Цитозин

Не плутати з цитизином — алкалоїдом, цистеїном — амінокислотою, цистином — амінокислотою.

Цитози́н — одна з п'яти основних азотистих основ, що використовується в зберіганні і транспортуванні генетичної інформації в межах клітини, як складова частина нуклеїнових кислот (ДНК і РНК). Це похідна піримідину, з гетероциклічним ароматичним кільцем і двома замісниками: аміно-групою в 4 положенні і кето-групою в 2 положенні. Нуклеозид цитозину називається цитидином.

Цитозин
Систематична назва	4-аміно-3H-піримідин-3-один
Інші назви	2-оксі-6-амінопіримідин
Ідентифікатори
Номер CAS	71-30-7
PubChem	597
Номер EINECS	200-749-5
KEGG	C00380
Назва MeSH	Cytosine
ChEBI	16040
SMILES	C1=C(NC(=O)N=C1)N
InChI	InChI=1S/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
Номер Бельштейна	2637
Номер Гмеліна	82472
Властивості
Молекулярна формула	C4H5N3O
Молярна маса	111,102 г/моль
Тпл	320 — 325 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

У нуклеїнових кислотах цитозин формує три водневі зв'язки із гуаніном^[1].

Цитозин був вперше виявлений в 1894 році, ізольований з тимусу телят. Інтерпретація структури була запропонована в 1903 році, речовина була синтезована в лабораторії, а також підтверджена її структура (у тому ж році).

За результатами експедиції космічного корабля NASA на астероїд Бенну, в зразках ґрунту доставленого з астероїду, було виявлено багатий набір мінералів і рідкісних органічних сполук, зокрема 14 із 20 амінокислот, які життя на Землі використовує для побудови білків, а також всі чотири кільцеподібні молекули, що утворюють ДНК, у тому числі: цитозин, гуанін, аденін і тимін^[2].