ไลโคปีน

ไลโคปีน (อังกฤษ: lycopene) เป็นสารกลุ่มแคโรทีนอยด์ชนิดแคโรทีน (แคโรทีนอยด์ที่ไม่มีอะตอมออกซิเจน) ลักษณะเป็นของแข็ง ไม่ละลายน้ำ มีสูตรเคมีคือ C₄₀H₅₆ มีมวลโมเลกุล 536.9 g/mol^[3] ไลโคปีนเป็นสารไฮโดรคาร์บอนชนิดเทอร์พีนที่มีโครงสร้างเป็นเส้นตรงยาว ประกอบด้วยหมู่ไอโซพรีน 8 หมู่ที่เชื่อมด้วยพันธะคู่ 13 พันธะ^[4] โดยพันธะคู่ 11 พันธะเป็นแบบคอนจูเกต ทำให้ไลโคปีนสามารถดูดกลืนแสงที่มีความยาวคลื่นต่างกันได้ ยกเว้นสีแดงซึ่งมีความยาวคลื่นมากที่สุดจึงสะท้อนกลับ ทำให้ไลโคปีนปรากฏเป็นสีแดง^[5] ชื่อไลโคปีนมาจากชื่อชนิดของมะเขือเทศคือ lycopersicum^[6]

ไลโคปีน

ชื่อ
Preferred IUPAC name (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene
ชื่ออื่น ψ,ψ-Carotene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	502-65-8 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:15948 Y
ChEMBL	ChEMBL501174 Y
เคมสไปเดอร์	394156 Y
ECHA InfoCard	100.007.227
EC Number	207-949-1
เลขอี	E160d (colours)
ผับเคม CID	446925
UNII	SB0N2N0WV6 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2046593
InChI InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ Y Key: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N Y InChI=1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+ Key: OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ
SMILES C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C40H56
มวลโมเลกุล	536.888 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของแข็งสีแดงเข้ม
ความหนาแน่น	0.889 g/cm3
จุดหลอมเหลว	177 องศาเซลเซียส (351 องศาฟาเรนไฮต์; 450 เคลวิน)[1]
จุดเดือด	660.9 องศาเซลเซียส (1,221.6 องศาฟาเรนไฮต์; 934.0 เคลวิน) ที่ 760 mmHg[2]
ละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
ความสามารถละลายได้	ละลายใน CS2, CHCl3, THF, อีเทอร์, C6H14, น้ำมันพืช ไม่ละลายใน CH3OH, C2H5OH[2]
ความสามารถละลายได้ ใน hexane	1 g/L (14 °C)[2]
ความดันไอ	1.33·10−16 mmHg (25 °C)[2]
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ติดไฟ
NFPA 704 (fire diamond)	0 1 0
จุดวาบไฟ	350.7 องศาเซลเซียส (663.3 องศาฟาเรนไฮต์; 623.8 เคลวิน)[2]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ชีวสังเคราะห์ของไลโคปีน

พืชและสาหร่ายใช้ไลโคปีนในการสังเคราะห์แสงและกลไกป้องกันการได้รับแสงมากเกิน^[7] โดยสังเคราะห์จากการเปลี่ยนกรดเมวาโลนิกเป็นไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟต จากนั้นจะควบแน่นกับ 3 โมเลกุลของไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟตกลายเป็นเจรานิลเจรานิลไพโรฟอสเฟต และสลายกลายเป็นไฟโตอีน ก่อนไฟโตอีนจะถูกเอนไซม์ไฟโตอีนดีแซทิวเรสสลายกลายเป็นไลโคปีน^[5] เนื่องจากเป็นสารที่ละลายในไขมัน ไลโคปีนจึงต้องจับกับกรดน้ำดีและไขมันเพื่อให้ดูดซึมที่ลำไส้เล็กได้^[5] ไลโคปีนไม่ใช่สารอาหารที่จำเป็นต่อร่างกาย มีการรายงานถึงปริมาณที่เหมาะสมของการรับไลโคปีนในแต่ละวันอยู่ที่ 75 มิลลิกรัม/วัน^[8][9]

