1,4-டையாக்சேன்

1,4-டையாக்சேன் (1,4-Dioxane) என்பது C4H8O2 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். இதை 1,4-ஈராக்சேன், 1,4-ஈரொட்சேன், டையெத்திலீன் ஈதர், டையெத்திலீன் டையாக்சைடு என்று பல பெயர்களால் அழைக்கிறார்கள். பல்லினவளைய கரிமச் சேர்மமாக கருதப்படும் இது ஓர் ஈதர் என வகைப்படுத்தப்படுகிறது. நிறமற்றும் டை எத்தில் ஈதர் போல இனிமையான மணமும் கொண்டிருக்கிறது. 1,2-டையாக்சேன், 1,3-டையாக்சேன் மாற்றியன்கள் அரிதாகத் தோன்றும் காரணத்தால் 1,4-டையாக்சேனை பொதுவாக டையாக்சேன் என்று குறிப்பிடுவார்கள்.

1,4-டையாக்சேன்

டையாக்சேனின் வேதிக் கட்டமைப்பு 1,4-டையாக்சேன்
பெயர்கள்
விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர் 1,4-டையாக்சேன்
முறையான ஐயூபிஏசி பெயர் 1,4-டையாக்சா சைக்ளோயெக்சேன்
வேறு பெயர்கள் [1,4]டையாக்சேன் பாரா-டையாக்சேன்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	123-91-1 Y
Beilstein Reference	102551
ChEBI	CHEBI:47032 Y
ChEMBL	ChEMBL453716 Y
ChemSpider	29015 Y
DrugBank	DB03316 Y
EC number	204-661-8
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 Y Key: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 Key: RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
KEGG	C14440 Y
பப்கெம்	31275
வே.ந.வி.ப எண்	JG8225000
SMILES O1CCOCC1
UNII	J8A3S10O7S Y
UN number	1165
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C4H8O2
வாய்ப்பாட்டு எடை	88.11 g·mol−1
தோற்றம்	நிறமற்ற நீர்மம்[1]
மணம்	மிதமானது, ஈதர் போல[1]
அடர்த்தி	1.033 கி/மி.லி
உருகுநிலை	11.8 °C (53.2 °F; 284.9 K)
கொதிநிலை	101.1 °C (214.0 °F; 374.2 K)
நீரில் கரைதிறன்	கலக்கும்
ஆவியமுக்கம்	29 மில்லிமீட்டர் பாதரசம் (20 °செல்சியசு)[1]
காந்த ஏற்புத்திறன் (χ)	−52.16•10−6 செ.மீ3/மோல்
வெப்பவேதியியல்
Std enthalpy of formation ΔfHo298	−354 கிலோயூல்/மோல்
Std enthalpy of combustion ΔcHo298	−2363 கிலோயூல்/மோல்
நியம மோலார் எந்திரோப்பி So298	196.6 யூல்/கெல்வின் மோல்
தீங்குகள்
முதன்மையான தீநிகழ்தகவுகள்	Carcinogen[1]
GHS pictograms
GHS signal word	அபாயம்
en:GHS hazard statements	H225, H315, H319, H332, H336, H351, H370, H372, H373
en:GHS precautionary statements	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை	12 °C (54 °F; 285 K)
Autoignition temperature	180 °C (356 °F; 453 K)
வெடிபொருள் வரம்புகள்	2.0–22%[1]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (Median dose)	5.7 கி/கி.கி (சுண்டெலி, வாய்வழி) 5.2 கி/கி.கி (எலி, வாய்வழி) 3.9 கி/கி.கி (கினியா பன்றி, வாய்வழி) 7.6 கி/கி.கி (முயல், தோல்)
LC50 (Median concentration)	10,109 மில்லியனுக்குப் பகுதிகள் (சுண்டெலி, 2 மணி) 12,568 மில்லியனுக்குப் பகுதிகள் (எலி, 2 மணி)[2]
LCLo (Lowest published)	1000–3000 மில்லியனுக்குப் பகுதிகள் (கினியா பன்றி, 3 மணி) 12,022 மில்லியனுக்குப் பகுதிகள் (பூனை, 7 மணி) 2085 மில்லியனுக்குப் பகுதிகள் (சுண்டெலி, 8 மணி)[2]
அமெரிக்க சுகாதார ஏற்பு வரம்புகள்:
அனுமதிக்கத்தக்க வரம்பு	TWA 100 மில்லியனுக்குப் பகுதிகள் (360 மி.கி/மீ3) [தோல்][1]
பரிந்துரைக்கப்பட்ட வரம்பு	Ca C 1 மில்லியனுக்குப் பகுதிகள் (3.6 ம்.கி/மீ3) [30-நிமிடங்கள்][1]
உடனடி அபாயம்	Ca [500 மில்லியனுக்குப் பகுதிகள்][1]
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | colspan=2 |  Y verify (இது: Y/N?) வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

