พิวรีน
From Wikipedia, the free encyclopedia
พิวรีน (อังกฤษ: purine) เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทเฮเตอโรไซคลิกและอะโรมาติก ที่มีวงแหวนไพริมิดีน (pyrimidine) เชื่อมกับวงแหวนอิมิดาโซล และให้ชื่อของมันกับกลุ่มโมเลกุลที่เรียกว่า พิวรีน ซึ่งรวมพิวรีนที่มีการแทนที่โครงสร้างและเทาโทเมอร์[upper-alpha 1] ต่าง ๆ ของพิวรีน[4] เป็นสารประกอบเฮเตอโรไซคลิกแบบมีไนโตรเจนที่มีมากที่สุดในธรรมชาติ และละลายน้ำได้
ชื่อ | |
---|---|
IUPAC name
9H-purine | |
เลขทะเบียน | |
| |
3D model (JSmol) |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
เคมสไปเดอร์ |
|
ECHA InfoCard | 100.004.020 |
KEGG |
|
MeSH | Purine |
ผับเคม CID |
|
CompTox Dashboard (EPA) |
|
InChI
| |
SMILES
| |
คุณสมบัติ | |
C5H4N4 | |
มวลโมเลกุล | 120.115 g·mol−1 |
จุดหลอมเหลว | 214 องศาเซลเซียส (417 องศาฟาเรนไฮต์; 487 เคลวิน) |
500 g/L (RT) | |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
พิวรีนพบอย่างเข้มข้นในเนื้อสัตว์และผลิตภัณฑ์เนื้อ โดยเฉพาะเครื่องในรวมทั้งตับไต โดยทั่วไปแล้ว พืชผักจะมีพิวรีนต่ำ[5] ตัวอย่างของอาหารที่มีพิวรีนสูงรวมทั้ง ต่อมไทมัส ตับอ่อน ปลาแอนโชวี่ ปลาซาร์ดีน ตับ ไตของวัวควาย สมอง สารสกัดจากเนื้อ ปลาเฮร์ริง ปลาแมกเคอเรล หอยเชลล์ เนื้อสัตว์ที่ล่าเพื่ออาหารหรือเพื่อการกีฬา เบียร์ (โดยได้จากยีสต์) และน้ำเกรวี อาหารที่มีพิวรีนกลาง ๆ รวมทั้ง เนื้อวัวควาย เนื้อหมู ปลาและอาหารทะเล ผักแอสพารากัส ต้นกะหล่ำดอก ผักโขมจีน เห็ด ถั่วลันเตา ถั่วเล็นทิล ถั่ว ข้าวโอ๊ต รำข้าวสาลี และจมูกข้าวสาลี[6]
พิวรีนและไพริมิดีนเป็นกลุ่มสองกลุ่มของเบสไนโตรเจน (nitrogenous base) และก็เป็นกลุ่มสองกลุ่มของเบสนิวคลีโอไทด์ (nucleotide base/nucleobase) ด้วย deoxyribonucleotide 2 อย่างใน 4 อย่าง คือ deoxyadenosine และ guanosine, ribonucleotide 2 อย่างใน 4 อย่าง คือ adenosine/adenosine monophosphate (AMP) และ guanosine/guanosine monophosphate (GMP) ซึ่งเป็นหน่วยพื้นฐานของดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอตามลำดับ ก็เป็นพิวรีน
เพื่อจะสร้างดีเอ็นเอและอาร์เอ็นเอ เซลล์จำเป็นต้องใช้พิวรีนและไพรมิดีนเป็นจำนวนพอ ๆ กัน ทั้งพิวรีนและไพริมิดีนต่างก็เป็นสารยับยั้งและสารก่อฤทธิ์ต่อพวกตนเอง คือ เมื่อพิวรีนก่อตัวขึ้น มันจะยับยั้งเอนไซม์ที่ใช้สร้างพิวรีนเพิ่ม พร้อมกับก่อฤทธิ์ของเอนไซม์ที่ใช้สร้างไพริมิดีน และไพริมิดีนก็ทั้งยับยั้งตนเองและออกฤทธิ์ให้สร้างพิวรีนในลักษณะเช่นเดียวกัน เพราะเหตุนี้ จึงมีสารทั้งสองอยู่ในเซลล์เกือบเท่า ๆ กันตลอดเวลา[7]