Гераніол

Гераніол є монотерпеноїдом і спиртом, основний компонент олії цимбологону, олії троянди та пальморози . Це безбарвна олія, деколи може мати жовтий колір. Гераніол малорозчинний у воді, але розчинний у звичайних органічних розчинниках. Функціональна група, похідна від гераніолу (по суті, гераніолу без кінцевого -ОН ), має назву гераніл .

Гераніол[1]
Geraniol
Ідентифікатори
Номер CAS	106-24-1
PubChem	637566
Номер EINECS	203-377-1
DrugBank	DB14183
KEGG	C01500
ChEBI	17447
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CO)/C)C
InChI	1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
Номер Бельштейна	1722456
Номер Гмеліна	185248
Властивості
Молекулярна формула	C10H18O
Молярна маса	154,25 г/моль
Густина	0.889 g/cm3
Тпл	-15
Розчинність (вода)	686 mg/L (20 °C)
Небезпеки
NFPA 704	1 2 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

У чистому вигляді гераніол вперше був виділений в 1871 році німецьким хіміком Оскаром Якобсеном (1840–1889)^{[3] [4]}, який отримав гераніол шляхом дистиляції ефірної олії лемонграсу західно-індійського (Cymbopogon schoenanthus), виробленої в Індії. ^[5] Хімічну структуру гераніолу визначив в 1919 році французький хімік Альберт Верлі (1867–1959). ^[6]

Хімічні властивості

У кислих розчинах гераніол перетворюється на циклічний терпен α-терпінеол . Гідроксильна група зазнає відповідної реакції. Гераніол можна перетворити на тозил, який є попередником хлориду. Геранілхлорид також утворюється в результаті реакції Аппеля при обробці гераніолу трифенілфосфаноксидом і тетрахлорметаном. ^{[7] [8]} Гераніол можна гідрогенізувати ^[9], а також окислити до альдегіду цитралю . ^[10]

Здоров'я та безпека

Гераніол класифікується як D2B (токсичні матеріали, що викликають інші ефекти) за даними інформаційної системи небезпечних матеріалів на робочому місці (WHMIS). ^[11]

Поширення у природі та використання

Гераніол входить до складу олії троянди, олії пальмарози та олії цимбологону, і в невеликих кількостях міститься у герані, лимоні та багатьох інших ефірних оліях. Аромат гераніолу подібний до троянди, тому його часто використовують в парфумах і ароматизаторах, які пахнуть як персик, малина, грейпфрут, червоне яблуко, слива, лайм, апельсин, лимон, кавун, ананас і чорниця .

Крім біосинтезу у рослинах, гераніол виробляють медоносні бджоли за допомогою запашних залоз, щоб позначати квіти з нектаром і знаходити входи у вулики^[12]. Часто використовують гераніол як засіб від комах, зокрема від комарів^[13].

Запах гераніолу нагадує, але хімічно не пов’язаний з 2-етокси-3,5-гексадієном, який має геранієвий запах або інакше цей аромат називається "дефект вина", та утворюється у результаті бродіння сорбінової кислоти молочнокислими бактеріями^[14].

Геранілпірофосфат важливий у біосинтезі інших терпенів, таких як мирцен і оцимен . Також використовується під час біосинтезу багатьох канабіноїдів у формі CBGA^[15].

Гераніол може принаджувати комах-шкідників, наприклад японського жука, для боротьби з ними.

Японські жуки їдять персики

Див. також

• Цитронелол
• Цитраль
• Нерол
• Родинол
• Геранілпірофосфат
• Геранілгеранілпірофосфат
• Ліналоол
• 8-гідроксигераніол
• Гераніол 8-гідроксилаза
• Бергамоттин
• Гераніол MS Spectrum

Список літератури

1. Geraniol. The Merck Index (вид. 12th).
2. GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA. Процитовано 26 червня 2021.
3. Jacobsen, Oscar (1871). Untersuchung der indischen Geraniumöls [InvestIgation of Indian oil from geranium [grass]]. Annalen der Chemie und Pharmacie (German) . 157: 232—239.
4. Semmler, F.W. (1906). Die ätherischen Öle [The Volatile Oils] (German) . Т. 1. Leipzig, Germany: Von Veit & Co. с. 292.
5. (Semmler, 1906), p. 491.
6. Verley, Albert (1919). Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol [On the chemical structure of geraniol, linalool, and nerol]. Bulletin de la Société Chimique de France. 4th series (French) . 25: 68—80.
7. Stork, Gilbert; Grieco, Paul A.; Gregson, Michael (1974), Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride, Org. Synth., 54: 68, doi:10.15227/orgsyn.054.0068
8. Geranyl chloride, Org. Synth., 54, 1974, doi:10.15227/orgsyn.054.0063
9. Takaya, Hidemasa; Ohta, Tetsuo; Inoue, Shin-ichi (1995), Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (S)-(−)-citronellol, Org. Synth., 72: 74, doi:10.15227/orgsyn.072.0074
10. Piancatelli, Giovanni; Leonelli, Francesca (2006), Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO, Org. Synth., 83: 18, doi:10.15227/orgsyn.083.0018
11. MSDS – Geraniol. Sigma-Aldrich. Процитовано 15 лютого 2022.
12. Danka, R. G.; Williams, J. L.; Rinderer, T. E. (1990). A bait station for survey and detection of honey bees (PDF). Apidologie. 21 (4): 287—292. doi:10.1051/apido:19900403.
13. Müller, Günter C.; Junnila, Amy; Kravchenko, Vasiliy D.; Revay, Edita E.; Butler, Jerry; Orlova, Olga B.; Weiss, Robert W.; Schlein, Yosef (March 2008). Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments. Journal of the American Mosquito Control Association. 24 (1): 154—160. doi:10.2987/8756-971X(2008)24[154:AOEOCT]2.0.CO;2. ISSN 8756-971X. PMID 18437832.
14. Holcombe, Luke (9 January 2018) "Wine faults" [Архівовано 2021-09-16 у Wayback Machine.], p. 11.
15. Fellermeier M, Zenk MH (May 1998). Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol. FEBS Letters. 427 (2): 283—85. doi:10.1016/S0014-5793(98)00450-5. PMID 9607329.