Rhamnos, C6H12O5, är en deoximonosackarid, med först söt och sedan bitter smak, och som förekommer i bland annat pektin och xylan. Det kan klassificeras som antingen en metylpentos eller en 6-deoxihexos. Rhamnos förekommer övervägande i naturen i sin L-form som L-rhamnos (6-deoxi-L-mannos). Detta är ovanligt, eftersom de flesta av de naturligt förekommande sockerarterna är i D-form. Undantag är metylpentoserna L-fukos och L-rhamnos och pentos L-arabinos. Men bland exempel på naturligt förekommande D-rhamnos finns vissa arter av bakterier, såsom Pseudomonas aeruginosa och Helicobacter pylori.[1]
| Rhamnos | |
 | |
| Systematiskt namn | 6-deoxi-L-mannopyranos |
|---|---|
| Övriga namn | Isodulcit α-L-rhamnos L-rhamnos L-mannometylos α-L-rha α-L-rhamnosid α-L-mannometylos 6-deoxi-L-mannose L-rhamnopyranos |
| Kemisk formel | C6H12O5 |
| Molmassa | 164,157 g/mol |
| CAS-nummer | 3615-41-6 |
| SMILES | O=C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C |
| Egenskaper | |
| Densitet | 1,41 g/cm³ |
| Smältpunkt | 91 till 93 °C |
| Kokpunkt | 106 °C |
| SI-enheter & STP används om ej annat angivits | |
Framställning
Rhamnose kan isoleras från havtorn (Rhamnus), giftsumak och växter i släktet Uncaria. Rhamnos produceras också av mikroalger som tillhör klassen Bacillariophyceae (kiselalger).[2]
Förekomst
Rhamnos är det mest kända exemplet på så kallade metylpentoser och förekommer naturligt i ett flertal glykosider. Vissa bakterier producerar heteropolysackarider med upp till 30 procent rhamnoshalt.
Rhamnos är vanligtvis bundet till andra sockerarter i naturen. Det är en vanlig glykonkomponent i glykosider från många växter. Rhamnos är också en komponent i det yttre cellmembranet hos syrafasta bakterier i släktet Mycobacterium, där bland annat den organism som orsakar tuberkulos ingår.[3] Naturliga antikroppar mot L-rhamnos finns i humant serum,[4] och majoriteten av människor verkar ha IgM, IgG eller båda dessa typer av immunglobuliner som kan binda denna glykan.[5]
Användning
Rhamnos används som näringssubstrat. En intressant egenhet hos rhamnos är frånvaron av formaldehydproduktion när den reageras med perjodater i den vicinala diolklyvningsreaktionen, vilket gör det mycket användbart att avlägsna överskott av perjodat i glycerol eller annan vicinal diolanalys, som annars skulle ge färgade blankproblem.[6]
Referenser
Vidare läsning
Externa länkar
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
