроксибензотриазол
Інші назви	N-Hydroxybenzotriazole HOBt
Ідентифікатори
Номер CAS	2592-95-2
PubChem	75771
Номер EINECS	219-989-7
ChEBI	176967
SMILES	n1nn(O)c2ccccc12
InChI	1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
Властивості
Молекулярна формула	C6H5N3O
Молярна маса	135,12 г/моль
Тпл	156 to 159
Небезпеки
ГГС піктограми	Шаблон:GHS01
ГГС формулювання небезпек	203
ГГС запобіжних заходів	210, 230, 240, 250, 280, 370+380, 372, 373, 401, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Він переважно використовується в органічному синтезі для придушення рацемізації одноенантіомерних хіральних молекул і для підвищення ефективності синтезу пептидів.

Використання в синтезі пептидів

Автоматизований синтез пептидів включає конденсацію аміногрупи захищених амінокислот з активованим естером. HOBt використовується для одержання таких активованих естерів. Ці естери є нерозчинними (як і естери N-гідроксисукциніміду) і реагують з амінами при температурі навколишнього середовища з утворенням амідів^[1].

HOBt також використовується для синтезу інших амідів з карбонових кислот без необхідності утворення ацилхлоридів^[2]. Наприклад, таким способом одержували амідні похідні іонофорних антибіотиків^[3].

Безпека

Через перекласифікацію як UN0508, у вибухову речовину класу 1.3C, гідроксибензотриазол та його моногідрат більше не дозволяється перевозити морем або повітрям відповідно до 49CFR (Правила USDOT щодо небезпечних матеріалів). Однак існує проект пропозиції ЄЕК ООН ECE/TRANS/WP.15/AC.1/HAR/2009/1 був розповсюджений серед делегатів ООН і, якщо він буде впроваджений, це внесе зміни до чинних правил, дозволяючи транспортувати моногідрат під менш суворим кодом UN3474 як десенсибілізовану вибухівку класу 4.1.

Примітки

1. W. König, R. Geiger (1970). Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 103 (3): 788—798. doi:10.1002/cber.19701030319. PMID 5436656.
2. Andrew G. Myers, Bryant H. Yang, and Hou Chen TRANSFORMATION OF PSEUDOEPHEDRINE AMIDES INTO HIGHLY ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALDEHYDES, ALCOHOLS, AND KETONES Organic Syntheses, Vol. 77, p. 29 (2000); Coll. Vol. 10, p.509 (2004).
3. Łowicki, Daniel; A. Huczyński; M. Ratajczak-Sitarz; A. Katrusiak; J. Stefańska; B. Brzezinski; F. Bartl (2009). Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride. Journal of Molecular Structure. 923 (1–3): 53—59. Bibcode:2009JMoSt.923...53L. doi:10.1016/j.molstruc.2009.01.056.