เอทิลีนไกลคอล
จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
เอทิลีนไกลคอล (อังกฤษ: ethylene glycol; ชื่อ IUPAC: ethane-1,2-diol) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีคือ (CH2OH)2 เป็นของเหลวไม่มีสี ไม่มีกลิ่น รสหวาน มีความเป็นพิษระดับกลาง นิยมใช้เป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัว (antifreeze) และสารหล่อเย็น (coolant) และใช้เป็นสารตั้งต้นในอุตสาหกรรมพอลิเอสเทอร์
 | |||
| |||
 | |||
| ชื่อ | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC name
1,2-Ethanediol | |||
| Preferred IUPAC name
Ethane-1,2-diol[1] | |||
ชื่ออื่น
| |||
| เลขทะเบียน | |||
3D model (JSmol) |
|||
| 3DMet | |||
| ตัวย่อ | MEG | ||
Beilstein Reference |
505945 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| เคมสไปเดอร์ | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.159 | ||
| EC Number |
| ||
Gmelin Reference |
943 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | Ethylene+glycol | ||
ผับเคม CID |
|||
| RTECS number |
| ||
| UNII | |||
| UN number | 3082 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| คุณสมบัติ | |||
| C2H6O2 | |||
| มวลโมเลกุล | 62.068 g·mol−1 | ||
| ลักษณะทางกายภาพ | ของเหลวไม่มีสี | ||
| กลิ่น | ไม่มีกลิ่น[2] | ||
| ความหนาแน่น | 1.1132 g/ซm3 (1,111.9 oz/cu ft) | ||
| จุดหลอมเหลว | −12.9 องศาเซลเซียส (8.8 องศาฟาเรนไฮต์; 260.2 เคลวิน) | ||
| จุดเดือด | 197.3 องศาเซลเซียส (387.1 องศาฟาเรนไฮต์; 470.4 เคลวิน) | ||
| ผสมเข้ากันได้ | |||
| ความสามารถละลายได้ | ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ | ||
| log P | -1.69[3] | ||
| ความดันไอ | 0.06 mmHg (20 °C)[2] | ||
| ความหนืด | 1.61×10−2 Pa·s[4] | ||
| ความอันตราย | |||
| อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH): | |||
อันตรายหลัก |
เป็นอันตราย, ติดไฟ | ||
| GHS labelling: | |||
Pictograms |
  | ||
Signal word |
อันตราย | ||
Hazard statements |
H302, H373 | ||
Precautionary statements |
P260, P264, P270, P301+P312, P302, P314, P330, P501 | ||
| NFPA 704 (fire diamond) | |||
| จุดวาบไฟ | 111 องศาเซลเซียส (232 องศาฟาเรนไฮต์; 384 เคลวิน) closed cup | ||
อุณหภูมิที่ ติดไฟได้เอง |
410 องศาเซลเซียส (770 องศาฟาเรนไฮต์; 683 เคลวิน) | ||
| ขีดจำกัดการระเบิด | 3.2–15.2%[2] | ||
| NIOSH (US health exposure limits): | |||
PEL (Permissible) |
ไม่มี[2] | ||
REL (Recommended) |
ไม่มี[2] | ||
IDLH (Immediate danger) |
ไม่มี[2] | ||
| เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | External SDS 1 | ||
| สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |||
ไดออลที่เกี่ยวข้อง |
| ||
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
| |||
การผลิต
ในปี ค.ศ. 1860 นักเคมีชาวฝรั่งเศส ชาร์ล-อาดอลฟ์ เวิตซ์เตรียมเอทิลีนไกลคอลจากปฏิกิริยาไฮเดรชันของเอทิลีนออกไซด์ ต่อมาในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง เยอรมนีเตรียมเอทิลีนไกลคอลจากการสังเคราะห์ 1,2-ไดคลอโรอีเทนเพื่อใช้แทนกลีเซอรอลในอุตสาหกรรมวัตถุระเบิด ในสหรัฐอเมริกา มีการเริ่มผลิตเอทิลีนไกลคอลกึ่งพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1917 และเริ่มผลิตเชิงพาณิชย์ในปี ค.ศ. 1925 โดยโรงงานของบริษัทยูเนียนคาร์ไบด์ในเมืองเซาท์ชาร์ลสตัน รัฐเวสต์เวอร์จิเนีย
ปัจจุบันได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเอทิลีนออกไซด์และน้ำ ตามสมการ:
C2H4O + H2O → HO−CH2CH2−OH
มีการประมาณการว่ามีการผลิตเอทิลีนไกลคอล 6.7 พันล้านกิโลกรัมต่อปี[5]
ความเป็นพิษ
เอทิลีนไกลคอลมีค่า LD50 สำหรับมนุษย์ (ทางปาก) เท่ากับ 786 มิลลิกรัม/กิโลกรัม[6] อันตรายส่วนใหญ่มาจากรสชาติหวานซึ่งทำให้มนุษย์และสัตว์เข้าใจผิดได้[7] เมื่อรับประทานเข้าไป เอทิลีนไกลคอลจะเปลี่ยนรูปเป็นกรดออกซาลิกซึ่งเป็นพิษ ส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง หัวใจและไต จึงมีการแนะนำให้ใช้โพรพิลีนไกลคอลเป็นสารป้องกันน้ำแข็งตัวแทน เพราะรสชาติไม่ดีและเมื่อรับประทานเข้าไป จะเปลี่ยนรูปเป็นกรดแล็กติก ซึ่งเป็นสารทั่วไปที่ได้จากกระบวนการเมตาบอลิซึม[8]
ในปี ค.ศ. 2012 ออสเตรเลีย สหราชอาณาจักรและสหรัฐอเมริกาเสนอให้มีการเติมดีนาโทเนียมเบนโซเอต สารรสขมจัดลงในสารป้องกันน้ำแข็งตัวเพื่อป้องกันการรับประทาน ในเดือนธันวาคม ปีเดียวกัน ผู้ผลิตสารป้องกันน้ำแข็งตัวในสหรัฐฯ ยอมรับในข้อเสนอดังกล่าว[9]
อ้างอิง
แหล่งข้อมูลอื่น
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.