Loading AI tools
Från Wikipedia, den fria encyklopedin
Pulvinsyra är en γ-lakton, omättad karboxylsyra och enol som förekommer naturligt hos vissa lavar. Derivat av pulvinsyra förekommer, förutom hos lavar, även hos många basidiesvampar, särskilt av ordningen Boletales.[1] Pulvinsyran upptäcktes och namngavs av den tyske kemisten Adolf Spiegel 1880.[2] Namnet är ett anagram av namnet på dess metylester, vulpinsyra (efter varglavens artnamn vulpina), som är ett starkt gift. Pulvinsyrans struktur klargjordes av den tyske kemisten Jacob Volhard 1894.[3]
| Pulvinsyra | |
 | |
| Systematiskt namn | (2E)-(5-hydroxi-3-oxo-4-fenyl-2(3H)-furanyliden)(fenyl)ättiksyra |
|---|---|
| Kemisk formel | C18H12O5 |
| Molmassa | 308,29 g/mol |
| Utseende | Orange kristaller |
| CAS-nummer | 26548-70-9 |
| SMILES | O=C(O)C(=C2/OC(/O)=C(/c1ccccc1)C2=O)/c3ccccc3 |
| Egenskaper | |
| Smältpunkt | 216–217 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Vanligast förekommande hos svampar är xerocomsyra och variegatsyra vilka är hydroxiderivat av pulvinsyra. Ytterligare typer av hydroxiderivat utgörs av isoxerocomsyra, gomphidsyra och atromentinsyra. Pulvinsyra och dess hydroxiderivat kallas kollektivt för "pulvinsyror".[4]
Det förekommer även dimerer av dessa hyroxiderivat, som exempelvis sclerocitrin (dimer av xerocomsyra) och badioner (som badion A och norbadion A).[5]
Genom dekarboxylering av pulvinsyrorna bildas ytterligare föreningar, 2,5-diarylcyklopentenoner, som chamonixin, involutin, gyroporin och gyrocyanin.[6]
Pulvinsyrederivatens namn har ofta bildats från namnet på den organism de upptäcktes hos, som variegatsyra från Suillus variegatus[7], xerocomsyra från Xerocomus chrysenteron och gomphidsyra från Gomphidius glutinosus.[8] Vidare kommer namnet involutin från Paxillus involutus, chamonixin från Chamonixia caespitosa, gyroporin och gyrocyanin från Gyroporus cyanescens, sclerocitrin från Scleroderma citrinum, samt badion från Imleria badia.
Hos svamparna framställs pulvinsyraderivaten genom dimerisation av pyruvat av tyrosin (hos lavarna även fenylalanin) till en terfenylkinon (atromentin utgående från två tyrosin; polyporsyra från två fenylalanin). Därefter bryts den centrala quinonringen genom oxidation, varpå en γ-laktonring bildas genom esterifiering.[9] Hos svamparna utgör den bildade atromentinsyran substrat för vidare hydroxylering till de andra pulvinsyrorna.[10]
Pulvinsyrorna är gula pigment som oxideras till blå quinoner (chinometider) av oxiderande enzymer, vilka frigörs om svampens celler skadas (vilket orsakar det blånande som många soppar uppvisar vid tryck eller i snittytor). Om pulvinsyrorna oxideras i luft utan enzymmedverkan bildas i stället röda färgämnen som variegatorubin och xerocomorubin (sådana står för många av de röda färger man finner hos soppar).[11] Att vissa svampgrupper som saknade porer, som Hygrophoropsidaceae och Sclerodermataceae, bildade pulvinsyraderivat motiverade deras inkudering i Boletales innan de med molekylärfylogenetiska analyser av DNA visats höra dit.[12][13][14]
Vilken funktion pulvinsyra och dess derivat fyller hos lavar och svampar är oklart. Att fungera som repellenter mot angrepp från sniglar och, för lavarnas del, som skydd mot UV-strålning har föreslagits.[15][16]
Pulvinsyrederivaten är de aktiva komponentena vid garnfärgning med soppar och andra svampar inom Boletales.[17][18]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