ஆய்வகத்தில் ஒரு கரைப்பானாக டையாக்சேன் பல்வேறு வகையான நடைமுறைப் பயன்பாடுகளைக் கொண்டிருக்கிறது. குளோரினேற்றம் செய்யப்பட்ட ஐதரோகார்பன்களை அலுமினியக் கொள்கலன்களில் கொண்டு செல்வதற்கான நிலைப்படுத்தியாகவும் இது பயன்படுத்தப்படுகிறது^[3].

தயாரிப்பு

டையெத்திலீன் கிளைக்காலை அமில-வினையூக்கியின் முன்னிலையில் நீர் நீக்க வினைக்கு உட்படுத்தி டையாக்சேன் தயாரிக்கப்படுகிறது. எத்திலீன் ஆக்சைட்டின் நீராற்பகுப்பு வினை மூலம் டையெத்திலீன் கிளைக்கால் பெறப்படுகிறது. 1985 ஆம் ஆண்டில், டையாக்சேனின் உலகளாவிய உற்பத்தி திறன் 11,000 முதல் 14,000 டன் வரை இருந்தது^[4]. 1990 ஆம் ஆண்டில், அமெரிக்காவின் இதன் மொத்த உற்பத்தி அளவு 5,250 முதல் 9,150 டன் வரை இருந்தது^[5].

கட்டமைப்பு

டையாக்சேன் மூலக்கூறு மையச்சமச்சீர் அமைப்பைக் கொண்டுள்ளது. இதன் பொருள் தொடர்புடைய வளையஎக்சேன்கள் போல இதுவும் நாற்காலி வெளிவடிவ உறுதிப்பாட்டை ஏற்றுக்கொண்டுள்ளது என்பதாகும். இருப்பினும் இதன் உறுதிப்பாடு நெகிழ்ச்சியடையக்கூடியதாக உள்ளது. படகு வெளிவடிவ உறுதிப்பாட்டையும் இதனால் எளிதில் ஏற்றுக் கொள்ள முடியும். உலோக நேர்மின் அயனிகளின் இடுக்கி இணைப்பை இதற்கு உதாரணமாகக் கூறலாம். இரண்டு எத்திலீனாக்சைல் அலகுகள் கொண்ட சிறிய உச்சி ஈத்தர்களை டையாக்சேன் ஒத்திருக்கிறது.

பயன்கள்

டிரைகுளோரோயீத்தேன் கடத்தல்

1980 ஆம் ஆண்டுகளில், உற்பத்தி செய்யப்பட்ட பெரும்பாலான டையாக்சேன் ஒரு நிலைப்படுத்தியாக 1,1,1-டிரைகுளோரோயீத்தேன் சேர்மத்தை அலுமினிய கொள்கலன்களில் சேமிப்பதற்கும் கொண்டு செல்வதற்கும் பயன்படுத்தப்பட்டது.

பொதுவாக அலுமினியம் ஒரு செயலற்ற ஆக்சைடு அடுக்கு மூலம் பாதுகாக்கப்படுகிறது, ஆனால் இந்த அடுக்குகளுக்கு இடையூறு நேரும்போது உலோக அலுமினியம் டிரைகுளோரோயீத்தேனுடன் வினைபுரிந்து அலுமினியம் டிரைகுளோரைடை கொடுக்கிறது, இதன் விளைவாக மீதமுள்ள டிரைகுளோரோயீத்தேன் ஐதரசன் ஆலைடு நீக்கம் அடைந்து வினைலிடின் குளோரைடு மற்றும் ஐதரசன் குளோரைடாக மாற்றப்படுகிறது. டையாக்சேன் அலுமினியம் டிரைகுளோரைடுடன் சேர்ந்து ஒரு கூட்டுசேர் பொருளை உருவாக்குவதன் மூலம் அந்த வினையூக்க வினையை தடுத்துவிடுகிறது^[4].

