![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b6/Coumarin_acsv.svg/langsr-640px-Coumarin_acsv.svg.png&w=640&q=50)
Kumarin
From Wikipedia, the free encyclopedia
Kumarin (-hromen-2-on) je hemijsko jedinjenje sa benzopironskom osnovom[4][5][6][7] koje daje miris mnogim biljkama. Prisutno je u visokim koncentracijama u , vanila travi (), lazarkinji (), divizmi (), slatkoj travi (), kineskom cimetu () i slatkoj detelini. Ime potiče od fr. , za .
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Nazivi | |
---|---|
naziv
| |
Drugi nazivi
1-benzopiran-2-on | |
Identifikacija | |
| |
3D model () |
|
| |
| |
100.001.897 | |
KEGG[1] |
|
UNII | |
Svojstva | |
Molarna masa | |
Gustina | |
Tačka topljenja | |
Tačka ključanja | |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference infokutije | |
On ima sladak miris, koji se lako prepoznaje kao miris novo pokošenog sena, i koji se koristi u parfemima od 1882. Lazarkinja, slatka trava i detelina su posebno prepoznatljive po tom mirisu, koji je posledica visokog sadržaja ove supstance. On se koristio kao pojačivač arome duvana za lulu i pojedinih alkoholnih pića, mada je generalno zabranjen kao aditiv hrane, zbog moguće hepatotoksičnosti, koja je uočena na životinjskim modelima. Kad se javi u javi u visokim koncentracijama u krmnom bilju, kumarin deluje kao gorki supresant apetita, te se smatra da ga biljke proizvode kao vid odbrambenog mehanizma.
Mada sam kumarin nema antikoagulansne osobine, njega transformišu u prirodni antikoagulans dikumarol brojne vrste gljiva. Do toga dolazi kao rezultat formiranja 4-hidroksikumarina, zatim dalje (u prisustvu prirodnog formaldehida) u sami antikoagulans dikumarol, fermentacionog produkta i mikotoksina. Ta supstanca je odgovorna za bolest krvavljenja, koja je poznata kao bolest slatke deteline kod marve koja jede silažu od buđave deteline.[8]
Kumarin se koristi u farmaceutskoj industriji kao prekursorni molekul u sintezi mnogobrojnih sintetičkih antikoagulansnih lekova sličnih dikumarolu, kao što su varfarin (kumadin), i neki potentni rodenticidi koji deluju putem istog antikoagulansnog mehanizma. Svi ti agensi su otkriveni putem analize bolesti slatke deteline.
Sam kumarin ima klinički medicinski značaj kao modifikator otoka. Za kumarin i druge benzopirone, poput 5,6 benzopirona, 1,2 benzopirona i diosmina, je poznato da stimulišu makrofage da degradiraju ekstracelularni albumin, omogućavajući bržu resorpciju otočnih fluida.[9][10]. Druge biološke aktivnosti sa mogućom medicinskom primenom su poznate.
Kumarin se takođe koristi kao pojačavajući medijum u nekim laserima s bojom[11][12][13], i kao pojačavač osetljivosti u starijim fotonaponskim tehnologijama[14].