Sodyum tiyosiyanat

Sodyum tiyosiyanat (bazen sodyum sülfosiyanür olarak da adlandırılır) NaSCN formülüne sahip kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sulangan tuz tiyosiyanat anyonunun ana kaynaklarından biridir. Bu haliyle, ilaçların ve diğer özel kimyasal maddelerin sentezinde bir öncül madde olarak kullanılmaktadır.^[2] Tiyosiyanat tuzları tipik olarak siyanürün elementel kükürt ile olan reaksiyonuyla hazırlanır:

8 NaCN + S₈ → 8 NaSCN

Sodyum tiyosiyanat

Sodyum katyonu Tiyosiyanat anyonu (boşluk doldurma modeli)
Adlandırmalar
IUPAC adı Sodyum tiyosiyanat
Diğer adlar Sodyum rodanür Sodyum sülfosiyanat Sodyum rodanat Tiyosiyanik asitin sodyum tuzu
Tanımlayıcılar
CAS numarası	540-72-7
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:30952
ChEMBL	ChEMBL1644028  ChEMBL84336  ChEMBL1078613
ChemSpider	10443
ECHA InfoCard	100.007.960
EC Numarası	208-754-4
PubChem CID	516871
RTECS numarası	XL2275000
UNII	5W0K9HKA05
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID4021343
InChI InChI=1S/CHNS.Na/c2-1-3;/h3H;/q;+1/p-1  Key: VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M  InChI=1S/CHNS.Na/c2-1-3;/h3H;/q;+1/p-1 Key: VGTPCRGMBIAPIM-REWHXWOFAB Key: VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M
SMILES [Na+].[S-]C#N
Özellikler
Molekül formülü	NaSCN
Molekül kütlesi	81.072 g/mol
Görünüm	deliquescent renksiz kristaller
Yoğunluk	1.735 g/cm3
Erime noktası	287 °C
Kaynama noktası	307 °C bozunur
Çözünürlük (su içinde)	139 g/100 mL (21 °C) 225 g/100 mL (100 °C)
Çözünürlük	aseton, alkoller, amonyak, SO2de çözünür
Asitlik (pKa)	−1.28
Kırınım dizimi (nD)	1.545
Yapı
Kristal yapı	ortorombik
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
R-ibareleri	R20/21/22, R32, R36, R37, R38
G-ibareleri	S22, S26, S36
Tehlike ifadeleri	H302+H312+H332, H318, H412
Önlem ifadeleri	P261, P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338+P310
NFPA 704 (yangın karosu)	2 0 0
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	764 mg/kg (oral, sıçan)[1]
AB sınıflandırması	Zararlı (Xn)
Güvenlik bilgi formu (SDS)	ICSC 0675
Benzeyen bileşikler
Diğer anyonlar	Sodyum siyanat Sodyum siyanür
Diğer katyonlar	Potasyum tiyosiyanat Amonyum tiyosiyanat
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Sodyum tiyosiyanat ortorombik hücrede kristalleşir. Her bir merkezi Na⁺ katyonu, triatomik tiyosiyanat anyonu tarafından sağlanan üç kükürt ve üç azot ligandı ile çevrilidir.^[3] Laboratuvarda genellikle Fe³⁺ iyonlarının varlığı için bir test olarak kullanılır.

Kimyasal sentez uygulamaları

Sodyum tiyosiyanat, alkil halojenürleri karşılık gelen alkil tiyosiyanatlara dönüştürmek için kullanılır. Yakından ilişkili reaktifler arasında, suda iki kat çözünürlüğe sahip olan amonyum tiyosiyanat ve potasyum tiyosiyanat bulunur. Gümüş tiyosiyanat da kullanılabilir; çözünmeyen gümüş halojenürlerin çökeltilmesi, çalışmayı basitleştirmeye yardımcı olur. İzopropil bromürün sıcak etanolik bir çözelti içerisinde sodyum tiyosiyanat ile işlenmesi, izopropil tiyosiyanatı verir.^[4] Sodyum tiyosiyanatın protonlanması izotiyosiyanik asit verir, S=C=NH (pK_a = −1.28).^[5] Bu tür yerinde sodyum tiyosiyanattan üretilir; tiyoüre türevlerini elde etmek için organik aminlere eklenir.^[6]

Kaynakça

1. Sodyum tiyosiyanat 14 Ocak 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., chemicalland21.com
2. Schwan, A. L. (2001). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs109.
3. van Rooyen, P. H.; Boeyens, J. C. A. (1975). "Sodium thiocyanate". Acta Crystallographica. B31 (12): 2933-2934. doi:10.1107/S0567740875009326. 18 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Nisan 2023.
4. "ISOPROPYL THIOCYANATE". Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, s. 366
5. Chiang, Y.; Kresge, A. J. (2000). "Determination of the Acidity Constant of Isothiocyanic Acid in Aqueous Solution". Canadian Journal of Chemistry. 78 (12): 1627-1628. doi:10.1139/cjc-78-12-1627.
6. "2-AMINO-6-METHYLBENZOTHIAZOLE". Organic Syntheses.; Collective Volume, 3, s. 76