Oksalildiaminopropionska kiselina

Oksalildiaminopropionska kiselina (ODAP) je strukturni analog neurotransmitera glutamata koji je prisutan u biljci graška Lathyrus sativus. ODAP je neurotoksin odgovoran za sindrom degeneracije motornih neurona latirizam.^[1]

Oksalildiaminopropionska kiselina

Nazivi
Sistemski naziv (2S)-2-Amino-3-(oksaloamino)propanoinska kiselina
Drugi nazivi Dencihin β-Oksalilaminoalanin β-N-Oksalil-α,β-diaminopropionska kiselina β-N-oksalilamino-L-alanin (L-BOAA)[1]
Identifikacija
broj	7554-90-7 Y 5302-45-4 (S) Y
3D model ()	interaktivna slika
	B00693
Abrevijacija	BOAA ODAP β-ODAP
	CHEBI:16399 Y
	389238 (S) Y 2270 (rac) Y
KEGG[2]	C04209 Y
MeSH	oxalyldiaminopropionic+acid
[3][4]	2360 440259 (S)
UNII	1TG777QI25 Y O8VT5BZ48B (S) Y
Svojstva
Hemijska formula
Molarna masa
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Beta-Metilamino-L-alanin
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ).
Y verifikuj (šta je YН ?)
Reference infokutije

Izvori

ODAP je prisutna u semenu mahunarki L. sativus, biljke graška, u rasponu od .5% w/w.^[5] L. sativus se može naći u oblastima Južne, Centralne i Istočne Evrope, Mediteranskog basena, Iraka i Avganistana, kao i oblasti Azije i Afrike.^[6]

Osobine

Oksalildiaminopropionska kiselina je organsko jedinjenje, koje sadrži 5 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 176,127 .

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	6
Broj donora vodonika	4
Broj rotacionih veza	4
Particioni koeficijent[7] (	-4,5
Rastvorljivost[8] ())	-1,0
Polarna površina[9] (, Å2)	129,7

Reference

1. Woldeamanuel, Yohannes W.; Hassan, Anhar; Zenebe, Guta (2011-11-12). „Neurolathyrism: two Ethiopian case reports and review of the literature”. Journal of Neurology (на језику: енглески). 259 (7): 1263—1268. ISSN 0340-5354. PMID 22081101. S2CID 27543906. doi:10.1007/s00415-011-6306-4.
2. Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
3.  уреди
4. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
5. Rao, S; Adiga, P; Sarma, P (март 1964). „The Isolation and Characterization of β-N-Oxalyl-L-α,β-Diaminopropionic Acid: A Neurotoxin from the Seeds of Lathyrus sativus”. Biochemistry. 3 (3): 432—436. PMID 14155110. doi:10.1021/bi00891a022.CS1 одржавање: Формат датума (веза)
6. Heuzé V., Tran G., Hassoun P., Lessire M., Lebas F., 2016. Grass pea (Lathyrus sativus). Feedipedia, a programme by INRA, CIRAD, AFZ and FAO. https://www.feedipedia.org/node/285 Last updated on April 19, 2016, 15:36
7. Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

Literatura

• Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
• Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
• Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Spoljašnje veze