Cymen

Från Wikipedia, den fria encyklopedin

Cymen eller isopropyltoluen är ett aromatiskt kolväte. Det finns i naturen endast i para-ställning, p-cymen = 4-isopropyltoluen. Ämnet kan utvinnas ur bergmynta. Det klassificeras som en alkylbensen relaterad till en monoterpen. Dess struktur består av en bensenring parasubstituerad med en metylgrupp och en isopropylgrupp. Cymen är olösligt i vatten, men blandbart med organiska lösningsmedel.

Snabbfakta Systematiskt namn, Övriga namn ...
Cymen
ThumbThumb
Systematiskt namn1-metyl-4-(propan-2-yl)bensen[1]
Övriga namn4-isopropyltoluen
4-metylcumen
paracymen
Kemisk formelC10H14
Molmassa134,21 g/mol
UtseendeFärglös vätska
CAS-nummer99-87-6
SMILESCC(C)c1ccc(C)cc1
Egenskaper
Densitet0,857 g/cm³
Löslighet (vatten)23,4 mg/l
Smältpunkt-68 °C
Kokpunkt177 °C
Faror
NFPA 704

Thumb

2
1
0
SI-enheter & STP används om ej annat angivits
Stäng

Framställning

Förutom p-cymen är två mindre vanliga geometriska isomerer o-cymen, där alkylgrupperna är ortopedsubstituerade och m-cymen, där de är metasubstituerade. p-Cymene är den enda naturliga isomeren, som förväntat enligt terpenregeln. Alla tre isomerer bildar gruppen cymener.

Cymen produceras också genom alkylering av toluen med propen.[2]

Relaterade föreningar

Cymen är en beståndsdel i ett antal eteriska oljor, oftast oljan av kummin och timjan. Betydande mängder bildas i sulfitmassaprocessen från träterpenerna.

p-Cymen är en vanlig ligand för rutenium. Moderföreningen är [(η6-cymen)RuCl2]2. Denna halvsandwichförening framställs genom reaktion av ruteniumtriklorid med terpen α-phellandren. Osmiumkomplexet är också känt.[3]

Hydrogenering ger det mättade derivatet p-mentan.

Se även

Referenser

Externa länkar

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.