กรดแอสปาร์ติก

กรดแอสปาร์ติก (อังกฤษ: Aspartic acid) ย่อว่า Asp หรือ D^[3] เป็นกรดอะมิโน-α ด้วยสูตรเคมี HOOCCH(NH₂)CH₂COOH คาร์บอไซเลต แอนไอออน, เกลือ หรือเอสเทอร์ของกรดแอสปาร์ติกที่เรียกว่า แอสปาร์เตต แอล-ไอโซเมอร์ ของแอสปาร์ติกเป็นหนึ่งในกรดอะมิโนโปรเตไอโนเกนิค 20 ตัว กล่าวคือ เป็นหน่วยการสร้างโปรตีน โคดอนของมันเป็น GAU และ GAC

กรดแอสปาร์ติก

ชื่อ
IUPAC names Trivial: Aspartic acid Systematic: 2-Aminobutanedioic acid
ชื่ออื่น Aminosuccinic acid, asparagic acid, asparaginic acid[1]
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	617-45-8 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:22660 Y
ChEMBL	ChEMBL139661 Y
เคมสไปเดอร์	411 Y
ECHA InfoCard	100.000.265
KEGG	C16433 Y
ผับเคม CID	424
UNII	28XF4669EP Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7022621
InChI InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Y Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE
SMILES O=C(O)CC(N)C(=O)O C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C4H7NO4
มวลโมเลกุล	133.103 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	colourless crystals
ความหนาแน่น	1.7 g/cm3
จุดหลอมเหลว	270°C
จุดเดือด	324°C (decomposes)
ละลายในน้ำ	4.5 g/L [2]
pKa	3.9
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	1 1 0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

การค้นพบ

กรดแอสปาร์ติก ค้นพบครั้งแรกในปี 1827 โดย พริสสัน ที่ได้มาจากแอสปาราจีน ซึ่งแยกออกมาจากน้ำหน่อไม้ฝรั่งในปี 1806 โดยการต้มที่มีฐาน^[4]

บทบาทในการสังเคราะห์กรดอะมิโน

กรดแอสปาร์ติก ไม่จำเป็นในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยน้ำนม มีการผลิตจากออกซาโลแอคเตรต โดยการทรานส์อะมิเนชัน นอกจากนี้ยังสามารถสร้างขึ้นจากออร์ไนธีน และซิทรูลีน ในวัฏจักรยูเรีย ในพืชและจุลินทรีย์ แอสปาร์เตต เป็นสารตั้งต้นให้กรดอะมิโนหลาย ๆ อย่างรวมทั้งสี่ อย่างที่จำเป็นต่อมนุษย์ ไดแก่ เมธไอโอนิน ,ทรีโอนีน ,ไอโซลียูซีน และไลซีน แอสเปราจีน ได้มาจาก แอสปาร์เตต ผ่านการทรานส์อะมิเนชัน ไดแก่

-O₂CCH(NH₂)CH₂CO₂- + GC(O)NH₃+ O₂CCH(NH₂)CH₂CONH₃+ + GC(O)O

อ้างอิง

1. "862. Aspartic acid". The Merck Index (11th ed.). 1989. p. 132. ISBN 0-911910-28-X.
2. http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1439.htm
3. แม่แบบ:IUPAC-IUB amino acids 1983.
4. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (บ.ก.). The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Vol. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 112. สืบค้นเมื่อ January 18, 2010.

แหล่งข้อมูลอื่น

• American Chemical Society (21 April 2010). "Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness". ScienceDaily. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2010-04-23. สืบค้นเมื่อ 2010-04-21.