2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol (β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME, β-met) hemijsko jedinjenje je sa formulom . ME se koristi za redukovanje disulfidnih veza i može da deluje kao biološki antioksidans, koji sakuplja hidroksilne radikale (između ostalog). On je u širokoj primeni jer ga njegova hidrokilna grupa čini rastvornim u vodi i snižava njegovu isprarljivost. Usled njegovog umanjenog napona pare, njegov zadah, mada neprijatan, je manje odbojan od srodnih tiola.

2-Merkaptoetanol

Skeletal formula of 2-mercaptoethanol Spacefill model of 2-mercaptoethanol
Nazivi
naziv
Drugi nazivi 2-Hidroksi-1-etanetiol; β-Merkaptoetanol; Tioglikol
Identifikacija
broj	60-24-2 Y
3D model ()	interaktivna slika
	B00201
Bajlštajn	773648
	CHEBI:41218 Y
	1512 Y
	DB03345 Y
	100.000.422
broj	200-464-6
Gmelin Referenca	1368
KEGG[1]	C00928 Y
MeSH	Mercaptoethanol
[2][3]	1567
	KL5600000
UN broj	2966
Svojstva
Hemijska formula
Molarna masa
Gustina
Tačka topljenja
Tačka ključanja
	-0,23
Napon pare	100 (na 20 °)
Kiselost (pKa)	9,643
Baznost (pKb)	4,354
Indeks refrakcije ()	1,4996
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja
GHS grafikoni
GHS signalna reč	Opasnost
GHS opis opasnosti	H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
GHS mere predostrožnosti	P260, P273, P280, P284, P301+310, P302+350
EU klasifikacija (DSD)	T
R-oznake	R20/22, R24, R34, R51/53
S-oznake	S26, S36/37/39, S45, S61
Tačka paljenja	68 °
Eksplozivni limiti	18%
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Etilen glikol, 1,2-Etanditiol
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ).
Y verifikuj (šta je YН ?)
Reference infokutije

Preparation

2-Merkaptoetanol se može pripremiti dejstvom vodonik sulfida na etilen oksid:^[4]

Reakcije

2-Merkaptoetanol reaguje sa aldehidima i ketonima čime se formiraju oksatiolani. To čini 2-merkaptoetanol korisnom protektivnom grupom.^[5]

Reference

1. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
2.  уреди
3. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
4. Knight, J. J. (2001). „2-Mercaptoethanol”. Ур.: L. Paquette. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-93623-7. doi:10.1002/047084289X. hdl:10261/236866.
5. „1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes”. Organic Chemistry Portal. Архивирано из оригинала 17. 05. 2008. г. Приступљено 27. 5. 2008.