โทลูอีน

ระวังสับสนกับ โทรูลีน

โทลูอีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ เมทิลเบนซีน หรือ ฟีนิลมีเทน เป็นของเหลวที่ไม่ละลายในน้ำ กลิ่นคล้ายสีทาบ้าน เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่นิยมใช้ในอุตสาหกรรมเป็นสารตั้งต้นและเป็นตัวทำละลาย เช่นเดียวกับตัวทำละลายอื่นๆ โทลูลีนเป็นสารระเหยที่มีคนสูดดมและเกิดอาการเสพติดได้^[15][16]

โทลูอีน

ชื่อ
Preferred IUPAC name Toluene[1]
Systematic IUPAC name Methylbenzene
ชื่ออื่น Methyl benzene[2] Methylcyclohexa-1,3,5-triene Benzylane Phenylmethane Toluol Anisen
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	108-88-3 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ตัวย่อ	PhMe MePh BnH Tol
ChEBI	CHEBI:17578 N
ChEMBL	ChEMBL9113 Y
เคมสไปเดอร์	1108 Y
ดรักแบงก์	DB01900 N
ECHA InfoCard	100.003.297
IUPHAR/BPS	5481
KEGG	C01455 Y
ผับเคม CID	1140
RTECS number	XS5250000
UNII	3FPU23BG52 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7021360
InChI InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Y Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
SMILES Cc1ccccc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C7H8
มวลโมเลกุล	92.141 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี[3]
กลิ่น	หวาน ฉุน เหมือนเบนซีน[4]
ความหนาแน่น	0.8623 g/mL (25 °C)[2]
จุดหลอมเหลว	−95.0 องศาเซลเซียส (−139.0 องศาฟาเรนไฮต์; 178.2 เคลวิน)[2]
จุดเดือด	110.60 องศาเซลเซียส (231.08 องศาฟาเรนไฮต์; 383.75 เคลวิน)[2]
ละลายในน้ำ	0.54 g/L (5 °C) 0.519 g/L (25 °C) 0.63 g/L (45 °C) 1.2 g/L (90 °C)[5]
log P	2.73[6]
ความดันไอ	2.8 kPa (20 °C)[4]
Magnetic susceptibility (χ)	−66.1·10−6 cm3/mol[7]
การนำความร้อน	0.1310 W/(m·K) (25 °C)[8]
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.4941 (25 °C)[2]
ความหนืด	0.560 mPa·s (25 °C)[9]
โครงสร้าง
Dipole moment	0.375 D[10]
อุณหเคมี[11]
ความจุความร้อน (C)	157.3 J/(mol·K)
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298)	12.4 kJ/mol
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	3.910 MJ/mol
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ไวไฟสูง
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H225, H304, H315, H336, H361d, H373
Precautionary statements	P210, P240, P301+P310, P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233
NFPA 704 (fire diamond)	2 3 0
จุดวาบไฟ	4 องศาเซลเซียส (39 องศาฟาเรนไฮต์; 277 เคลวิน)[12]
อุณหภูมิที่ ติดไฟได้เอง	480[12] องศาเซลเซียส (896 องศาฟาเรนไฮต์; 753 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	1.1–7.1%[12]
ค่าขีดจำกัดเกณฑ์ (TLV)	50 mL/m3, 190 mg/m3
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LC50 (median concentration)	>26700 ppm (rat, 1 h) 400 ppm (mouse, 24 h)[13]
LCLo (lowest published)	55,000 ppm (rabbit, 40 min)[13]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (10-minute maximum peak)[4]
REL (Recommended)	TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)[4]
IDLH (Immediate danger)	500 ppm[4]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	SIRI.org
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แอโรมาติกไฮโดรคาร์บอนที่เกี่ยวข้อง	เบนซีน ไซลีน แนฟทาลีน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เมทิลไซโคเฮกเซน
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

