Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
1,4-Бензохінон (п-бензохінон) — органічна сполука з класу хінонів, має хімічну формулу O=C6H4=O[1]. Є жовтою кристалічною речовиною, яка сублімується при нагріванні[2].
Структурна формула | ||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | ||||||||||||||||
Загальна інформація | ||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | ||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | циклогекса-2,5-дієн-1,4-діон | |||||||||||||||
Інші назви |
1,4-Бензохінон, хінон, пара-бензохінон | |||||||||||||||
Хімічна формула | C6H4O2 | |||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| |||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
Властивості | ||||||||||||||||
Молярна маса | 108,021129 г/моль | |||||||||||||||
Агрегатний стан |
Твердий | |||||||||||||||
Зовнішній вигляд |
Жовті кристали | |||||||||||||||
Температура плавлення |
115,7 °C | |||||||||||||||
Температура кипіння |
180 °C | |||||||||||||||
Температура самозаймання |
560 °C | |||||||||||||||
Безпека | ||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | ||||||||||||||||
H-фрази | H: H301, H315, H319, H331, H335, H400 | |||||||||||||||
P-фрази | P: P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P311, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P391, P403+P233, P405, P501 | |||||||||||||||
LD50 |
25 мг/кг (миші, орально) | |||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Блідно-жовті кристали. Запах їдкий, схожий на запах хлору. Розчинний у спирті та етері[3], погано розчинний у воді. При нагріванні сублімується[2].
Найперший метод отримання — окиснення природної хінної кислоти[1]:
Пара-бензохінон також утворюється при окисненні гідрохінону[1]:
Ще один метод отримання — окиснення аніліну або п-діамінобензену[1]:
Бензохінон є окисником. Може відновлюватися до гідрохінону, а при взаємодії з останнім утворює хінгідрон — комплекс бензохінону та гідрохінону з переносом заряду[1]:
Спочатку приєднуються електрони з утворенням аніон-радикалу, який пізніше відновлюється до діаніону. В кінці діаніон приєднує протони[1]:
Ця реакція є оборотною, оскільки гідрохінон є сильним відновником.
При нуклеофільному приєднанні також утворюється ароматична структура. Продукти цих реакцій — похідні гідрохінону[1]:
Може давати похідні кетонів при взаємодії з відповідними сполуками. Наприклад, при взаємодії з гідроксиламіном утворюється оксим. Внаслідок нітрозо-оксимної таутомерії частина цього оксиму перетворюється на п-нітрозофенол[1]:
При більшій кількості гідроксиламіну утворюється діоксим, який, завдяки таутомерії, частково перетворюється на п-нітрозофенілгідроксиламін[1]:
Як і інші хінони, є дієнофілом. При взаємодії з бутадієном утворюється тетрагідронафтохінон, який при дегідрогенуванні дає 1,4-нафтахінон. При відновленні останнього утворюється нафтален, що і використовується для його синтезу. При більшій кількості бутадієну він приєднується і до іншого подвійного зв'язку, утворюючи октагідроантрахінон, який теж дегідрують, відновлюють і в кінці отримують антрацен:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.