Monosaharid

Monosaharid (od grčkog : jedan, : šećer) ugljeni hidrat je (šećer) sa najprostijom strukturom.^[1][2] On se ne može hidrolizom razložiti na prostija jedinjenja šećernog karaktera.^[3][4] Prema broju ugljenikovih atoma razlikuju se: trioze koje su najprostiji monosaharidi sa tri atoma,^[5][6] tetroza,^[7] pentoza,^[8] heksoze itd. Poznat je veliki broj monosaharida. Oni su veoma retko javljaju u prirodi u slobodnom obliku (samo oko dvadeset tipova monosaharida). Njihova jedinjenja su, međutim, veoma rasprostranjena. Opšta formula je C
nH
2nO
n. Oni su obično bezbojni, rastvorni u vodi, i kristalne materije. Neki monosaharidi imaju sladak ukus.

Primer monosaharida, D-glukoza.

Primeri monosaharida su glukoza (dekstroza), fruktoza (levuloza), i galaktoza. Monosaharidi su gradivni blokovi disaharida (kao što je saharoza i laktoza) i polisaharida (kao što su celuloza i skrob). Svaki atom ugljenika koji ima hidroksilnu grupu (što su skoro svi ugljenici izuzev primarnog i krajnjeg ugljenika) je hiralan, te je prisutan znatan broj izomernih formi, sve od kojih imaju istu hemijsku formulu. Na primer, galaktoza i glukoza su obe aldoheksoze, ali imaju različite fizičke strukture i hemijska svojstava.

Podela monosaharida

Monosaharid se dele u dve grupe u zavisnosti od toga da li njihov aciklični oblik poseduje aldehidnu ili keto grupu na: aldoze i ketoze.

• 
  Di L manoza (primer aldoze)
• 
  D i L fruktoza (primer ketoze)

Druga podela se vrši na osnovu broja ugljikovih atoma u lancu molekula monosaharida na: trioze, tetroze, pentoze, heksoze

• 
  Glicerolaldehid (primer trioze)
• 
  Eritroza (primer tetroze)
• 
  Riboza (primer pentoze)
• 
  Glukoza (primer heksoze)

Piranozni i furanozni oblik fruktoze

Monosaharidi su često prisutni u cikličnom obliku (hemiacetal). Na osnovu broja atoma u prstenu dele sa na:

• Furanoze (petočlani prsten – 4 atoma ugljika i jedan atom kiseonika)
• Piranoze (šestočlani prsten – 5 atoma ugljika i jedan atom kiseonika)^[9]

i glukoza (Fišerove formule)

Pripadnost nekog monosaharida ili -seriji je određena položajem -grupe na pretposlednjem ugljikovom atomu, gde numerisanje počinje od aldehidne, odnosno keto grupe. Monosaharidi, koji na pretposlednjem ugljikovom atomu imaju -grupu s desne strane, pripadaju -seriji optičkih izomera, bez obzira da li polarizovanu svetlost zakreću udesno ili ulevo, a ako se ta -grupa nalazi na levoj strani, monosaharid pripada -seriji. Zakretanje ravni polarizovane svetlosti označava s (+) u desno i (-) u levo. Npr. (-) fruktoza znači da -fruktoza zakreće ravan polarizovane svetlosti ulevo, a po konfiguraciji pripada -seriji.

Havortove formule

• 
  Fišerova i Havortova formula na primeru glukoze
• 
  α-D-glukopiranoza (Havortova formula)
• 
  β-D-glukopiranoza (Havortova formula)

Ciklična struktura monosaharida se često predstavlja Havortovim formulama. Intermolekularnim formiranjem hemiacetala nastaju optički izomeri koji se označavaju kao α i β. α izomer ima glikozidnu -grupu na desnoj strani, a u Havortovoj formuli ispod piranoznog prstena, dok β izomer ima tu - grupu iznad prstena.

Pregled

Monosaharidi su jednostavni šećeri koji se hidrolizom ne mogu razgraditi na prostija jedinjenja koji bi imali svojstva ugljenih hidrata.^[10][11] Najčešće su: heksoze (sa 6 atoma ) i pentoze (sa 5 atoma C). U heksoze spadaju: glukoza, fruktoza, maltoza, laktoza, galaktoza i manoza, a u pentoze: riboza i dezoksiriboza.

Glukoza (glikoza ili grožđani šećer) najčešće se susreće u plodovima (posebno u grožđu), hemolimfi, krvi i drugim biljnim i životinjskim organima i tečnostima. Ulazi u sastav oligosaharida i polisaharida biljnog i životinjskog porijekla, kao što su saharoza, skrob, celuloza, glikogen i dr.

Fruktoza (voćni šećer) u slobodnom stanju najraširenija je u medu i plodovima, a kod disaharida ulazi u sastav složenih molekula saharoze, rafinoze i inulina.

Galaktoza kod biljaka ulazi u sastav polisaharida galaktana, a kod životinja i čoveka sastojak je mlečnog šećera (laktoza).

Manoza se uglavnom susreće kod biljaka, kao monomer u molekulima složenih ugljenih hidrata - polisaharida.^[12]

Pentoze su uglavnom sastojci složenih makromolekula nukleinskih kiselina, odnosno nukleoproteida.

Osim samostalnih jedinjenja monosaharidi mogu učestvovati u građi ostalih složenih ugljenih hidrata (oligosaharida i polisaharida). U zavisnosti o prisustvu aldehidne i keto grupe, dele se na aldoze i ketoze. Slatkog su okusa i rastvorni u vodi.

Od monosaharida, kao osnovni energent, u živom svetu najčešće se sreće glukoza (sa 6 atoma ugljenika), koja ulazi i u sastav: skroba, glikogena, celuloze i drugih jedinjenja šećera. U strukturi molekula glukoze, na ugljenikovim atomima koji nose oznaku 1 i 4, grupa može biti levo i desno od ravni polarizirane svjetlosti.

Delovanjem mineralnih kiselina (, ₃, ) monosaharidi mogu se prevoditi u estre. Među najbitnijim estrima za živi svet su glukoza-6-fosfat i glukoza-1, 6- fosfat, preko kojih se odvija metabolizam šećera.

Spajanjem 2-10 molekula monosaharida, uz izdvajanje odgovarajućeg broja oligosaharida (grč. = malo njih).^[12]

Hemijske osobine

Redukcija

Monosaharidi podliježu reakciji redukcije analogno aldehidima pri čemu nastaju polihidroksilni alkoholi. Npr. redukcijom -glukoze nastaje alkohol sorbitol.

Oksidacija

Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastaju kiseline. Produkt oksidacije monosaharida zavisi od jačine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline), dok jača oksidacijska sredstva oksidiraju i primarnu -grupu na poslednjem ugljikovom atomu. Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska kiselina, a daljom oksidacijom glukuronska kiselina.

Kvalitativne reakcije

Redukcione osobine monosaharida se dokazuju sledećim reakcijama:

• Redukcija Felingovog reagensa: pomešan s rastvorom , -tartarata u prisustvu reducirajućih monosaharida nastaje crveni talog bakar(I) oksida
• Redukcija Benediktovog reagensa: Rastvor ²⁺ jona kompleksiran natrijum citratom u prisustvu reducirajućih monosaharida daje crveni talog bakar(I) oksida
• Redukcija Tolensovog reagensa: - u prisustvu reducirajućih monosaharida redukuje se ⁺ jon do elementarnog srebra, koje se istaloži na zidovima posude (reakcija srebrnog ogledala).

Vidi još

• Ugljeni hidrati