1,4-Бензохінон

1,4-Бензохінон (п-бензохінон) — органічна сполука з класу хінонів, має хімічну формулу O=C₆H₄=O^[1]. Є жовтою кристалічною речовиною, яка сублімується при нагріванні^[2].

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	циклогекса-2,5-дієн-1,4-діон
Інші назви	1,4-Бензохінон, хінон, пара-бензохінон
Хімічна формула	C6H4O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 106-51-4 PubChem 4650 EINECS 203-405-2 InChI 1S/C6H4O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H SMILES C1=CC(=O)C=CC1=O
Властивості
Молярна маса	108,021129 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Жовті кристали
Температура плавлення	115,7 °C
Температура кипіння	180 °C
Температура самозаймання	560 °C
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301, H315, H319, H331, H335, H400
P-фрази	P: P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P311, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P391, P403+P233, P405, P501
LD50	25 мг/кг (миші, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Фізичні властивості

Блідно-жовті кристали. Запах їдкий, схожий на запах хлору. Розчинний у спирті та етері^[3], погано розчинний у воді. При нагріванні сублімується^[2].

Сублімація бензохінону

Отримання

Найперший метод отримання — окиснення природної хінної кислоти^[1]:

Пара-бензохінон також утворюється при окисненні гідрохінону^[1]:

Ще один метод отримання — окиснення аніліну або п-діамінобензену^[1]:

${\displaystyle {\ce {C6H5-NH2->[+O] C6H5-NHOH->HO-C6H4-NH2->[+O][-H_2O]O=C6H4=NH ->[+H_2O][-NH_3]O=C6H4=O}}}$

${\displaystyle {\ce {NH2-C6H4-NH2 ->[+O][-H_2O]NH=C6H4=NH->[+2H_2O][-2NH_3]O=C6H4=O}}}$

Хімічні властивості

Відновлення

Бензохінон є окисником. Може відновлюватися до гідрохінону, а при взаємодії з останнім утворює хінгідрон — комплекс бензохінону та гідрохінону з переносом заряду^[1]:

Хінгідрон

Спочатку приєднуються електрони з утворенням аніон-радикалу, який пізніше відновлюється до діаніону. В кінці діаніон приєднує протони^[1]:

Хінгідрон

${\displaystyle {\ce {O=C6H4=O <=>[+e^-] {.}O-C6H4-O- <=>[+e^-]O- -C6H4-O- <=>[+2H^+]HO-C6H4-OH}}}$

Ця реакція є оборотною, оскільки гідрохінон є сильним відновником.

Нуклеофільне приєднання

При нуклеофільному приєднанні також утворюється ароматична структура. Продукти цих реакцій — похідні гідрохінону^[1]:

Реакції кетонів

Може давати похідні кетонів при взаємодії з відповідними сполуками. Наприклад, при взаємодії з гідроксиламіном утворюється оксим. Внаслідок нітрозо-оксимної таутомерії частина цього оксиму перетворюється на п-нітрозофенол^[1]:

${\displaystyle {\ce {O=C6H4=O->[+NH_2OH][-H_2O]HO-N=C6H4=O <=>O=N-C6H4-OH}}}$

При більшій кількості гідроксиламіну утворюється діоксим, який, завдяки таутомерії, частково перетворюється на п-нітрозофенілгідроксиламін^[1]:

${\displaystyle {\ce {O=C6H4=O->[+2NH_2OH][-2H_2O] HO-N=C6H4=N-OH <=> HO-NH-C6H4-N=O}}}$

Дієновий синтез

Як і інші хінони, є дієнофілом. При взаємодії з бутадієном утворюється тетрагідронафтохінон, який при дегідрогенуванні дає 1,4-нафтахінон. При відновленні останнього утворюється нафтален, що і використовується для його синтезу. При більшій кількості бутадієну він приєднується і до іншого подвійного зв'язку, утворюючи октагідроантрахінон, який теж дегідрують, відновлюють і в кінці отримують антрацен:

Примітки

1. Ластухін, Юрій Олександрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 723—725. ISBN 966-7022-19-6.
2. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Quinone. www.cdc.gov. Архів оригіналу за 11 травня 2017. Процитовано 26 вересня 2020.
3. PubChem. Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 1111. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 27 вересня 2020.