Фуран
хімічна сполука / З Вікіпедії, безкоштовно encyclopedia
Шановний Wikiwand AI, Давайте зробимо це простіше, відповівши на ключові запитання:
Чи можете ви надати найпопулярніші факти та статистику про Фуран?
Підсумуйте цю статтю для 10-річної дитини
Фура́н — гетероциклічна органічна сполука. Добувається, зазвичай, шляхом термічного розкладання пентозних матеріалів, наприклад целюлозних субстратів (деревина сосни). Фуран — це безбарвна легкозаймиста, досить нестабільна рідина з температурою кипіння близької до кімнатної. Є токсичною і може бути канцерогенною. Каталітичним гідруванням фурану на паладієвих каталізаторах добувають тетрагідрофуран.
Фуран | |
---|---|
Назва за IUPAC | Furan |
Інші назви | Oxole, furfuran, divinyl oxide |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 110-00-9 |
Номер EINECS | 203-727-3 |
KEGG | C14275 |
ChEBI | 35559 |
SMILES | C1=CC=CO1 |
InChI | InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H |
Номер Бельштейна | 103221 |
Номер Гмеліна | 25716 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H4O |
Молярна маса | 68,07 г/моль |
Зовнішній вигляд | colorless, volatile liquid |
Густина | 0,936 г/мл |
Тпл | -85,6 °C |
Ткип | 31,4 °C |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | H224, H302, H315, H332, H341, H350, H373 |
ГГС запобіжних заходів | P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243
,P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281 ,P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P312, P314 ,P321, P330, P332+P313, P362, P370+P378, P403+P235, P405, P501 |
NFPA 704 | |
Температура спалаху | -35 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Фуран вважається ароматичним тому, що одна з пар електронів на атомі кисню делокалізована в кільце, створюючи 4n+2 ароматичну систему (за правилом Гюккеля), аналогічно бензену. Через ароматичність молекула є плоскою з делокалізованими «ароматичними» зв‘язками. Друга пара електронів атому оксигену знаходиться в площині молекулярної системи. Суть sp2 гібридизації полягає в тому, щоб одна вільна пара оксигену належала π-орбіталі, і саме так, щоб вона могла взаємодіяти рамках π-системи.
Назва фурану походить від лат. furfur, що означає висівки.[1] Перша похідна фурану, яка була описана — 2-фуранова кислота, Карлом Вільгельмом Шеєле в 1780 році. Інша важлива похідна, фурфураль, представлена Йоганном Вольфгангом Деберайнером в 1831 і охарактеризована лише дев‘ять років по тому Джоном Стенхаусом. Сам фуран вперше був синтезований Генрихом Лімпріхтом в 1870 році, хоча той і назвав його "тетрафенолом”.[2][3]