Бромоацетон

Бро́моацето́н (1-бромопропан-2-он) — органічна сполука ряду галогенованих кетонів, що має склад BrCH₂C(O)CH₃. За звичайних умов чистий бромоацетон є безбарвною рідиною, технічний продукт має жовто-коричневий відтінок.

Бромоацетон
Назва за IUPAC	1-бромопропан-2-он
Інші назви	BA, мартоніт
Ідентифікатори
Номер CAS	598-31-2
Номер EINECS	209-928-2
ChEBI	51845
RTECS	UC0525000
SMILES	CC(=O)CBr[1]
InChI	InChI=1S/C3H5BrO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
Номер Бельштейна	741886
Властивості
Молекулярна формула	C3H5BrO
Молярна маса	136,975 г/моль
Густина	1,6342 г/см³[2]
Тпл	-36,5 °C
Ткип	138 °C
Показник заломлення (nD)	1,4697[3]
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	-181,0 кДж/моль (газ)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Речовина виявляє сильну сльозогінну дію (є лакриматором). Завдяки цій властивості бромоацетон використовувався Німеччиною в ході Першої світової війни як хімічна зброя (перше застосування відбулося у 1915 році), замінивши собою ксилілбромід^[4]. Разом з деякими іншими галогенованими кетонами входив до складу сумішей білий хрест. У контексті відповідного застосування бромоацетон також має позначення BA і мартоніт.

Отримання

Як у лабораторних, так і в промислових масштабах бромоацетон синтезують бромуванням ацетону із варіюванням умов реакції:

Одним з методів є проведення реакції у присутності сульфатної кислоти й метиленхлориду як розчинника за температури нижче кімнатної^[5]. Іншим можливим варіантом є реакція в присутності льодяної оцтової кислоти за слабкого нагрівання (близько 70 °C)^[6].

Хімічні властивості

Бромоацетон є нестійким до дії нагрівання. При тривалому зберіганні він може втрачати бромоводень й набувати схильність до полімеризації. У стабілізованому стані (у темряві, за невисоких температур) він може зберігатися до 20 років. Стабілізаторами можу виступати речовини, що зв'язують кислоти і не утворюють лужного середовища, наприклад, оксид магнію.

Хімічні властивості бромоацетону є аналогічними до властивостей незаміщеного ацетону. Так, він утворює оксим при взаємодії з гідроксиламіном, а з ціановоднем — відповідний ціангідрин:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}C({=}O)CH_{2}Br+NH_{2}OH\longrightarrow CH_{3}C({=}NOH)CH_{2}Br+H_{2}O} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}C({=}O)CH_{2}Br\longrightarrow CH_{3}C(OH)(CN)CH_{2}Br} }$

При дії на бромоацетон спиртовими розчинами лугів відбувається заміщення брому на гідроксильну групу:

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}C(O)CH_{2}Br+OH^{-}\longrightarrow CH_{3}C(O)CH_{2}OH+Br^{-}} }$

Для зв'язування речовини (наприклад, для її дегазації як лакриматора) можуть застосовуватися водні або спиртові розчини сульфіду натрію, котрі утворюють нешкідливий тіоетер:

${\displaystyle \mathrm {2CH_{3}C(O)CH_{2}Br+Na_{2}S\longrightarrow CH_{3}C(O)CH_{2}{-}S{-}CH_{2}C(O)CH_{3}+2NaBr} }$

Примітки

1. BROMOACETONE

   d:Track:Q278487
2. При температурі 23 °C і тиску 101,3 кПа.
3. При температурі 15 °C і тиску 101,3 кПа.
4. Де-Лазари А. Н. Химическое оружие на фронтах мировой войны 1914—1918 гг / Под ред. Я. Л. Авиновицкого. — Москва : Государственное военное издательство, 1935. — С. 17. (рос.)
5. Ledgard, Jared B. A Laboratory History of Chemical Warfare Agents. — 2nd. — 2006. — P. 62. — ISBN 978-0-6151-3645-5. (англ.)
6. Levene, P. A. Bromoacetone // Organic Syntheses. — 1930. — Т. 10, вип. 12 (10 листопада). — DOI:10.15227/orgsyn.010.0012. Процитовано 28 січня 2017.

Джерела

• CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
• Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)