Halojenli çözücüler listesi

Bu liste, tarihî veya aktif güncel kullanım durumu fark etmeksizin sanayi, laboratuvar ve ev ortamlarında kullanılan yaygın halojenli çözücüleri sıralar. Aşağıdaki tabloda verilen kullanımları maddenin yalnızca çözücü olarak kullanıldığı alanları verir, daha fazla bilgi için verilen maddenin sayfasına bakınız.

DuPont'un metal temizliği için Trikloroetilen reklamı, 1947

Tanım ve arkaplanı

Halojenli çözücüler, çözücü olarak kullanılan, en az bir kararlı^{[lower-alpha 1]} halojen (flor, klor, brom ve iyot) içeren organik bileşiklerdir. Bu bileşiklerdeki en yaygın halojen klordur ve bu bileşikler "klorlu çözücüler" olarak sınıflandırılır. Klorlu çözücülerin en yaygın kullanım alanları tekstillerin kuru temizlemesi ve sanayide metallerin yağlardan temizlenmesidir. Çoğu halojenli çözücü oda sıcaklığında sudan ağır, düşük yanıcılığa sahip ya da hiç yanıcı olmayan, renksiz sıvılardır.

1,2-Dikloroetan, ilk üretilen (1794)^[1] ve çözücü olarak kullanılan organohalojenürdür. Bunu Faraday tarafından ilk 1820'de üretilen^[2][3] ve şu an laboratuvar dışı kullanımları yasaklanmış olan karbon tetraklorür takip eder. Organohalojenürler üzerine araştırmalar 1830'larda hızlandı; örnek olarak, 1830 ve 1831 arasında Almanya, Fransa ve ABD'de dört bilim adamı tarafından bağımsız olarak keşfedilen kloroform, 1836'da Fransa'dan Laurent tarafından keşfedilen trikloroetilen,^[4][5] 1839'da Fransız kimyager Regnault tarafından keşfedilen diklorometan^[6] ve tetrakloroetilen^[7] verilebilir.

Liste

Bileşiklerin diğer adları ve verileri kendi maddelerinden alınmıştır.

Yaygın ad (ve IUPAC adı)	Kısaltmalar ve Ticarî adlar	Formül	Kaynama noktası (°C)	Yoğunluk (g/cm3)	Çözücü olarak kullanıldığı alan
Asetilen tetraklorür (1,1,2,2-tetrakloroetan)	TeCA, Bonoform, Cellon, Westron	C 2H 2Cl 4	147	1,59	Ayrıştırma çözücüsü, uçak kanat kaplamaları, yağ ekstraksiyonları, metal temizliği, boya sökücü
Bromoform (Tribromometan)	(yok)	CHBr 3	149	2,89	Ekstraksiyonlar
1,2-Dikloroetilen cis-trans izomerleri (1,2-dikloroeten)	DCE[lower-alpha 2]	C 2H 2Cl 2	cis izomeri: 60,2 trans izomeri: 48,5	cis izomeri: 1.28 trans izomeri: 1,26	Metal ve elektronik temizliği[8]
Döteryumlu kloroform (trikloro(dötero)metan)	Kloroform-d	CDCl 3	61	1,50	Nükleer manyetik rezonans spektroskopisi[9]
Etilen diklorür (1,2-Dikloroetan)	EDC, DCE	C 2H 4Cl 2	84	1,23	Boya sökücü, yağ çözücü, benzin katkısı
Hekzafloroizopropanol (1,1,1,3,3,3-Hekzafloropropan-2-ol)	HFIP	C 3H 2F 6O	58	1,59	Organik sentezde oksidanlar, biyokimyada peptitler ve bazı polimerler için çözücü,[10] nükleik asitlerin HPLC analizi[11]
Karbon tetraklorür (Tetraklorometan)	karbon tet, benzinoform	CCl 4	77	1,59	Kuru temizleme ve fumigantlarda çözücü[12]
Klorobenzen	PhCl	C 6H 5Cl	131	1,11	Yağlar ve reçineler için çözücü
Kloroform (Triklorometan)	TCM	CHCl 3	61	1,49	DNA ekstraksiyonu, fumigantlar, yangın söndürücüler, kauçuk sanayii[13]
Metilen iyodür (Diiyodometan)	MI	CH 2I 2	182	3,3	Mineral analizi
Metilen klorür (Diklorometan)	DCM	CH 2Cl 2	39	1,33	Boya sökücü
Metil kloroform (1,1,1-Trikloroetan)	TCA, Chlorothene, Genklene	C 2H 3Cl 3	74	1,33	Kuru temizleme, metal temizliği, fotoğrafik filmlerin yıkanması, düzeltme sıvıları[14]
n-Propil bromür (1-bromopropan)	nPB	C 3H 7Br	70	1,35	Aerosol yapıştırıcılarda, kuru temizlemede,[15] asfalt üretiminde çözücü[16]
Paraklorobenzotriflorür (1-kloro-4-(triflorometil)benzen)	PCBTF, Oxsol 100, SMC Spec 900	C 7H 4ClF 3	139	1,35	Tinerde ksilene alternatif önerisi[17]
Pentakloroetan	Pentalin	C 2HCl 5	162	1,68	Kömürdeki safsızlıkların ayrıştırılması, metal temizliği, yağ çözücü,
Perflorodekalin (Oktadekaflorodekahidronaftalin)	Flutec PP6, F-decalin, Perflunafene	C 10F 18	142	1,9	Yapay kan ve solunum sıvısında oksijen çözücü
Perflorooktan (Oktadekaflorooktan)	PF5080	C 8F 18	103	1,76	Solunum sıvısı için oksijen çözücü[18]
Perkloroetilen (Tetrakloroeten)	PCE, Perc, Dow-Per, Perclene, Perklone, PerSec	C 2Cl 4	121	1,62	Kuru temizleme, metal temizliği
Trikloroetilen (Trikloroeten)	TCE, Triclene	C 2HCl 3	87	1,47	Metallerin yağlarının temizlenmesi, leke çıkarma
Triklorotrifloroetan (1,1,2-Trikloro-1,2,2-trifloroetan)	TCTFE, CFC-113, Valclene, Arklone	C 2Cl 3F 3	47,7	1,56	Kuru temizleme, metal ve elektronik devre temizliği[14]

