Sodyum fenolat

Sodyum fenolat (sodyum fenoksit) NaOC₆H₅ formülüne sahip bir organik bileşiktir. Beyaz kristalimsi bir katıdır. Aynı zamanda fenoksit olarak da bilinen fenolat anyonu, fenolün konjuge bazıdır. Aril eterler gibi diğer birçok organik bileşiğin öncül maddesi olarak kullanılır.

Sodyum fenolat

Diğer adlar Sodyum fenoksit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	139-02-6
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChemSpider	8420
ECHA InfoCard	100.004.862
PubChem CID	4445035
UNII	4NC0T56V35
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID4027072
InChI InChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1 Key: NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M InChI=1/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1 Key: NESLWCLHZZISNB-REWHXWOFAP
SMILES c1ccc(cc1)[O-].[Na+]
Özellikler
Molekül formülü	C6H5NaO
Molekül kütlesi	116.09 g/mol
Görünüm	beyaz katı
Erime noktası	384°C
Çözünürlük (su içinde)	Suda çok çözünür.
Çözünürlük	Alkol ve asetonda çözünür
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Zararlı, Aşındırıcı
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Aşındırıcı
Tehlike ifadeleri	H314
Önlem ifadeleri	P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
Parlama noktası	Tutuşmaz
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	Tutuşmaz
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Sentezi ve yapısı

En yaygın olarak, sodyum fenolat çözeltileri, fenolün sodyum hidroksit ile reaksiyonu ile üretilir.^[1] Susuz türevleri, fenol ve sodyum birleştirilerek hazırlanabilir:

Na + HOC₆H₅ → NaOC₆H₅ + 1/2 H₂

Diğer sodyum alkoksitler gibi, kristal sodyum fenolat da çoklu Na-O bağlarını içeren karmaşık bir yapı benimser. Çözücü içermeyen malzeme polimeriktir, her Na merkezi üç oksijen ligandına ve fenil halkasına bağlıdır. Sodyum fenolat katma bileşikleri küban tipi grup bileşiği [NaOPh]₄(HMPA)₄ gibi moleküllerdir.^[2]

Sodyum fenolat benzensülfonik asitin "alkali ergitme"si ile üretilebilir, burada sülfonat grupları hidroksit ile yer değiştirir:

C₆H₅SO₃Na + 2 NaOH → C₆H₅ONa + Na₂SO₃

Bu yol bir zamanlar fenolün ana endüstriyel üretim yoluydu.

Hem aren hem de oksijen yoluyla fenolatın sodyuma bağlanmasını gösteren, çözgensiz sodyum fenolat yapısının alt birimi

Reaksiyonları

Sodyum fenolat orta derecede kuvvetli bir bazdır. Asitleştirme fenol verir:^[3]

PhOH ⇌ PhO⁻ + H⁺          (K = 10⁻¹⁰)

Alkilleme fenil eterleri oluşturur:^[1]

NaOC₆H₅ + RBr → ROC₆H₅ + NaBr

Dönüşüm, Williamson eter sentezinin bir uzantısıdır. Alkilleyici maddelerle esterlerinden biri elde edilir:

NaOC₆H₅ + RC(O)Cl → RCO₂C₆H₅ + NaCl

Sodyum fenolat, bazı elektrofilik aromatik sübstitüsyon tiplerine duyarlıdır. Örneğin, salisilik asitin konjuge bazı olan 2-hidroksibenzoat oluşturmak için karbon dioksit ile reaksiyona girer. Bununla birlikte, genel olarak, elektrofiller geri dönüşü olmayan bir şekilde fenolat içindeki oksijen merkezine saldırır.

Kolbe–Schmitt reaksiyonu.

Kullanımı

Sodyum fenolat mikroorganizmaların büyümesini yok eder veya engeller. Bu nedenle insanlar kokuyu önlemek ve cildi temizlemek için kullanırlar. Sodyum fenolat, bakterilerin büyümesini önler veya yavaşlatır. Böylece kozmetik ve kişisel bakım ürünlerini koruyabilir.^[4]

Kaynakça

1. C. S. Marvel, A. L. Tanenbaum (1929). "γ-Phenoxypropyl Bromide". Org. Synth. 9: 72. doi:10.15227/orgsyn.009.0072.
2. Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Structure and Reactivity of Sodium Phenoxide - Following the Course of the Kolbe-Schmitt Reaction" Chemische Berichte 1997 Volume 130, Issue 10, pages 1461–1465. DOI:10.1002/cber.19971301017
3. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th bas.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
4. "Sodium Phenoxide | Cosmetics Info". cosmeticsinfo.org. 7 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Haziran 2020.