Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Акри́лова кислота́ СН2=СН−СООН — найпростіша ненасичена карбонова кислота.
| Акрилова кислота | |
|---|---|
 | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 79-10-7 |
| Номер EINECS | 201-177-9 |
| DrugBank | DB02579 |
| KEGG | D03397 |
| ChEBI | 18308 |
| RTECS | AS4375000 |
| SMILES | C=CC(=O)O[1] |
| InChI | InChI=1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5) |
| Номер Бельштейна | 635743 |
| Номер Гмеліна | 1817 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C3H4O2 |
| Молярна маса | 72,06 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Густина | 1,051 г/см3 |
| Тпл | 13 °C |
| Ткип | 141,9 °C |
| Розчинність (вода) | необмежено розчинна |
| Кислотність (pKa) | +4,25 |
| Небезпеки | |
| R-фрази | R10, R34 |
| S-фрази | S1, S2, S26, S36, S45 |
| NFPA 704 |
 2
3
2
|
| Температура спалаху | 54 °C |
| Температура самозаймання | 360 °C |
| Вибухові границі | 2,4%-8% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Безбарвна рідина з гострим запахом, розчиняється у воді та органічних розчинниках.
Акрилова кислота утворюється при гідролізі акрилонітрилу:
Також можна отримати окисненням акролеїну:
Ще можна отримати карбонілюванням ацетилену:
При взаємодії оксирану з ціановоднем утворюється етиленціангідрин. При його взаємодії з водою та сульфатною кислотою утворюється гідроксипропанова кислота, яка здатна до дегідратації:
Може приєднувати бромоводень. Ця реакція йде не за правилом Марковникова: атом гідрогену приєднується до CH2, а брому — до СН:
Може окиснюватися перманганатом калію. При цьому утворюється 2,3-дигідроксипропанова кислота:
При жорсткому окисненні (нагріванні у розчині перманганату калію або нітратної кислоти) відбувається розрив подвійного зв'язку:
Акрилова кислота та її естери легко полімеризуються внаслідок розриву π-зв'язку:
Полімери естерів акрилової кислоти використовують у виробництві пластмас та органічного скла.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
![{\displaystyle {\ce {CH2=CH-C(O)H +1/2O2 ->[250^oC]CH2=CH-COOH}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7f4bf9dfe45287b7890bbeba5159402026fda6e5)
![{\displaystyle {\ce {HC#CH +CO +H2O ->[Ni(CO)_4]H2C=CH-COOH}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/8224138cb5f1c15709370835a143c75d51064095)
![{\displaystyle {\ce {HO-CH2-CH2-CN + 2H2O + H2SO4 ->[90^oC]HO-CH2-CH2-COOH + [NH4]+HSO4-}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/fc68efa44be22a88cf1a9113f28d62480eb2a87d)
![{\displaystyle {\ce {CH2=CH-COOH + 4O ->[t]H-COOH + CH(OH)-CH(OH)}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c805d510c80f374cb9b446a324c3dd060118ffef)
