Октан

Окта́н (від грец. octa — вісім) — насичений вуглеводень (алкан) складу C₈H₁₈. Молекулярна маса — 114,224. Має 18 ізомерів.

Октан
Скелетна формула октану
Скелетна формула октану з усіма атомами вуглецю та атомами водню
Кулестержнева модель молекули бутилацетату
Просторова модель октану
Систематична назва	октан[1]
Ідентифікатори
Номер CAS	111-65-9
Номер EINECS	203-892-1
KEGG	C01387
ChEBI	17590
RTECS	RG8400000
SMILES	CCCCCCCC[2]
InChI	InChI=1S/C8H18/c1-3-5-7-8-6-4-2/h3-8H2,1-2H3
Номер Бельштейна	1696875
Номер Гмеліна	82412
Властивості
Молекулярна формула	C8H18
Молярна маса	114,23 г/моль
Зовнішній вигляд	Безбарвна рідина
Запах	Бензоподібний
Густина	0,703 г/см3
Тпл	від −57,1 до −56,6 °C; від −70,9 до −69,8 °F; від 216,0 до 216,6 К
Ткип	від 125,1 до 126,1 °C; від 257,1 до 258,9 °F; від 398,2 до 399,2 К
Розчинність (вода)	0,007 мг/дм3 (при 20 °C)
В'язкість	0,509 мПа·с (25 °C)[3] 0,542 мПа·с (20 °C)
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	від −252,1 до −248,5 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	від -5,53 до -5,33 МДж/моль
Ст. ентропія So 298	361,20 Дж/(моль·К)
Теплоємність, co p	255,68 Дж/(моль·К)
Пов'язані речовини
Інші (група)	алкани
Пов'язані речовини	Метан, Етан, Пропан, Бутан, Пентан, Гексан, Гептан
Небезпеки
ГДК (США)	500 ppm (2350 мг/м3)
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	225, 304, 315, 336, 410
ГГС запобіжних заходів	210, 261, 273, 301+310, 331
NFPA 704	3 1 0
Вибухові границі	0.96 – 6.5%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Октан — безбарвна рідина зі слабким запахом прямогонного бензину, необмежено змішується з вуглеводнями, погано розчинний у діетиловому ефірі, ацетоні і етанолі, практично не розчинний у воді. Октани легко запалюються, в суміші з повітрям вибухонебезпечні. Нетоксичні, не мають алергенних і канцерогенних властивостей.

Ізомерія

Октан має 18 структурних ізомерів:

• Октан (н-октан)
• 2-Метилгептан
• 3-Метилгептан (+ має оптичну ізомерію)
• 4-Метилгептан
• 3-Етилгексан
• 2,2-Диметилгексан
• 2,3-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію)
• 2,4-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію)
• 2,5-Диметилгексан
• 3,3-Диметилгексан
• 3,4-Диметилгексан (+ має оптичну ізомерію (два хиральних центри))
• 2-Метил-3-етилпентан
• 3-Метил-3-етилпентан
• 2,2,3-Триметилпентан (+ має оптичну ізомерію)
• 2,2,4-Триметилпентан (також відомий як ізооктан)
• 2,3,3-Триметилпентан
• 2,3,4-Триметилпентан
• 2,2,3,3-Тетраметилбутан

Отримання

Октан міститься в бензиновій фракції нафти та продуктах її деструктивної переробки, в алкілаті, утворюється при синтезі вуглеводнів за процесом Фішера-Тропша. У промисловості його виділяють із зазначених продуктів ректифікацією у поєднанні з селективною адсорбцією на цеолітах або комплексоутворенням з сечовиною. У лабораторних умовах отримують гідруванням октенів, за реакцією Вюрца з 1-хлорбутану.

Хімічні властивості

При піролізі октану утворюються в основному метан, етан, етилен; при крекінгу на алюмосилікатному каталізаторі зростає вихід вуглеводнів С₃-С₅; у присутності ароматизуючих каталізаторів (Pt/C, оксидів Cr, Mo, V на Al₂O₃) при 450—500 °C з високим виходом утворюється суміш о-ксилену і стирену.

Застосування

Застосовують октан у виробництві ксиленів, октанолу, октаналю, а також як розчинник. Як компонент бензину великого значення не має через низьку детонаційну стійкість (октанове число 19).

Джерела

• Петров Ал. А. Химия алканов. — М. : Наука. — 1974. — 243 с.