Oxalylklorid

Oxalylklorid, (COCl)₂, är en färglös tung vätska med skarp stickande lukt. Den är oxalsyrans syraklorid. Oxalylklorid ryker i luft, när den sönderfaller till saltsyra och oxalsyra under inverkan av luftens fuktighet.

Oxalylklorid
Systematiskt namn	Etandioyldiklorid
Övriga namn	Oxalyldiklorid Oxalsyraklorid Oxalsyradiklorid Oxaldiklorid Oxaloylklorid
Kemisk formel	C2O2Cl2
Molmassa	126,93 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	79-37-8
SMILES	ClC(=O)C(=O)Cl
Egenskaper
Densitet	1,4785 g/cm³
Löslighet (vatten)	Hydrolys
Smältpunkt	-16 °C
Kokpunkt	63 – 64 °C
Faror
NFPA 704	0 3 1
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Användning

Oxalylklorid har flera användningsområden. Den kan agera elektrofil i Friedel-Crafts-acyleringar och kan i likhet med andra syraklorider bilda estrar och amider. Den är vidare en viktig komponent i Swern-oxidationen, en speciell typ av oxidation av alkohol till aldehyd/keton. En intressant och viktig reaktion är den där oxalylklorid tillsammans med en karboxylsyra ger karboxylsyrans syraklorid. Reaktionen är en jämvikt som hela tiden förskjuts åt höger, eftersom kolmonoxid och koldioxid bortgår i gasform (reaktionen katalyseras av små mängder DMF):

${\displaystyle {\rm {{\mathit {R}}\!-\!COOH+(COCl)_{2}\rightarrow {\mathit {R}}\!-\!COCl+HCl+CO(g)+CO_{2}(g)}}}$