Мутаротація

Мутарота́ція (від лат. muto «змінюю» та лат. rotatio «обертання») — самовільна зміна величини обертання площини поляризації світла, притаманна свіжовиготовленим розчинам деяких оптично активних сполук. IUPAC дає дещо більш обмежене визначення^[1]: самовільна зміна величини обертання площини поляризації світла, яка супроводжує епімеризацію. Каталізується кислотами та основами.

Зміна оптичного обертання розчинів, пов'язана з епімеризацією, зокрема при геміацетальному атомі С при встановленні таутомерної рівноваги між ациклічними альдозою або кетозою та їх ізомерами у фуранозній або піранозній формах, швидкість якої каталізується кислотами та основами.

Мутаротація властива моносахаридам, відновлювальним полісахаридам, лактонам тощо. Найвідоміший приклад — мутаротація свіжого розчину глюкози, що пояснюється встановленням такої рівноваги:

Тверда фаза складається з β-форми, а у водному розчині в рівновазі присутні 38 % α-форми та 62 % β-форми. Оскільки ці дві форми є діастереомерами, вони характеризуються різним значенням питомого обертання площини поляризації. На встановлення такої рівноваги потрібен певний час, протягом якого оптична активність розчину змінюється^[2].

Інші приклади мутаротації, які вже не підпадають під визначення IUPAC, можуть бути зумовлені утворенням діастереомерів внаслідок ізомеризації за подвійним зв'язком (цис-транс- чи E-Z-ізомерія) або навіть внаслідок входження оптично активної сполуки до хімічної реакції (в цьому випадку, на відміну від інших, процес може бути необоротним).

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
• Мутаротация // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Рос. энцикл., 1992. — Т. 3 : Меди сульфиды — Полимерные красители. — Стб. 298. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-039-8.(рос.)
• Потапов В.М. (1988). Стереохимия: Учеб. пособие для вузов (вид. 2-е, перераб. и доп.). М.: Химия. ISBN 5-7245-0376-X. (рос.)

Примітки

1. IUPAC Gold Book. Архів оригіналу за 25 лютого 2015. Процитовано 23 жовтня 2014. (англ.)
2. Зазначимо, що цей процес підпадає під визначення IUPAC, ці дві форми глюкози є епімерами, або ще специфічніше — аномерами.