Klorättiksyra

Klorättiksyra är en halogenerad karboxylsyra.

Klorättiksyra
Systematiskt namn	Kloretansyra
Övriga namn	Metylenkloridkarboxylsyra, Klorättiksyra
Kemisk formel	C2H3ClO2 eller CH2ClCOOH
Molmassa	94,497 g/mol
Utseende	Färglösa kristaller
CAS-nummer	79-11-8
SMILES	C(Cl)C(=O)O
Egenskaper
Densitet	1,58 g/cm³
Löslighet (vatten)	Löslig
Smältpunkt	63 °C
Kokpunkt	189 °C
Faror
Huvudfara	Giftig Miljöfarlig
NFPA 704	1 4 0
LD50	55 mg/kg[1]
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Egenskaper

Klorättiksyra har en syrakonstant (pK_a) på 2,87 vilket gör den till en starkare syra än ättiksyra, men svagare än diklorättiksyra och triklorättiksyra.

Framställning

Klorättiksyra framställs genom halogenisering av ättiksyra med röd fosfor, svavel eller jod som katalysator.

${\displaystyle {\rm {CH_{3}COOH+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}ClCOOH+HCl}}}$

Det kan också framställas genom hydrolys av trikloretylen med svavelsyra som katalysator.

${\displaystyle {\rm {C_{2}HCl_{3}+2\ H_{2}O\rightarrow CH_{2}ClCOOH+2\ HCl}}}$

Användning

• Som medicin används klorättiksyra i medel mot vårtor under medvarunamnet Acetocaustin.
• Under första världskriget användes klorättiksyra vid tillverkningen av senapsgas.

Källor

1. ”Arkiverade kopian”. Arkiverad från originalet den 14 mars 2009. https://web.archive.org/web/20090314200334/http://www.deq.state.mi.us/documents/deq-ess-lab-ChloroaceticAcid.pdf. Läst 4 oktober 2009.

Se även

• Ättiksyra
• Diklorättiksyra
• Triklorättiksyra