Glikolna kiselina

Glikolna kiselina (ili hidroksisirćetna kiselina) je najmanja α-hidroksi kiselina (AHA). Ova bezbojna, bezmirisna, i higroskopna kristalna materija je visoko rastvorna u vodi. Ona se koristi u raznim produktima za kožu. Glikolna kiselina je prisutna u pojedinim šećernim usevima.

Glikolna kiselina

Chemical structure of glycolic acid Ball-and-stick model of glycolic acid
Nazivi
naziv
Drugi nazivi Dikarbonska kiselina glikolinska kiselina, hidroksiacetatna kiselina
Identifikacija
broj	79-14-1 Y
3D model ()	interaktivna slika
	CHEBI:17497 Y
	737 Y
	DB03085 Y
	100.001.073
KEGG[1]	C03547 Y
	MC5250000
UNII	0WT12SX38S Y
Svojstva
Hemijska formula
Molarna masa
Agregatno stanje	beli prah
Gustina
Tačka topljenja
Tačka ključanja
Rastvorljivost u vodi	70% rastvor
Rastvorljivost u drugi rastvarači	alkoholi, aceton, sirćetna kiselina and etil acetat[2]
Kiselost (pKa)	3,83
Opasnosti
Opasnost u toku rada	Korozivna je (C)
R-oznake	R22-R34
S-oznake	S26-S36/37/39-S45
NFPA 704	1 3
Tačka paljenja	129 °[3]
Srodna jedinjenja
Srodne α-hidroksi kiseline	mlečna kiselina
Srodna jedinjenja	sirćetna kiselina, glicerol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ).
Y verifikuj (šta je YН ?)
Reference infokutije

Priprema

Postoji više načina za sintezu glikolne kiseline. Najveći deo svetske proizvodnje se formira putem katalizovane reakcije iz formaldehida (karbonilacijom formaldehida). To je posebno efektivan postupak pripreme.^[4]

Ona se takođe priprema reakcijom hlorsirćetne kiseline sa natrijum hidroksidom čemu sledi reacidifikacija. Neto reakcija je:

Na ovaj način se proizvede nekoliko miliona kilograma godišnje.^[5]

Glikolna kiselina se takođe može pripremiti koristeći enzimatski biohemijski proces kojim se formiraju manje količine nečistoća u poređenju sa tradicionalnim hemijskim sintezama, za koji su potrebne manje količine energije i koji proizvodi manje količine koprodukta.^[6]

Bezbednost

Glikolna kiselina je jak iritant u zavisnosti od pH nivoa.^[7] Poput etilen glikola, ona se metaboliše do oksalne kiseline, zbog čega može da bude štetna ako se proguta.

Reference

1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
2. „DuPont Glycolic Acid Technical Information”. Архивирано из оригинала 14. 07. 2006. г. Приступљено 6. 7. 2006.
3. „Glycolic Acid MSDS”. University of Akron. Архивирано из оригинала 22. 11. 2012. г. Приступљено 18. 9. 2006.
5. Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
7. „Glycolic Acid MSDS”. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). Архивирано из оригинала 21. 09. 2005. г. Приступљено 8. 6. 2006. Текст „CDC/NIOSH” игнорисан (помоћ)

Spoljašnje veze

• Portal Hemija