Uretan

Uretaner (efter urea och etan^[1]), karbamater, är en grupp kemiska föreningar och estrar av karbaminsyra.^[1] De olika ämnena innehåller uretangruppen –NH–COO–.^[1]

Uretan
Systematiskt namn	Etylkarbamat
Övriga namn	Etyluretan
Kemisk formel	C3H7NO2
Molmassa	89,09 g/mol
Utseende	Vita kristaller
CAS-nummer	51-79-6
SMILES	NC(=O)OCC
Egenskaper
Densitet	1,056 g/cm³
Löslighet (vatten)	350 g/l (11 °C)
Smältpunkt	49 °C
Kokpunkt	185 °C
Faror
Huvudfara	Giftig
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Benämningen uretan nyttjas även specifikt för etylestern NH₂COOC₂H_2^[1] (även noterad som C₃H₇NO₂) och med alternativnamnet etylkarbamat.^[2] Amingruppen från karbaminsyra gör att detta även kan beskrivas som en amid. Den har beskrivits som cancerogen^[2].

Egenskaper

Uretan bildar vita kristaller, som smälter vid 50–51 °C. Det är lättlösligt i vatten, etanol, eter, kloroform och glycerol, men svårlösligt i feta oljor och avdunstar fullständigt vid upphettning.

Användning

Uretan har tidigare använts för medicinskt bruk, bland annat som cytostatikum och som hjälpämne i narkosmedel, vilket upphörde efter det att ämnet konstaterats vara cancerframkallande. Det har använts som narkosmedel på försöksdjur, alternativt som medel för att framkalla lungcancer hos försöksdjur.^[3]

Liknande ämnen

Polymerer som innehåller uretangruppen benämns polyuretan. Dessa har stor användning, bland annat som termoplast, härdplast, cellplast, cellgummi, massivt gummi, termoelast, lack,^[4] lim och fiber.^[5]