ஒரு கரைப்பானாக

1,4-டையாக்சேன்/தண்ணீர் கட்டமைப்புத் திட்டத்தின் நிலை வரைபடம்

டையாக்சேன் பலவகையான புரோட்டான் வழங்கா கரைப்பானாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. மை, பசைகள் மற்றும் செல்லுலோசு எசுத்தர்களுக்கு கரைப்பானாக இருப்பதை இதற்கு எடுத்துக்காட்டாகக் கூறலாம்^[6]. சில வேதிச் செயல்முறைகளில் டெட்ரா ஐதரோபியூரானுக்கு மாற்றாக இது பயன்படுத்தப்படுகிறது. ஏனெனில் அதன் குறைந்த நச்சுத்தன்மையும் அதிக கொதிநிலையும் (101) ° செல்சியசு அச்செயல் முறைகளுக்கு பயனளிக்கிறது.

டை எத்தில் ஈதர் தண்ணீரில் கரையாதது என்றாலும், டையாக்சேன் தண்ணீரில் கலக்கிறது மற்றும் உண்மையில் இதுவொரு நீருறிஞ்சியாகும். நிலையான அழுத்தத்தில், 17.9: 82.1 என்ற விகிதத்தில் நீர் மற்றும் டையாக்சேன் கலவையானது 87.6 செல்சியசு வெப்பநிலையில் கொதிக்கும் ஒரு நேர்மறையான கொதிநிலை மாறிலி கலவையாகும்^[7].

ஆக்சிசன் அணுக்கள் லூயிசு-காரம் வகை என்பதால் டையாக்சேனால் பல கனிம சேர்மங்களை கரைக்க முடிகிறது. ஓர் இடுக்கி இணைப்புடன் டை ஈதர் ஈந்தனைவியாகவும் செயல்படுகிறது. கிரிக்கனார்டு வினைகாரணியுடன் வினைபுரிந்து மக்னீசியம் டை ஆலைடுகளை வீழ்படிவாக்குகிறது. இந்த வழியில், டையாக்சேன் சிக்லெங்க் சமநிலையை இயக்க பயன்படுகிறது^[4] இருமெத்தில்மக்னீசியம் is prepared in this manner:^[8][9].

டைமெத்தில் மக்னீசியம் இந்த முறையில்தான் தயாரிக்கப்படுகிறது:

2 CH₃MgBr + (C₂H₄O)₂ → MgBr₂(C₂H₄O)₂ + (CH₃)₂Mg

நிறமாலையியல்

டியூட்டீரியம் ஆக்சைடில் அணு காந்த அதிர்வு நிறமாலையியலுக்கு உட்புற தரநிலையாக டையாக்சேன் பயன்படுத்தப்படுகிறது^[10].

