Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
α-Кетоглутарова кислота – хімічна органічна сполука, одне з двох можливих кето-похідних глутарової кислоти. Коли вживається загальна назва «кетоглутарова кислота», майже завжди мається на увазі альфа-похідне. β-Кетоглутарова кислота відрізняється від альфа-ізомеру положенням карбонільної функціональної групи і є значно менш поширеною.
| α-Кетоглутарова кислота | |
|---|---|
 | |
| Систематична назва | 2-оксопентандіоієва кислота |
| Інші назви | 2-кетоглутарова кислота, 2-оксоглутарова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 328-50-7 |
| Номер EINECS | 206-330-3 |
| DrugBank | DB08845 |
| KEGG | C00026 |
| ChEBI | 30915 |
| SMILES | O=C(O)C(=O)CCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C5H6O5/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,7,8)(H,9,10) |
| Номер Бельштейна | 1705689 |
| Номер Гмеліна | 602480 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H6O5 |
| Молярна маса | 146,1 г/моль |
| Зовнішній вигляд | білі кристали |
| Тпл | 115 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Аніон α-кетоглутарової кислоти, що має назву α-кетоглутарат (α-KG, або також оксо-глутарат), відіграє важливу роль у живих організмах. Він є кетокислотою, що утворюється в результаті дезамінування глутамату. Він також є одним з інтермедіатів циклу трикарбонових кислот.
α-Кетоглутарат є ключовою проміжною сполукою в циклі трикарбонових кислот. Він розташований після ізоцитрату і передує сукциніл-CoA. Анаперотичні реакції можуть підживлювати цикл в цьому місці шляхом синтезу α-кетоглутарату через трансамінування глутамату або через дію глутаматдегідрогенази на глутамат.
Глутамін біосинтезується з глутамату глутамінсинтазою, яка використовує АТФ для перетворення глутамату на глутамілфосфат; цей інтермедіат зазнає нуклеофільної атаки іоном амонію, в результаті чого утворюється глутамін та неорганічний фосфат.
Кетоглутарова кислота також бере участь у метаболізмі азоту. Вона реагує з азотвісними сполуками, що утворюються в клітині, запобігаючи таким чином перенасичення клітин цими сполуками.
α-Кетоглутарат є одним з найважливіших транспортерів азоту в метаболічних шляхах. Аміносполуки приєднуються до нього (шляхом переамінування) та транспортуються в печінку, де вступають в цикл сечовини.
α-Кетоглутарат трансамінується із утворенням збуджуючого нейромедіатора глутамату. Глутамат в свою чергу може бути декарбоксильований (у присутності вітаміну B6) до іншого нейромедіатора — ГАМК.
Відомо що надлишкове утворення амонію та інших похідних азоту спостерігається при вживанні в їжу великої кількості протеїнів, синдромі Рея, цирозі печінки, а також при порушеннях в циклі сечовини.
Кетоглутарова кислота є важливою для детоксифікації амонію, зокрема в головному мозку.[1][2][3]
Виступаючи як косубстрат, кетоглутарат бере участь у реакціях окиснення молекулярним киснем.
Молекулярний кисень (O2) окиснює багато речовин в організмі в реакціях, що каталізуються оксигеназами. В багатьох реакціях α-кетоглутарат допомагає процесу як косубстрат, тобто така сполука, що також зазнає окиснення.
Прикладом такої реакції є окиснення проліну до гідроксипроліну, що є необхідним для утворення колагену.
α-Кетоглутарат знижує рівень перекису водню в культурі клітин.[4]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
