Імператорин

Імператорин — один із фурокумаринів, що синтезується рослинами. Виділений із Urena lobata L. (Malvaceae), дягелю лікарського,^[1] Angelica dahurica,^[2] Glehnia littoralis,^[3] Saposhnikovia divaricata,^[4] Cnidium monnieri,^[5] Incarvillea younghusbandii,^[6] та Zanthoxylum americanum.^[7] Біосинтезується з умбеліферону, похідного кумарину.^[8]

Імператорин
Назва за IUPAC	9-(3-метилбут-2-енокси)-7-фуро[3,2-г]хроменон
Інші назви	Амідин Мармелозин Пентосален 8-Ізоаміленоксипсорален 8-Ізопентенілоксипсорален
Ідентифікатори
Номер CAS	482-44-0
PubChem	10212
Номер EINECS	207-581-1
KEGG	C09269
ChEBI	5885
SMILES	O=C/3Oc2c(OC\C=C(/C)C)c1occc1cc2\C=C\3
InChI	1/C16H14O4/c1-10(2)5-7-19-16-14-12(6-8-18-14)9-11-3-4-13(17)20-15(11)16/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3
Номер Бельштейна	249728
Властивості
Молекулярна формула	C16H14O4
Молярна маса	270,28 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Виділення

Процедура виділення імператорину з Urena lobata на достатньому рівні передбачає екстракцію зворотним дистилюванням у бензолі висушених на повітрі та подрібнених у порошок коренів із подальшим розділенням за допомогою хроматографічної колонки.

Біохімічна активність

Імператорин був ідентифікований у Бібліотеці біоактивних молекул шляхом високопродуктивного скринінгового дослідження на наявність інгібіторів фосфодіестерази PDE4. Він демонструє значну перевагу щодо PDE4B над PDE4A .^[9]

Див. також

• Псорален, батьківський фурокумарин.

Примітки

1. Sigurdsson S, Ogmundsdottir HM, Gudbjarnason S (July–August 2004). Antiproliferative effect of Angelica archangelica fruits. Zeitschrift für Naturforschung C. 4th. 59 (7–8): 523—7. doi:10.1515/znc-2004-7-813. PMID 15813373.
2. Xie Y, Zhao W, Zhou T, Fan G, Wu Y (September–October 2010). An efficient strategy based on MAE, HPLC-DAD-ESI-MS/MS and 2D-prep-HPLC-DAD for the rapid extraction, separation, identification and purification of five active coumarin components from Radix Angelicae Dahuricae. Phytochemical Analysis. 21 (5): 473—82. doi:10.1002/pca.1222. PMID 20931624.
3. Liu M, Shi X, Yang W, Liu S, Wang N, Shi R, Qiao S, Wang Q, Wang Y (July 2011). Quantitative analysis of nine coumarins in rat urine and bile after oral administration of Radix Glehniae extract by high-performance liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry. Biomed. Chromatogr. 25 (7): 783—93. doi:10.1002/bmc.1517. PMID 20878664.
4. Zhao B, Yang X, Yang X, Zhang L (June 2010). Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata [Chemical constituents of roots of Saposhnikovia divaricata]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2nd (кит.). 35 (12): 1569—72. doi:10.4268/cjcmm20101214. PMID 20815209.
5. Shin, Eunjin; Lee, Chul; Sung, Sang Hyun; Kim, Young Choong; Hwang, Bang Yeon; Lee, Mi Kyeong. (17 листопада 2010). Antifibrotic activity of coumarins from Cnidium monnieri fruits in HSC-T6 hepatic stellate cells. Journal of Natural Medicines. 65 (2): 370—374. doi:10.1007/s11418-010-0485-7. PMID 21082271.
6. Fu, Y; Bai Y; Dawa Z; Bai B; Ding L. (January 2010). Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii [Chemical constituents of Incarvillea younghusbandii]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2nd. 35 (1): 58—62. doi:10.4268/cjcmm20100112. PMID 20349717.
7. Bafi-Yeboa, N. F.; Arnason JT; Baker J; Smith ML. (May 2005). Antifungal constituents of northern prickly ash, Zanthoxylum americanum mill. Phytomedicine. 12 (5): 370—7. doi:10.1016/j.phymed.2003.12.005. PMID 15957372.
8. F. M. Dean Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
9. Ivey FD, Wang L, Demirbas D, Allain C, Hoffman CS (January 2008). Development of a fission yeast-based high-throughput screen to identify chemical regulators of cAMP phosphodiesterases. J Biomol Screen. 13 (1): 62—71. doi:10.1177/1087057107312127. PMC 2851203. PMID 18227226.