ไลโคปีนพบในผักผลไม้สีแดงส้ม ได้แก่ มะเขือเทศ ฟักข้าว แตงโม มะละกอ และพริกหยวก^[10] เมื่อใช้เป็นวัตถุเจือปนอาหาร ไลโคปีนจะมีเลขอีคือ E160d ไลโคปีนเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่ช่วยยับยั้งปฏิกิริยาออกซิเดชันที่ก่อให้เกิดอนูมุลอิสระซึ่งส่งผลเสียต่อเซลล์^[11] และมีงานวิจัยขั้นต้นที่บ่งชี้ว่าไลโคปีนอาจช่วยยับยั้งโรคระบบหัวใจหลอดเลือดและมะเร็งต่อมลูกหมาก^[12][13]

อ้างอิง

1. Haynes, William M., บ.ก. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). CRC Press. p. 3.94. ISBN 978-1439855119.
2. "Lycopene". PubChem, US National Library of Medicine. 2016. สืบค้นเมื่อ 13 October 2016.
3. "Lycopene - Material Safety Data Sheet" (PDF). Spectrum Chemical. สืบค้นเมื่อ October 26, 2019.^{[ลิงก์เสีย]}
4. Xu, Zhimin; Howard, Luke R. (2012). Analysis of Antioxidant-Rich Phytochemicals. Chichester, West Sussex, UK: Wiley-Blackwell. p. 9. ISBN 9780813823911.
5. "Carotenoids: α-Carotene, β-Carotene, β-Cryptoxanthin, Lycopene, Lutein, and Zeaxanthin". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University, Corvallis, OR. July 2016. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2017-05-21. สืบค้นเมื่อ 29 May 2017.
6. "Definition of Lycopene". Dictionary.com. สืบค้นเมื่อ October 26, 2019.
7. "Lycopene". New World Encyclopedia. สืบค้นเมื่อ October 26, 2019.
8. "Foods highest in lycopene, Nutrition Data, USDA Nutrient Database, version SR-21". nutritiondata.com. Conde Nast. 2014. สืบค้นเมื่อ 2014-08-19.
9. Shao A, Hathcock JN (2006). "Risk assessment for the carotenoids lutein and lycopene". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 45 (3): 289–98. doi:10.1016/j.yrtph.2006.05.007. PMID 16814439. The OSL risk assessment method indicates that the evidence of safety is strong at intakes up to 20mg/d for lutein, and 75 mg/d for lycopene, and these levels are identified as the respective OSLs. Although much higher levels have been tested without adverse effects and may be safe, the data for intakes above these levels are not sufficient for a confident conclusion of long-term safety.
10. Petre, Alina (October 3, 2018). "Lycopene: Health Benefits and Top Food Sources". Healthline. สืบค้นเมื่อ October 26, 2019.
11. Travers, Colleen (July 25, 2019). "The Health Benefits of Lycopene". Verywell Health. สืบค้นเมื่อ October 26, 2019.
12. Cheng, H. M.; Koutsidis, G; Lodge, J. K.; Ashor, A; Siervo, M; Lara, J (2017). "Tomato and lycopene supplementation and cardiovascular risk factors: A systematic review and meta-analysis" (PDF). Atherosclerosis. 257: 100–108. doi:10.1016/j.atherosclerosis.2017.01.009. PMID 28129549.
13. Ilic, D.; Forbes, KM.; Hassed, C. (2011-11-09). "Lycopene for the prevention of prostate cancer". Cochrane Database of Systematic Reviews (11): CD008007. doi:10.1002/14651858.CD008007.pub2. PMID 22071840.

แหล่งข้อมูลอื่น

• วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ไลโคปีน
• "Lycopene: From Plants to Humans" (PDF). Semantic Scholar.

ขาดตรงตัวแปลที่กระทำกิริยาต่อสิ่งที่ได้รับการเปลี่ยนของสถานะด้วยปัจจัยต่างๆที่เหมาะสมและมาตราส่วนที่พอดีกันของการทำปฎิกิริยาในการเปลี่ยนแปลง(นาย อนุรักษ์ ศรีจันทรา)ผู้ให้ข้อมูลและเรียนรู้.