Епімери

Епімéри — пара діастереомерів, які різняться конфігурацією лише одного із хіральних центрів молекули при наявності в ній двох або більшого числа хіральних центрів. Явище вибіркової зміни конфігурації лише одного з кількох хіральних центрів молекули називають епімеризацією.

Термін частіше застосовується до моносахаридів. Історично пов'язаний з таким процесом епімеризації D-глюкози до D-манози (за атомом C-2, зображено в проєкції Фішера):

який відбувається під дією лугу. Червоною рамкою виділено атом, який змінює свою конфігурацію.

Епімеризація може відбуватися як самовільно, так і під дією каталізаторів: лугів, специфічних ферментів (епімераз), зрідка кислот. Вона властива також алкалоїдам, терпеноїдам, стероїдам, корриноїдам та іншим природним сполукам.

Приклади епімерів

• Серед тетроз: D-еритроза і D-треоза.
• Серед пентоз: D-ксилоза і D-ліксоза (за C-2), D-ксилоза і D-рибоза (за C-3), D-ксилоза і L-арабіноза (за C-4).
• Серед гідроксикислот: D- або L-винна кислота та її мезо-форма.

Окремим випадком епімерів є аномери (за C-1).

Див. також

• Епімеризація

Посилання

• Epimers. IUPAC Gold Book. Архів оригіналу за 14 лютого 2013. Процитовано 21 листопада 2014. (англ.)

Джерела

• Физер Л., Физер М. Органическая химия: Углублённый курс = Fieser L.F., Fieser M. Advanced Organic Chemistry. — М. : Химия, 1966. — Т. 1. (рос.)
• Изомерия // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. Н. С. Зефиров. — М. : Большая Рос. энцикл., 1998. — Т. 5 : Триптофан — Ятрохимия. — Стб. 368. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-310-9.(рос.)
• Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0