நச்சியல்

பாதுகாப்பு

டையாக்சேனின் எலிகளுக்கான உயிர்கொல்லும் அளவு கிலோவுக்கு 5170 மில்லிகிராம் ஆகும்^[4]. இந்த சேர்மம் கண்கள் மற்றும் சுவாசக்குழாயில் எரிச்சலை ஏற்படுத்துகிறது. இதன் வெளிப்பாடு மத்திய நரம்பு மண்டலம், கல்லீரல் மற்றும் சிறுநீரகங்களுக்கு சேதத்தை ஏற்படுத்தக்கூடும்^[11]. 1978 ஆம் ஆண்டில் 1,4-டை-ஆக்சேன் பாதிப்புக்குள்ளான தொழிலாளர்கள் மீது நடத்தப்பட்ட இறப்பு ஆய்வில், புற்றுநோயால் காணப்பட்ட எண்ணிக்கையிலான இறப்புகள் எதிர்பார்த்த எண்ணிக்கையிலிருந்து கணிசமாக வேறுபடவில்லை^[12]. தேசிய நச்சுயியல் திட்ட அமைப்பு டையாக்சேனை ஒரு மனித புற்றுநோய் ஊக்கியாக இருக்கலாம் என்று வகைப்படுத்தியுள்ளது^[13]. பன்னாட்டு புற்றுநோய் ஆராய்ச்சி முகமையும் குழு 2 பி புற்றுநோய் ஊக்கி என டையாக்சேனை வகைப்படுத்தியுள்ளது^[14]. மனிதர்களுக்கும் இச்சேர்மம் புற்றுநோயை உண்டாக்கலாம் ஏனெனில் மற்ற விலங்குகளில் டையாக்சேன் என்பது ஓர் அறியப்பட்ட புற்றுநோய் ஊக்கியாகும். அமெரிக்காவிலும் சுற்றுச்சூழல் பாதுகாப்பு நிறுவனம் டையாக்சேனை ஒரு சாத்தியமான மனித புற்றுநோய் ஊக்கி என வகைப்படுத்துகிறது. ஏனெனில் கட்டுப்படுத்தப்பட்ட விலங்கு ஆய்வுகளில் புற்றுநோயின் பாதிப்பு அதிகரித்திருப்பது கண்டறியப்பட்டுள்ளது. ஆனால் இச்சேர்மத்தைப் பயன்படுத்தும் தொழிலாளர்களின் தொற்றுநோயியல் ஆய்வுகளில் உறுதிப்படுத்தப்படவில்லை என்பதால் புற்று நோய் ஊக்கியாவதற்கு சாத்தியம் என்று அவ்வமைப்பு கூறுகிறது. மற்றும் கனமீட்டருக்கு 400 மில்லிகிராம் என்ற அளவில் எரிச்சலுட்டும் வேதிப்பொருளாகவும் டையாக்சேன் அறியப்பட்டுள்ளது. வணிக தயாரிப்புகளில் காணப்படுவதை விட இது கணிசமான அளவு அதிக செறிவாகும்^[15]. டையாக்சேன் ஒரு புற்றுநோய் ஊக்கி என கலிபோர்னியா முன்மொழிவு 65 இன் கீழ், அமெரிக்க கலிபோர்னியா மாநிலத்திலும் வகைப்படுத்தப்பட்டுள்ளது^[16]. எலிகளில் மேற்கொள்ளப்பட்ட விலங்கு ஆய்வுகள், தூய்மையான வடிவத்தில் டையாக்சேன் ஆவியை உள்ளிழுப்பது மிகப்பெரிய சுகாதார ஆபத்துடன் தொடர்புடையன என்று கூறுகின்றன^[17][18][19].

வெடிக்கும் ஆபத்து

டையாக்சேனின் மூன்று மாற்றியன்கள்

வேறு சில ஈதர்களைப் போலவே, டையாக்சேன் வளிமண்டல ஆக்சிசனுடன் இணைந்து நீண்ட நேரம் காற்றில் வெளிப்பட்டு வெடிக்கும் பெராக்சைடுகளை உருவாக்குகிறது . டையாக்சேன் வடிகட்டுதல் இந்த பெராக்சைடுகளை அடர்த்தியை அதிகமாக்கி ஆபத்தை அதிகரிக்கிறது.

சுற்றுச்சூழல்

டையாக்சேன் பல பகுதிகளில் நிலத்தடி நீர் விநியோகத்தை பாதித்துள்ளது. மில்லியனுக்கு 1 μg/L (~1பகுதி) அளவில் டையாக்சேன் அமெரிக்காவின் பல இடங்களில் கண்டறியப்பட்டுள்ளது^[5]. .2010 ஆம் ஆண்டில் நியூ ஆம்ப்சயர் மாநிலத்தில் மட்டும் 67 தளங்களில் டையாக்சேன் கண்டறியப்பட்டது, இது பில்லியனுக்கு இரண்டு 2 பகுதிகள் முதல் பில்லியனுக்கு 11,000 பகுதிகள் வரை செறிவு கொண்டது. இவற்றில் முப்பது தளங்கள் திடக்கழிவு நிலப்பரப்புகளாகும், அவற்றில் பெரும்பாலானவை பல ஆண்டுகளாக மூடப்பட்டுள்ளன. டையாக்சேன் நீர்வாழ் உயிரினங்களுக்கு குறைந்த நச்சுத்தன்மையைக் கொடுக்கிறது மற்றும் பல பாதைகள் வழியாக மக்கியும் கலந்துவிடுகிறது^[20].டையாக்சேன் தண்ணீரில் அதிகம் கரையக்கூடியது, மண்ணுடன் உடனடியாக பிணையாமல் நிலத்தடி நீருக்கு உடனடியாக வெளியேறுவதால் பிரச்சினைகள் அதிகரிக்கின்றன. இது இயற்கையாக நிகழும் மக்கும் செயல்முறைகளுக்கும் எதிர்ப்புத் தெரிவிக்கிறது.

