Bergamottin

Bergamottin är ett ämne som finns i grapefruktsjuice. Det finns även i olja från citrusfrukten bergamott, som har givit namn åt ämnet eftersom det var därur det först isolerades. I mindre mängd finns bergamottin även i eteriska oljor från andra citrusfrukter. Tillsammans med den besläktade föreningen 6’,7’-dihydroxibergamottin anses den vara orsaken till grapefruktsjuice-effekten där juicen påverkar metabolismen av vissa läkemedel.^[1]

Bergamottin
Systematiskt namn	(E)-4-[(3,7-Dimetyl-2,6-oktadienyl)oxi] - 7H-furo[3,2-g][1]bensopyran-7-on
Kemisk formel	C21H22O4
Molmassa	338.397 g/mol
CAS-nummer	7380-40-7
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Kemi

Kemiskt är bergamottin en furanokumarin. Både bergamottin och dihydroxibergamottin är linjära furanokumariner med en sidokedja som är ett derivat till geraniol.

I människokroppen är bergamottinerna aktiva som inhibitorer (hämmare) för vissa varianter av proteinet cytokrom P450, speciellt CYP3A4^[2], som normalt deltar i metabolismen (nedbrytningen) av vissa läkemedel. Bergamottin förhindrar oxidativ metabolism av dessa läkemedel vilket leder till förhöjda koncentrationer av läkemedlet i blodomloppet. Normalt anses denna "grapefruktsjuice-effekt" vara negativ och patienter varnas för att äta grapefrukt eller dricka juicen under medicineringen. Forskning pågår dock där man försöker att dra nytta av att cytokrom P450 hämmas.^[3]

6',7'-Dihydroxibergamottin

Referenser

1. David G. Bailey, J. Malcolm, O. Arnold, J. David Spence (9 september 1998). ”Grapefruit juice-drug interactions”. Br J Clin Pharmacol "46": ss. 101–110. doi:10.1046/j.1365-2125.1998.00764.x.
2. Basavaraj Girennavar, Shibu M. Poulose, Guddadarangavvanahally K. Jayaprakasha, Narayan G. Bhat and Bhimanagouda S. Patila (9 september 2006). ”Furocoumarins from grapefruit juice and their effect on human CYP 3A4 and CYP 1B1 isoenzymes”. Bioorganic & Medicinal Chemistry "14": ss. 2606–2612. doi:10.1016/j.bmc.2005.11.039.
3. E. C. Row, S. A. Brown, A. V. Stachulski and M. S. Lennard (9 september 2006). ”Design, synthesis and evaluation of furanocoumarin monomers as inhibitors of CYP3A4”. Org. Biomol. Chem. "4": ss. 1604–1610. doi:10.1039/b601096b.