Oktyletanoat

Oktyletanoat eller oktylacetat (summaformel C₁₀H₂₀O₂ eller CH₃COOC₈H₁₇) är en ester av oktanol och ättiksyra. Den bildas tillsammans med vatten då dessa två ämnen reagerar. Den finns i apelsin, grapefrukt och andra citrusprodukter.^[8]

Oktyletanoat
Systematiskt namn	Oktylacetat
Övriga namn	n-Octyl acetate
Kemisk formel	C10H20O2
Molmassa	172,268 g/mol
Utseende	Färglös vätska
CAS-nummer	112-14-1
SMILES	O=C(OCCCCCCCC)C
Egenskaper
Densitet	8,863 – 0,87[1][2] g/cm³
Löslighet (vatten)	0,021, 0,018, 0,018, 0,012[3] g/l (0, 29,7, 40, 92 °C)
Smältpunkt	-38,5 till -38[1][2] °C
Kokpunkt	203 till 211,3[1][2] 112.55 °C vid 30 mmHg[4][5] °C
Faror
NFPA 704	2 1 0 [6]
LD50	3 000 mg/kg (oral, råtta),[7] 5 000 mg/kg (dermal, kanin)[7]
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Oktylacetat kan syntetiseras genom Fischer-förestring av 1-oktanol och ättiksyra:

CH₃(CH₂)₇OH + CH₃CO₂H → CH₃(CH₂)₇O₂CCH₃ + H₂O

Användning

På grund av dess fruktiga doft används^[9] oktylacetat som bas för artificiella smaker och i parfymer. Det är också ett lösningsmedel för nitrocellulosa, vaxer, oljor och vissa hartser.

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Octyl acetate, 27 februari 2022.

Noter

1. i substansdatabasen GESTIS-Stoffdatenbank hos IFA (Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung). (JavaScript krävs)
2. Yaws, Carl L. (2008). Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. New York: William Andrew, Inc. ISBN 978-0-8155-1596-8. http://www.williamandrew.com. Läst 23 april 2020 Arkiverad 2 mars 2009 hämtat från the Wayback Machine.
3. Stephenson, Richard M. (1992). ”Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols”. Journal of Chemical & Engineering Data 37 (1): sid. 80–95. doi:10.1021/je00005a024.
4. ”Octyl acetate”. chemdats.blogspot.com. 4 november 2014. Arkiverad från originalet den 25 december 2014. https://web.archive.org/web/20141225010747/http://chemdats.blogspot.com/2014/11/octyl-acetate.html. Läst 15 november 2014.
5. Acetic acid, octyl ester in Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD) (retrieved 2014-11-22)
6. ”MSDS of Octyl acetate”. fishersci.ca. Fisher Scientific. https://www.fishersci.ca/viewmsds.do?catNo=AC310631000. Läst 15 september 2014.
7. ”Fragrance raw materials monographs”. Food and Cosmetics Toxicology 12 (7–8): sid. 815–816. 1974. doi:10.1016/0015-6264(74)90132-1.
8. Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). ”Flavors and Fragrances”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2
9. Brechbill, Glen O. (2007). Classifying Aroma Chemicals. New Jersey, USA: Fragrance Books, Inc. sid. 6. http://www.perfumerbook.com