คุณสมบัติทางเคมี

ปฏิกิริยาของโทลูอีนเป็นเช่นเดียวกับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทั่วไป คือการแทนที่ที่วงอะโรมาติก^[17][18][19] หมู่เมทธิลทำให้โทลูอีนว่องไวต่อปฏิกิริยามากกว่าเบนซีนถึง 25 เท่า ในปฏิกิริยาแบบเดียวกัน เกิดปฏิกิริยา sulfonation ได้เป็น p-toluenesulfonic acid และ chlorination โดย Cl₂เมื่อมี FeCl₃ ได้เป็นไอโซเมอร์ชนิดพาราและออร์โธของ chlorotoluene เกิดปฏิกิริยาnitration ได้พาราและออร์โธ- nitrotoluene แต่ถ้าได้รับความร้อนจะกลายเป็นdinitrotoluene และสารที่ใช้ทำระเบิด trinitrotoluene (TNT).

หมู่เมทธิลของโทลูอีนทำปฏิกิริยากับสารอื่นได้หลายตัว เช่นเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับ potassium permanganate และกรดเจือจาง (เช่น sulfuric acid) หรือ potassium permanganate กับกรดซัลฟูริกเข้มข้น ทำให้เกิด กรดเบนโซอิกซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยาต่อกับ chromyl chloride จะได้ benzaldehyde (Étard reaction). เกิดปฏิกิริยา Halogenation ในสภาวะที่มีอนุมูลอิสระ ตัวอย่างเช่น N-bromosuccinimide (NBS) เมื่อให้ความร้อนกับโทลูอีนและมี AIBN ทำให้ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับธาตุโบรมีน เมื่อมีแสงยูวี (จากแสงแดดโดยตรง) ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับ HBr และ H₂O₂ เมื่อมีแสงสว่าง^[20].

ความเป็นพิษและเมทาบอลิซึม

บทความหลัก: ความเป็นพิษของโทลูอีน

ไม่ควรสูดดมไอระเหยของโทลูอีนเพราะส่งผลต่อสุขภาพ ระดับต่ำถึงปานกลางทำให้เหนื่อย สับสน อ่อนเพลีย อาการคล้ายเมาเหล้า เสียความทรงจำ คลื่นเหียน เบื่ออาหาร สูญเสียการได้ยินและการมองเห็นสี อาการเหล่านี้จะหายไปเมื่อหยุดสัมผัส การหายใจเอาไอระเหยเข้าไปในระดับสูงในเวลาสั้น คลื่นเหียน ล้ม หนือหมดสติ อาจถึงตายได้^[21][22]

โทลูอีนมีความเป็นพิษน้อยกว่าเบนซีน จึงถูกนำมาใช้แทนที่ในฐานะตัวทำละลายอะโรมาติกในการเตรียมสารเคมี ตัวอย่างเช่น เบนซีนเป็นสารก่อมะเร็ง แต่โทลูอีนมีฤทธิ์เป็นสารก่อมะเร็งน้อยกว่า^[23]

อ้างอิง

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 139. doi:10.1039/9781849733069-00130. ISBN 978-0-85404-182-4. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
2. Haynes, p. 3.514
3. Record in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
4. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0619". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
5. Haynes, p. 5.164
6. Haynes, p. 5.176
7. Haynes, p. 3.579
8. Haynes, p. 6.258
9. Haynes, p. 6.246
10. Haynes, p. 9.66
11. Haynes, pp. 5.39, 5.67
12. Haynes, p. 16.30
13. "Toluene". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
14. "NFPA Chemicals". New Environment, Inc. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2021-11-14. สืบค้นเมื่อ 2015-03-13.
15. Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). "Syndromes of toluene sniffing in adults". Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
16. Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Aust N Z J Med. 14 (1): 39–43. PMID 6087782.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
17. B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989
18. L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed., p. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003
19. J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992
20. Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa Tetrahedron Letters 47 (2006) 7245–7247 doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.109
21. "Health Effects of Toluene", Canadian Centre for Occupational Health and Safety.
22. "Toluene Toxicity Physiologic Effects" เก็บถาวร 2016-10-12 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน, Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
23. Dees, C (Dec 1996). "Carcinogenic potential of benzene and toluene when evaluated using cyclin-dependent kinase activation and p53-DNA binding". Environmental Health Perspectictives. 104 (6). PMID 9118908. {{cite journal}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |coauthors= ถูกละเว้น แนะนำ (|author=) (help)