บรอมอไทมอลบลู
From Wikipedia, the free encyclopedia
บรอมอไทมอลบลู หรือ โบรโมไทมอลบลู (อังกฤษ: bromothymol blue) เป็นตัวบ่งชี้พีเอชที่ใช้ในการวัดระดับ pH ของสารที่มีความใกล้เคียงกับความเป็นกลาง (pH 7) และใช้ทั่วไปในการตรวจหากรดคาร์บอนิกในของเหลว บรอมอไทมอลบลูในสถานะของแข็งมีลักษณะเป็นผงผลึกสีชมพู–น้ำตาลอ่อน ไม่มีกลิ่น[2] มีสูตรเคมีคือ C27H28Br2O5S มีความหนาแน่น 1.25 g/cm3 และจุดหลอมเหลวที่ 202 °C[3]
ชื่อ | |
---|---|
Preferred IUPAC name
3,3-Bis[3-bromo-4-hydroxy-2-methyl-5-(propan-2-yl)phenyl]-2,1λ6-benzoxathiole-1,1(3H)-dione | |
เลขทะเบียน | |
| |
3D model (JSmol) |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
เคมสไปเดอร์ |
|
ECHA InfoCard | 100.000.884 |
EC Number |
|
ผับเคม CID |
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
InChI
| |
SMILES
| |
คุณสมบัติ | |
C27H28Br2O5S | |
มวลโมเลกุล | 624.38 g·mol−1 |
ความหนาแน่น | 1.25 g/cm3 |
จุดหลอมเหลว | 202 องศาเซลเซียส (396 องศาฟาเรนไฮต์; 475 เคลวิน) |
ละลายได้บ้างในน้ำ[1] | |
pKa | 7.0 |
ความอันตราย | |
GHS labelling: | |
Pictograms |
|
Signal word |
เตือน |
Hazard statements |
H302, H315, H319 |
Precautionary statements |
P264, P270, P280, P301+P312, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P501 |
NFPA 704 (fire diamond) | |
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS) | ThermoFisher Scientific |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
บรอมอไทมอลบลูสามารถสังเคราะห์ได้จากการเติมโบรมีนในไทมอลบลูในสารละลายกรดแกลเชียลแอซีติก[4] บรอมอไทมอลบลูละลายในน้ำ อีเทอร์ และสารละลายเอเควียสของแอลคาไลน์ ละลายได้น้อยในตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน โทลูอีน ไซลีน และไม่ละลายในปิโตรเลียมอีเทอร์[5] บรอมอไทมอลบลูมีความไวไฟ 1 ตาม NFPA 704 หรือต้องให้ความร้อนสูงเป็นเวลานานจึงจะลุกติดไฟ และเป็นสารก่อระคายเคือง[6]
บรอมอไทมอลบลูเป็นส่วนประกอบหนึ่งของยูนิเวอร์แซลอินดิเคเตอร์ เมื่ออยู่ในรูปสารละลายเป็นกลางจะมีสีเขียว บรอมอไทมอลบลูปรากฏเป็นสีเหลืองเมื่อทดสอบกับสารละลายที่มี pH 6 และจะเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงินเมื่อทดสอบกับสารละลายที่มี pH สูงกว่า 7.6[7] บรอมอไทมอลบลูใช้ในการศึกษาการสังเคราะห์แสงหรือการหายใจ เพราะจะเปลี่ยนเป็นสีเหลืองเมื่อมีคาร์บอนไดออกไซด์ซึ่งมีฤทธิ์เป็นกรด[8] วิธีทดสอบอย่างง่ายคือหายใจออกในหลอดที่มีสารละลายเป็นกลางของบรอมอไทมอลบลู เมื่อคาร์บอนไดออกไซด์ทำปฏิกิริยากับสารละลายจะก่อให้เกิดกรดคาร์บอนิก และสีของสารละลายจะเปลี่ยนเป็นสีเหลือง
สาเหตุหนึ่งที่ทำให้บรอมอไทมอลบลูเกิดความเปลี่ยนแปลงเป็นสีเหลือง–น้ำเงิน เกิดจากการรับโปรตอนและเสียโปรตอนในโครงสร้าง กล่าวคือเมื่อบรอมอไทมอลบลูทำปฏิกิริยากับกรดจะได้รับโปรตอนเพิ่ม ทำให้มีค่าความดูดกลืนแสงสูงสุดที่ 427 nm จึงปรากฏเป็นสีเหลือง ขณะที่เมื่อทดสอบกับสารละลายเบส บรอมอไทมอลบลูจะเสียโปรตอนทำให้มีค่าดูดกลืนแสงสูงสุดที่ 602 nm และปรากฏเป็นสีน้ำเงิน[9] ส่วนการเปลี่ยนแปลงของสีในช่วง pH 6–7.6 เกิดจากโครงสร้างแบบคอนจูเกตของบรอมอไทมอลบลูที่มีหนึ่งหมู่ดึงอิเล็กตรอน (อะตอมโบรมีน) และสองหมู่ให้อิเล็กตรอน (หมู่แทนที่แอลคิล)[10]
นอกจากใช้เป็นตัวบ่งชี้พีเอช มีการใช้บรอมอไทมอลบลูในการตรวจหาการแตกของถุงน้ำคร่ำก่อนกำหนด โดยน้ำคร่ำจะมีค่า pH มากกว่า 7.2 และจะทำให้บรอมอไทมอลบลูเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงิน ขณะที่ค่า pH ทั่วไปในช่องคลอดจะเป็นกรด หากทดสอบด้วยบรอมอไทมอลบลูแล้วเป็นสีน้ำเงินแสดงว่าภายในช่องคลอดอาจมีน้ำคร่ำอยู่ อย่างไรก็ตามการทดสอบด้วยวิธีนี้อาจให้ผลบวกปลอมเนื่องจากอาจเกิดจากภาวะอื่น เช่น มีเลือดหรือน้ำอสุจิในช่องคลอด หรือเกิดโรคช่องคลอดอักเสบจากเชื้อแบคทีเรีย[11]