Циклогексанон

Ци́клогексано́н — органічна сполука з хімічною формулою C₆H₁₀O. Молекула — шестичленний цикл з карбонільною функціональною групою. Циклогексанон — безбарвна масляниста рідина з запахом ацетону та м'яти. З часом, внаслідок окиснення повітрям, рідина набуває жовтявого кольору. Циклогексанон слабкорозчинний у воді (5—10 г/100 мл), але змішуваний зі звичайними органічними розчинниками. Оскільки циклогексанон важлива сировина для виробництва нейлону (через виробництво капролактаму перегрупуванням Бекмана, щорічне його виробництво складає мільйони тон.^[4]

Циклогексанон[1][2]
Skeletal formula of cyclohexanone	Ball-and-stick model of cyclohexanone
Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation
Ідентифікатори
Номер CAS	108-94-1
Номер EINECS	203-631-1
DrugBank	DB02060
KEGG	C00414
ChEBI	17854
RTECS	GW1050000
SMILES	C1CCCCC1=O
InChI	InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
Номер Бельштейна	385735
Властивості
Молекулярна формула	C6H10O
Молярна маса	98,15 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	0,9478 г/мл
Тпл	−16,4 °C
Ткип	155,65 °C
Розчинність (вода)	слабкорозчинний (5-10 г/100 мл)
Показник заломлення (nD)	1,447
В'язкість	2,02 кПз при 25 °C[3]
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	−270,7 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	−3519,3 кДж/моль
Ст. ентропія So 298	+229,03 Дж/(K·моль)
Небезпеки
Класифікація ЄС	шкідливий (Xn)
R-фрази	R10, R20
S-фрази	S2, Шаблон:S25
NFPA 704	2 1 0
Температура спалаху	44 °C
Пов'язані речовини
Інші (кетон)	циклопентанон
Пов'язані речовини	циклогексанол
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Примітки

• Портал «Хімія»

1. International Chemical Safety Card 0425(англ.)
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards(англ.)
3. Data extract from Landolt-Börnstein IV/25: Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures^{[недоступне посилання]}(англ.)
4. Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_217(англ.)