Тріетиламін

Тріетиламі́н (англ. triethylamine) — хімічна сполука з формулою (C₂H₅)₃N або ж Et₃N, третинний амін. Також іноді зустрічається скорочення «ТЕА», однак його слід використовувати обережно, щоб уникнути плутанини з тріетаноламіном або тетраетиламонієм.

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	N,N-Діетилетанамін
Систематична назва ІЮПАК	N,N-Діетилетанамін
Інші назви	Тріетиламін (більше не є назвою ІЮПАК)[1] ТЕА NEt3
Хімічна формула	C6H15N
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 121-44-8 ECHA-ID 100.004.064 PubChem 8471 ChemSpider 8158 ChEBI 35026 EINECS 204-469-4 Номер Бейльштейна 605283 InChI 1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 SMILES CCN(CC)CC
Властивості
Молярна маса	101.19 г·моль−1
Агрегатний стан	рідкий
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина з запахом амоніаку й тухлої риби.
Густина	0,73 г·см−3 (20 °C)[2]
Температура плавлення	−115 °C
Температура кипіння	89 °C
Температура самозаймання	215 °C
Тиск насиченої пари	69,6 гПа (20 °C) 112 гПа (20 °C) 175 гПа (20 °C) 263 гПа (20 °C)[2]
pKa	10,76 (кон'юг. кислота, H2O, 20 °C)[3] 9.00 (кон'юг. кислота, DMSO)[4]
pH розчину	12.7 (H2O, 15 °C, 100 г·дм−3)
Розчинність	80 г·дм−3 (H2O, 25 °C)[2] Розчинний у воді, етанолі, етерах,тетрахлорометані; дуже добре розчинний в ацетоні, бензені, хлороформі[5]
Коефіцієнт заломлення	1.4010 (20 °C)[5]
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H225, H302, H311+H331, H314, H335
P-фрази	P: P210, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P310, P305+P351+P338, P403+P233
LD50	460 мг/кг (орально, пацюк) 415 мг/кг (дермально, кріль)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Одержання

Тріетиламін одержують взаємодією амоніаку з етанолом:^[6]

${\displaystyle {\ce {NH3 + 3 C2 H5 OH -> N (C2 H5 )3 + 3 H2 O}}}$

Видалити воду з порції тріетиламіну в лабораторному масштабі можна за допомогою кип'ятіння з гідридом кальцію та подальшою перегонкою; альтернативно, можуть бути застосовані 4Å молекулярні сита.^[3]

Властивості й застосування

Тріетиламін широко використовується в органічному синтезі як основа або навіть як основний розчинник. Тріетиламін доступний, дешевий, легко видаляється з реакційних сумішей відгонкою (Т_кип = 89 °C).

При взаємодії з кислотами тріетиламін здатний утворювати солі тріетиламонію, що робить його важливим адитивом при отриманні естерів і амідів з ацилхлоридів: утворений тріетиламонійхлорид або -бромід практично нерозчинні в органічних розчинниках (від гексану до ТГФ) і можуть бути видалені фільтруванням:^[6]

${\displaystyle {\ce {R2NH + R'C(O)Cl ->[Et_3N][-Et_3NH^+Cl^-] R'C(O)NR2}}}$

У присутності алкілгалогенідів тріетиламін реагує до четвертинних солей амонію:

${\displaystyle {\ce {RI + Et3N -> Et3NR+ I-}}}$

Якщо це не є запланованою реакцією, то така властивість може виступати значним завадним фактором у реакції; в такому випадку, рекомендується замінити тріетиламін на діізопропілетиламін («основу Гюніга»), для якого утворення четвертинних солей не є характерним.

Як і інші третинні аміни, тріетиламін каталізує утворення пінополіуретанів та епоксидних смол. Він також використовується в реакціях дегідрогалогенування та при окисненні за Сверном.

У ливарному виробництві тріетиламін застосовується в хімічній реакції затвердіння ливарної форми: газоподібний тріетиламін пропускають через суміш піску та зв'язуючого матеріалу протягом 30–60 секунд; потім, формі дають затвердіти при кімнатній температурі.

У часи Другої Світової Війни інженерами Третього Рейху було розроблене ракетне паливо «Tonka», в якому тріетиламін був одною з основних складових. Пізніше, це паливо широко використовували в радянських ракетних системах; у радянській літературі воно мало поширену назву ТГ-02.^[7]

Див. також

• Аміни
• Діізопропілетиламін

Примітки

1. Favre, Henri A.,; Powell, Warren H., 1934-; International Union of Pure and Applied Chemistry. (2014). Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Cambridge, England: Royal Society of Chemistry. ISBN 978-1-84973-306-9. OCLC 865143943.
2. Внесок про тріетиламін [Архівовано 11 січня 2016 у Wayback Machine.] у базі даних GESTIS
3. Armarego, Wilfred L. F. Chai, Christina Li Lin. (2013). Purification of laboratory chemicals. Elsevier. ISBN 978-0-12-382161-4. OCLC 824603448.
4. Evans pKa Table (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 19 червня 2018. Процитовано 5 березня 2020.
5. Haynes, W. M., ред. (2016-2017). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. ISBN 978-1-4987-5429-3. Архів оригіналу за 14 грудня 2017. Процитовано 8 вересня 2020.
6. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke «Amines, Aliphatic» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a02_001
7. Spacecraft-propulsion blocks from Isayev Design bureau (Khimmash). web.archive.org. 2 червня 2015. Архів оригіналу за 2 червня 2015. Процитовано 6 березня 2020.