Fytoen

Fytoen är en 40-kols tetraterpenoid som utgör det första steget i växternas biosyntes av karotenoider.^[1] Det produceras från två molekyler geranylgeranylpyrofosfat (GGPP) under inverkan av enzymet fytoensyntas.^[2] De två GGPP-molekylerna kondenseras samman varpå följer ett borttagande av difosfat och ett protonskift, vilket ger fytoen.^[3]

Fytoen
Systematiskt namn	(6E,10E,14E,16Z,18E,22E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-oktametyldotriakonta-2,6,10,14,16,18,22,26,30-nonaen
Övriga namn	Cis-fytoen
Kemisk formel	C40H64
Molmassa	544,9 g/mol
Utseende	Färglös
CAS-nummer	13920-14-4
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/C=C\C=C (/C)\CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Syntes av fytoen från GGPP.

Syntes av β-karoten från fytoen.

Genom födan får människan i sig fytoen och fytofluen som återfinns i många olika vävnader som lever, hjärta och hud.^[4] Ackumulation av dessa karotenoider i huden kan skydda denna på flera sätt: som UV-absorbenter, antioxidanter och antiinflammatoriska ämnen.^[5][6]

Struktur

Fytoen är en symmetrisk molekyl som innehåller tre konjugerade dubbelbindningar. Fytoen har ett absorptionsspektrum i UV/visuellt ljus som är typiskt för ett trippelkonjugerat system med maxima i UVB-området vid 277 nm, 286 nm och 300 nm.^[7][8] I motsats till andra karotenoider är deras förstadier fytoen och fytofluen färglösa och absorberar i UV-området.

Förekomst

Analyser av ett flertal frukter och grönsaker har visat att fytoen och fytofluen finns i majoriteten av dem.^[9]

Historia

Fytoens struktur fastställdes och visades genom en fullständig syntes av Basil Weedons grupp 1966.^[10]

Referenser

1. ”Carotenoid Biosynthesis”. Arkiverad från originalet den 5 november 2016. https://web.archive.org/web/20161105131635/http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/terp/carot.html. Läst 20 november 2014.
2. ”Phytoene synthase”. Arkiverad från originalet den 28 december 2023. https://web.archive.org/web/20231228000412/https://www.curehunter.com/public/keywordSummaryC073128-phytoene-synthase.do. Läst 20 november 2014.
3. Phoi T. Tran, Marina N. Sharifi, Subhajit Poddar, Rachel M. Dent, Krishna K. Niyogi , 2012, Intragenic Enhancers and Suppressors of Phytoene Desaturase Mutations in Chlamydomonas reinhardtii Arkiverad 29 november 2014 hämtat från the Wayback Machine., PLoS ONE 7(8): e42196. doi:10.1371/journal.pone.0042196.
4. Khachik F, Carvalho L, Bernstein PS, Muir GJ, Zhao DY, Katz NB. Chemistry, distribution, and metabolism of tomato carotenoids and their impact on human health. Experimental biology and medicine. 2002;227:845-51.
5. Aust, W. Stahl, H. Sies, H. Tronnier, U. Heinrich (2005). ”Supplementation with tomato-based products increases lycopene, phytofluene, and phytoene levels in human serum and protects against UV-light-induced erythema”. Int J Vitam Nutr Res. 75 (1): sid. 54–60. doi:10.1024/0300-9831.75.1.54. PMID 15830922.
6. B. B. Fuller, D. R. Smith, A. J. Howerton, D. Kern (2006). ”Anti-inflammatory effects of CoQ10 and colorless carotenoids”. J. Cos. Derm. 5 (1): sid. 30–38. doi:10.1111/j.1473-2165.2006.00220.x. PMID 17173569.
7. R.K. Hammond D.C. White, 1970, Carotenoid Formation by Staphylococcus aureus Arkiverad 29 november 2014 hämtat från the Wayback Machine., Journal of Bacteriology, July 1970, sid. 191-198.
8. ”Figure 3. The colorless carotenoids phytoene and phytofluene absorption spectra”. Arkiverad från originalet den 24 december 2014. https://web.archive.org/web/20141224075053/http://www.cosmeticsandtoiletries.com/articleaddons/215587121.html. Läst 20 november 2014.
9. Khachik, F., G.R. Beecher, M.B. Goli, and W.R. Lusby (1991). ”Separation, identifi cation, and quantification of carotenoids in fruits, vegetables and human plasma by high performance liquid chromatography”. Pure & App. Chemistry 63 (1): sid. 71–80. doi:10.1351/pac199163010071.
10. J. B. Davis, L. M. Jackman, P. T. Siddons, B. C. L. Weedon (1966). ”Carotenoids and related compounds. XV. The structure and synthesis of phytoene, phytofluene, zeta-carotene, and neurosporene”. J. Chem. Soc. C: sid. 2154–2165.