அழகியல்

சுத்திகரிப்பு மற்றும் ஈரப்பதமூட்டும் பொருட்களில் காணப்படும் சில உட்கூறுகளை தயாரிக்கும் ஒரு வழிமுறையான ஈத்தாக்சிலேற்ற செயல்முறையின் போது ஓர் உடன் விளைபொருளாக இது உருவாகிறது. டையாக்சேன் அழகுசாதனப் பொருட்கள் மற்றும் வாசனை நீக்கிகள், வாசனை திரவியங்கள், நீர்ம நுரை சோப்புகள் , பற்பசைகள் மற்றும் வாய்க் கழுவிகள் போன்ற தனிப்பட்ட பராமரிப்பு தயாரிப்புகளை இது மாசுபடுத்தும்^[21][22]. ஈத்தாக்சிலேற்ற செயல்முறை சோடியம் லாரெத் சல்பேட் மற்றும் அம்மோனியம் லாரெத் சல்பேட் போன்ற சுத்திகரிப்பு முகவர்களை குறைவான சிராய்ப்பு மற்றும் மேம்பட்ட நுரைக்கும் பண்புகளுடன் வழங்குகிறது. 1,4-டையாக்சேன் சில அழகுசாதனப் பொருட்களில் சிறிய அளவில் காணப்படுகிறது, இது சீனாவிலும் அமெரிக்காவிலும் அழகுசாதனப் பொருட்களில் பயன்படுத்தப்படாத இன்னும் முறைப்படுத்தப்படாத பொருளாகும்.

1979 முதல் அமெரிக்க உணவு மற்றும் மருந்து நிர்வாகம் 1,4-டையாக்சேன் அளவிற்கான ஒப்பனை மூலப்பொருட்கள் மற்றும் முடிக்கப்பட்ட தயாரிப்புகள் குறித்து சோதனைகளை நடத்தியது^[23]. 1,4-டையாக்சேன் மில்லியனுக்கு 1410 பகுதிகள் வரை அழகு சாதன ஈத்தாக்சிலேற்ற மூலப் பொருட்களில் இருப்பதாக கண்டுபிடித்துள்ளது, இதேபோல அலமாரி அழகுசாதனப் பொருட்கள், குழந்தைகளின் நீர்ம சோப்புகள் போன்ற பொருட்களிலும் காணப்படுவதாக கண்டறியப்பட்டுள்ளது. பொதுவாகவே டையாக்சேன் பயன்பாடு இந்நாடுகளில் அதிகாரப் பூர்வமாகவே விரும்பப்படுவதில்லை.

