Bergamottin är ett ämne som finns i grapefruktsjuice. Det finns även i olja från citrusfrukten bergamott, som har givit namn åt ämnet eftersom det var därur det först isolerades. I mindre mängd finns bergamottin även i eteriska oljor från andra citrusfrukter. Tillsammans med den besläktade föreningen 6’,7’-dihydroxibergamottin anses den vara orsaken till grapefruktsjuice-effekten där juicen påverkar metabolismen av vissa läkemedel.[1]
| Bergamottin | |
 | |
| Systematiskt namn | (E)-4-[(3,7-Dimetyl-2,6-oktadienyl)oxi] - 7H-furo[3,2-g][1]bensopyran-7-on |
|---|---|
| Kemisk formel | C21H22O4 |
| Molmassa | 338.397 g/mol |
| CAS-nummer | 7380-40-7 |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Kemi
Kemiskt är bergamottin en furanokumarin. Både bergamottin och dihydroxibergamottin är linjära furanokumariner med en sidokedja som är ett derivat till geraniol.
I människokroppen är bergamottinerna aktiva som inhibitorer (hämmare) för vissa varianter av proteinet cytokrom P450, speciellt CYP3A4[2], som normalt deltar i metabolismen (nedbrytningen) av vissa läkemedel. Bergamottin förhindrar oxidativ metabolism av dessa läkemedel vilket leder till förhöjda koncentrationer av läkemedlet i blodomloppet. Normalt anses denna "grapefruktsjuice-effekt" vara negativ och patienter varnas för att äta grapefrukt eller dricka juicen under medicineringen. Forskning pågår dock där man försöker att dra nytta av att cytokrom P450 hämmas.[3]
Referenser
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