Karbon sayısına göre

Tek karbonlu

• Diklorometan
• Triklorometan (Kloroform)
• Tetraklorometan (Karbon tetraklorür)
• Tribromometan (Bromoform)

2 karbonlu

• 1,2-Dikloroetilen
• Trikloroetilen
• Tetrakloroetilen (perkloroetilen)
• 1,1-Dikloroetan
• 1,2-Dikloroetan
• 1,1,1-Trikloroetan
• 1,1,2-Trikloroetan
• 1,1,2-trikloro-1,2,2-trifloroetan
• 1,1,1,2-Tetrakloroetan
• 1,1,2,2-Tetrakloroetan
• Pentakloroetan

3 karbonlu

• 1,2,3-Trikloropropan
• Hekzafloroizopropanol

4 karbonlu

• Hekzaklorobütadien

5 veya daha fazla karbonlu

• Klorobenzen

Dipnotlar

1. Halojen astatinin kararlı organik bileşiği yoktur.
2. 1,2-Dikloroetan ile karıştırılmamalıdır.

Kaynakça

1. Deimann, van Troostwyk, Bondt and Louwrenburgh (1795) "Ueber die Gasarten, welche man aus Verbindungen von starker Vitriolsäure und Alkohol erhält" (On the types of gases which one obtains from combinations of strong vitriolic acid and alcohol), Chemische Annalen ... , 2 : 195-205, 310-316, 430-440.
2. Faraday, Michael (1859). Experimental Researches in Chemistry and Physics. Taylor and Francis. s. 46. ISBN 978-0-85066-841-4.
3. Turner, Edward. Elements of Chemistry: Including the Recent Discoveries and Doctrines of the Science. Birleşik Krallık, John Taylor, 1834. Sayfa 247
4. Essai sur l'Action du Chlore sur la Liqueur des Hollandais et sur quelques Ethers in Annal. de Chimie, LXIII. (1836) page 379 29 Ekim 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
5. The so-called Perchloride of Formyl, Gmelin, L. (translated in 1855). Hand-book of Chemistry: Organic chemistry. UK: Cavendish Society. pages 200–201 29 Ekim 2023 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
6. Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois"

   • Regnault, V. (1840). "Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie". Annalen der Chemie und Pharmacie. 33 (3): 310-334. doi:10.1002/jlac.18400330306. See p. 328.
   • Regnault, V. (1840). "Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie". Journal für Praktische Chemie. 19: 193-218. doi:10.1002/prac.18400190134. 19 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Haziran 2024. See p. 210.
7. V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl²" (On the chlorides of carbon CCl and CCl² ), Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, pages 104-107. Reprinted in German as: V. Regnault (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350-352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 17 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Haziran 2024.
8. "Chlorinated Solvents and Feed Stock - Axiall". 8 Nisan 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Mart 2016.
9. "The Theory of NMR - Solvents for NMR spectroscopy". 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Nisan 2018.
10. Lu, Le; Hua, Ruimao (20 Mayıs 2021). "A Monomer‐Polymer‐Monomer (MPM) Organic Synthesis Strategy: Synthesis and Application of Polybenzofuran for Functionalizing Benzene Ring of Benzofuran". Asian Journal of Organic Chemistry. 10 (8): 2137-2142. doi:10.1002/ajoc.202100208.
11. Apffel, A.; Chakel, J.A.; Fischer, S.; Lichtenwalter, K.; Hancock, W.S. (1997). "Analysis of oligonucleotides by HPLC-electrospray ionization mass spectrometry". Anal. Chem. 69 (7): 1320-1325. doi:10.1021/ac960916h. PMID 21639339.
12. "ACSH Explains: What's The Story On Carbon Tetrachloride?". American Council on Science and Health (İngilizce). 9 Ağustos 2018. 4 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Şubat 2022.
13. Chloroform (PDF), CICAD, 58, World Health Organization, 2004, 17 Aralık 2014 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF)
14. Morrison, R. D., Murphy, B. L. (2013). Chlorinated Solvents: A Forensic Evaluation. Royal Society of Chemistry
15. Smith, Carr J; Perfetti, Thomas A; Morford, Richard G (1 Ocak 2020). "Use of 1-bromopropane (N-propyl bromide) in dry cleaning is rare and rapidly declining toward obsolescence". Toxicology Research and Application (İngilizce). 4: 2397847320966961. doi:10.1177/2397847320966961. ISSN 2397-8473.
16. "Hazard Alert: 1-Bromopropane" (PDF). DHHS (NIOSH) Publication Number 2013-150. National Institute for Occupational Safety and Health. July 2013. 15 Kasım 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 17 Ocak 2015.
17. Rayner-Canham, Geoff (March 2014). "Para-Chlorobenzotrifluoride (PCBTF) – the 'super-solvent'". Chem 13 News Magazine. The University of Waterloo. 14 Aralık 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Aralık 2022.
18. H. Proquitté; M. Rüdiger; R. R. Wauer; G. Schmalisch (2003). "Breathing gas perfluorocarbon measurements using an absorber filled with zeolites". British Journal of Anaesthesia. 91 (5): 736-8. doi:10.1093/bja/aeg247 . PMID 14570799.