மேற்கோள்கள்

1. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0237". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
2. "Dioxane". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. Wisconsin Department of Health Services (2013) 1,4-Dioxane Fact Sheet பரணிடப்பட்டது 2020-10-16 at the வந்தவழி இயந்திரம். Publication 00514. Accessed on 2016-11-12.
4. Surprenant, Kenneth S. (2000). "Dioxane". Dioxane in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1002/14356007.a08_545. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-3527306732.
5. "1, 4-Dioxane Fact Sheet: Support Document" (PDF). OPPT Chemical Fact Sheets. ஐக்கிய அமெரிக்க சுற்றுச்சூழல் பாதுகாப்பு நிறுவனம். February 1995. பார்க்கப்பட்ட நாள் 14 May 2010.
6. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe (2003) "Industrial Organic Chemistry". John Wiley & Sons, page 158. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 3527305785, 9783527305780.
7. Schneider, C. H.; Lynch, C. C.: The Ternary System: Dioxane-Ethanol-Water in J. Am. Chem. Soc., 1943, vol. 65, pp 1063–1066. எஆசு:10.1021/ja01246a015.
8. Cope, Arthur C. (1935). "The Preparation of Dialkylmagnesium Compounds from Grignard Reagents". Journal of the American Chemical Society 57 (11): 2238. doi:10.1021/ja01314a059.
9. Anteunis, M. (1962). "Studies of the Grignard Reaction. II. Kinetics of the Reaction of Dimethylmagnesium with Benzophenone and of Methylmagnesium Bromide-Magnesium Bromide with Pinacolone". The Journal of Organic Chemistry 27 (2): 596. doi:10.1021/jo01049a060.
10. Shimizu, A.; Ikeguchi, M.; Sugai, S. (1994). "Appropriateness of DSS and TSP as internal references for 1H NMR studies of molten globule proteins in aqueous media". Journal of Biomolecular NMR 4 (6): 859–62. doi:10.1007/BF00398414. பப்மெட்:22911388.
11. "International Chemical Safety Card". National Institute for Occupational Safety and Health. Archived from the original on 29 ஏப்பிரல் 2005. பார்க்கப்பட்ட நாள் 6 பெப்பிரவரி 2006.
12. Buffler, Patricia A.; Wood, Susan M.; Suarez, Lucina; Kilian, Duane J. (April 1978). "Mortality Follow-up of Workers Exposed to 1,4-Dioxane.". Journal of Occupational and Environmental Medicine 20 (4): 255. http://journals.lww.com/joem/Abstract/1978/04000/Mortality_Follow_up_of_Workers_Exposed_to.6.aspx. பார்த்த நாள்: 26 March 2016.
13. "12th Report on Carcinogens". United States Department of Health and Human Services’ National Toxicology Program. Archived from the original on 14 சூலை 2014. பார்க்கப்பட்ட நாள் 11 சூலை 2014.
14. "IARC Monographs Volume 71" (PDF). International Agency for Research on Cancer. பார்க்கப்பட்ட நாள் 11 July 2014.
15. 1,4-Dioxane (1,4-Diethyleneoxide). Hazard Summary. U.S. Environmental Protection Agency. Created in April 1992; Revised in January 2000. Fact Sheet.
16. "Chemicals Known to the State to Cause Cancer or Reproductive Toxicity" (PDF). Office of Environmental Health Hazard Assessment. 2 April 2010. Archived from the original (PDF) on 24 May 2010. பார்க்கப்பட்ட நாள் 14 December 2013. 1,4-Dioxane CAS#123-91-1 (Listed January 1, 1988)
17. Kano, Hirokazu; Umeda, Yumi; Saito, Misae; Senoh, Hideki; Ohbayashi, Hisao; Aiso, Shigetoshi; Yamazaki, Kazunori; Nagano, Kasuke et al. (2008). "Thirteen-week oral toxicity of 1,4-dioxane in rats and mice". The Journal of Toxicological Sciences 33 (2): 141–53. doi:10.2131/jts.33.141. பப்மெட்:18544906.
18. Kasai, T; Saito, M; Senoh, H; Umeda, Y; Aiso, S; Ohbayashi, H; Nishizawa, T; Nagano, K et al. (2008). "Thirteen-week inhalation toxicity of 1,4-dioxane in rats". Inhalation Toxicology 20 (10): 961–71. doi:10.1080/08958370802105397. பப்மெட்:18668411.
19. Kasai, T.; Kano, H.; Umeda, Y.; Sasaki, T.; Ikawa, N.; Nishizawa, T.; Nagano, K.; Arito, H. et al. (2009). "Two-year inhalation study of carcinogenicity and chronic toxicity of 1,4-dioxane in male rats". Inhalation Toxicology 21 (11): 889–97. doi:10.1080/08958370802629610. பப்மெட்:19681729.
20. Kinne, Matthias; Poraj-Kobielska, Marzena; Ralph, Sally A.; Ullrich, René; Hofrichter, Martin; Hammel, Kenneth E. (2009). "Oxidative cleavage of diverse ethers by an extracellular fungal peroxygenase". The Journal of Biological Chemistry 284 (43): 29343–9. doi:10.1074/jbc.M109.040857. பப்மெட்:19713216.
21. Tenth Report on Carcinogens பரணிடப்பட்டது 1 நவம்பர் 2004 at the வந்தவழி இயந்திரம். U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, December 2002.
22. "Chemical Encyclopedia: 1,4-dioxane". Healthy Child Healthy World. Archived from the original on 29 November 2009. பார்க்கப்பட்ட நாள் 14 December 2009.
23. FDA/CFSAN--Cosmetics Handbook Part 3: Cosmetic Product-Related Regulatory Requirements and Health Hazard Issues. Prohibited Ingredients and other Hazardous Substances: 9. Dioxane