Salvinorin A

Salvinorin A är det huvudsakliga psykoaktiva ämnet i profetsalvia, Salvia divinorum, och är ett av ämnena i salvinoringruppen. Profetsaliva är en mexikansk växt som länge har använts som enteogen av mazatekernas schamaner. Ämnet beskrevs och namngavs 1982 av Alfredo Ortega tillsammans med några mexikanska kollegor.

Herbal ecstasy Mexican mint Diviner's Sage HSDB 7640 S:a Maria Pastora Sally-D Salvia
Systematiskt namn	metyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetyloxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-oktahydro-1H-benzo[f]isokromen-7-carboxylat (IUPAC)
Övriga namn	Divinorin A 1-deoxo-1,10-dehydrosalvinorin A 12-epi-salvinorin A UNII-T56W91NG6J CHEMBL445332 T56W91NG6J CHEBI:67900 2H-Naphtho(2,1-c)pyran-7-carboxylic acid, 9-(acetyloxy)-2-(3-furanyl)dodecahydro-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-, methyl ester, (2S-(2alpha,4aalpha,6abeta,7beta,9beta,10aalpha,10bbeta))-
Kemisk formel	C23H28O8
Molmassa	432,4636 ± 0,0228 (C 63,88 %, H 6,53 %, O 29,6 %) (Monoisotopiskt 432,178) g/mol
Utseende	Svagt tonade kristaller/pulver [1]
CAS-nummer	83729-01-5
SMILES	CC(=O)OC1CC(C2(CCC3C(=O)OC(CC3(C2C1=O)C)C4=COC=C4)C)C(=O)OC Isomerisk: CC(=O)O[C@H]1C[C@H]([C@@]2(CC[C@H]3C(=O)O[C@@H](C[C@@]3([C@H]2C1=O)C)C4=COC=C4)C)C(=O)OC
Egenskaper
Löslighet (vatten)	0,0121 g/l (25 °C)
Smältpunkt	238—244 °C
Kokpunkt	760,2 °C
Faror
LD50	mg/kg
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Kemisk jämförelse med andra hallucinogener

Salvinorin A är strukturellt olika andra naturligen förekommande hallucinogener såsom DMT, psilocybin och meskalin, eftersom ämnet inte innehåller några kväveatomer. Till skillnad från dessa är salvinorin A därför ingen alkaloid (och kan inte framställas som salt) utan en terpenoid.

Salvinorin A förekommer tillsammans med flera andra kemiskt besläktade salvinoriner.

Verkan

Salvinorin A kan ge upphov till psykoaktiva upplevelser i människor med en typisk varaktighet från ett antal minuter upp till cirka en timme, beroende på hur ämnet intas. Ämnets verkan har beskrivits som annorlunda än andra hallucinogener (de som är alkaloider) och som dissociativt.

Till skillnad från de flesta andra psykedeliska ämnen uppvisar salvinorin A en stark agonistisk affinitet för kappa-opioidreceptorer, men i princip ingen alls för serotonin- och dopaminreceptorer, som övriga psykedeliska droger ofta binder till. Salvinorin A är den mest potenta naturligt förekommande hallucinogenen som hittills upptäckts, aktiv redan vid 250 μg (rökt). Det finns dock syntetiska hallucinogener, som LSD, som är verksamma i lägre doser.

Vid ett experiment 2008 med 14 frivilligt deltagande personer tog det i genomsnitt 1 timme för verkan att gå över.^[2]

Rusverkan av salvinorin A börjar ca 1 minut efter intag, och de psykedeliska effekterna pågår oftast i 15 minuter eller mindre. Under ruset upplever somliga personer panikkänslor och ångest. Andra experiment har visat att puls och blodtryck påverkas föga under ruset.

Eftereffekter efter salvinorinmissbruk inkluderar urinträngning. Efter rökning av salvinorin A kan ämnet konstateras i urinen. Andra biverkningar är illamående, nedstämdhet, minnestörning.^[3]

Nedsväljning av ren salvinorin A medför behov av läkarvård.

Forensisk identifiering

Medoder för att upptäcka salvinorin A i hårstrån har utarbetats. Vid undersökning av hårstrån från en person som vanerökt Salvia divinorum kunde man upptäcka salvinorin A med koncentrationen 3,2 ng/mg hår.^[4]

Det går också att mäta koncentrationen redan i små mängder av blod och andra kroppsvätskor. ^[5]

Klassificering som drog

I vissa länder och områden är salvinorin A, tillsammans med växten profetsalvia, föremål för klassificering som en drog.

USA

I USA är salvinorin A inte drogklassificerad på federal nivå, men däremot i delstaten Florida. I början av 2000-talet uppmärksammades ett ökande missbruk av profetsalvia i USA.^[6]

Sverige

I Sverige finns salvinorin A sedan 2006 upptagen i Förordningen om förbud mot vissa hälsofarliga varor.^[7] Samma sak gäller alla delar av växten profetsalvia från vilka salvinorin A inte blivit extraherat.

Fysiska egenskaper

• Ångtryck 7,9 × 10⁻¹¹ mm Hg vid 25 °C
• Löslig i etanol och aceton
• Polarisering —45,3° vid 22 °C (kloroform, CHCl₃)
• Stabilt om förvarat nedkylt till -20 °C och mörkt.
• Vid brand utvecklas koloxider

Se även

• Salvinoringruppen
• Profetsalvia

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Salvinorin A, 11 februari 2019.

Noter

1. Det gröna är rester av klorofyll, som går att lösa bort med 99 % isopropanol
2. US National Library of Medicine, ClinicalTrials.gov
3. PubChem, Toxicological Information
4. PubChem, Analytic Laboratory Methods
5. PubChem, Clinical Laboratory Methods
6. Ökande missbruk av narkotisk växt i USA, Sveriges radio 2007-07-25
7. Förordning om förbud mot vissa hälsofarliga varor (1999:58 )