Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Бензилбензоат — це органічна сполука, яку використовують як ліки та засіб від комах,[2] а саме, для лікування корости та вошей[1][3]. Для лікування корости переважно використовують перметрин або малатіон[4]. Бензилбензоат наносять на шкіру у вигляді примочок[3] та зазвичай достатньо двох-трьох нанесень.[3] Ця сполука також входить до складу перуанського бальзаму, бальзаму Толу та ряду квітів[5].
![]() | |
---|---|
Бензилбензоат | |
Систематизована назва за IUPAC | |
Benzyl benzoate | |
Класифікація | |
ATC-код | P03 |
PubChem | |
CAS | 120-51-4 |
DrugBank | DB02775 |
KEGG | D01138 |
Торгівельне найменування |
Бензилбензоат[1] |
Хімічна структура | |
Формула | C14H12O2 |
Мол. маса | |
Фізична характеристика | |
Густина | 1.118 g/cm3 г/см³ |
Темп. плавлення | 18 °C (64 °F) |
Температура кипіння | 323 °C (613 °F) |
Розчинність у воді | нерозчинний mg/mL (20 °C) |
Фармакокінетика | |
Біодоступність | |
Метаболізм | |
Період напіввиведення | |
Екскреція | |
Реєстрація лікарського засобу в Україні |
Побічні ефекти бензилбензоату можуть включати подразнення шкіри[3]. Не рекомендується для застосування у дітей[4]. Його також використовують в інших тварин, окрім кішок, для яких бензилбензоат є токсичним[2], але чому незрозуміло[6].
Бензилбензоат вперше був досліджений у медицині в 1918 році[2]. Зараз входить до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров'я[7]. Бензилбензоат продається під торговою назвою Scabanca, а також доступний як дженерик[2][4]. В Сполучених Штатах — недоступний для медичного використання[2].
Бензилбензоат є ефективним і недорогим місцевим засобом для лікування корости у людини [8]. Також він має судинорозширювальну та спазмолітичну дію через що присутній у багатьох ліках від астми та кашлюку.[9] Його використовують як допоміжну речовину в деяких препаратах для тестостерон-замісної терапії (наприклад, для лікування гіпогонадизму [10].
Бензилбензоат використовується як місцевий акарицид, скабіцид і педикулицид у ветеринарних лікарнях [11].
Бензилбензоат використовують як репелент від москітів, кліщів і комарів [11]. А також, як носій барвників, розчинник для похідних целюлози, пластифікатор і фіксатор у парфумерній промисловості.[12]
Бензилбензоат має низьку гостру токсичність для лабораторних тварин. Він швидко гідролізується до бензойної кислоти та бензилового спирту. Згодом бензиловий спирт метаболізується до бензойної кислоти. Кон'югати бензойної кислоти ( гіпурова кислота та глюкуронід бензойної кислоти) швидко виводяться з сечею [2]. У разі введення великих доз лабораторним тваринам бензилбензоат може викликати гіперзбудження, втрату координації, атаксію, судоми та параліч дихання.
Бензилбензоат може викликати подразнення шкіри, якщо його використовувати як місцевий засіб від корости [8]. Передозування може призвести до утворення пухирів і кропив’янки або висипу як алергічної реакції [13][14].
Як допоміжна речовина в деяких ін’єкційних препаратах для заміни тестостерону, бензилбензоат був причиною анафілаксії в Австралії.[15] Bayer включає цей звіт до інформації для медичних працівників і рекомендує лікарям, що вони «повинні знати про потенціал серйозних алергічних реакцій» на препарати цього типу [10]. В Австралії у звітах ADRAC, який оцінює звіти про побічні реакції на ліки для Therapeutic Goods Administration, наведено кілька звітів про алергічні проблеми після випадку анафілаксії в 2011 році.
Це органічна сполука з формулою C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5. Є складним естером бензилового спирту та бензойної кислоти. Утворює або в’язку рідину, або тверді пластівці зі слабким солодко-бальзамічним запахом. Зустрічається в ряді квітів (наприклад, туберози, гіацинта ) і є компонентом перуанського бальзаму та бальзаму Толу.[5][12]
Бензилбензоат отримують промисловим способом шляхом реакції бензоату натрію з бензилхлоридом у присутності лугу або трансестерифікацією метилбензоату та бензилового спирту.[9] Це побічний продукт синтезу бензойної кислоти, синтезованої шляхом окислення толуолу[12]. Також може бути синтезований реакцією Тищенка з використанням бензальдегіду з бензилоксидом натрію (утвореного з натрію та бензилового спирту) як каталізатора :[16][17]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.