Heksanitrostilben

Heksanitrostilben (HNS), takođe nazvan JD-X, je organsko jedinjenje, koje sadrži 14 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 450,230 sa formulom (O₂N)₃C₆H₂CH. To je žuto-narandžasta čvrsta supstanca.^[3] Koristi se kao brizantni eksploziv otporan na toplotu. Slabo je rastvorljiv (0,1-5 g/100 mL) u butirolaktonu, DMF-u, DMSO-u i N-metilpirolidonu.

Heksanitrostilben

Identifikacija
broj	20062-22-0 Y
3D model ()	interaktivna slika
	10760172 Y
	100.039.525
[1][2]	253628
Svojstva
Hemijska formula
Molarna masa
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 ° [77 °], 100 ).
Reference infokutije

HNS je termički stabilan eksploziv, otporan na visoke i niske temperature. Posebno korisno za peskarenje u veoma vrućim naftnim naslagama. HNS je manje potentan od heksogena (RDX), ali ima visoku tačku topljenja od približno 320 °C.

Istorija

Prvi izveštaj o HNS-u objavili su 1912. Rajh i saradnici, međutim, posle 50 godina pokazalo se da je opisano jedinjenje sa t.t. 211 °C je 2,2',4,4',6,6'-heksanitrodibenzil (GNDB), a pravi HNS je prvi put dobijen u Noval Advance Laboratoriji i imao je t.t. 317 °C.^[4]

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	12
Broj donora vodonika	0
Broj rotacionih veza	8
Particioni koeficijent[5] (	3,2
Rastvorljivost[6] ())	-9,8
Polarna površina[7] (, Å2)	274,9

Proizvodnja i upotreba

Dobija se oksidacijom trinitrotoluena (TNT) sa rastvorom natrijum hipohlorita. HNS se može pohvaliti većom neosetljivošću na toplotu od TNT-a, a kao i TNT je neosetljiv na udar. Prilikom livenja TNT-a, HNS se dodaje u količini od 0,5% da bi se formirali nepravilni mikrokristali unutar TNT-a, koji sprečavaju pucanje.^[3] Zbog svoje neosetljivosti, ali visokih eksplozivnih svojstava, HNS se koristi u svemirskim misijama. Bio je to glavno eksplozivno punjenje u seizmičkom izvoru koji je stvarao kanistere minobacačke municije korišćene kao deo aktivnih seizmičkih eksperimenata Apolo Lunar.^[8]

Njegova toplota detonacije je 4 kJ/g.^[9]

Razvila ga je Ketrin Grov Šip u Laboratoriji za ratno oružje SAD 1960-ih i od tada je unapređen.^[10]

Karakteristike

• Svetlo žuti ortorombni kristali.
• Slabo rastvorljiv u acetonu, metil etil ketonu, 100% sirćetnoj kiselini, dimetilformamidu (DMF)
• Umereno rastvorljiv u dimetil sulfoksidu (DMSO)
• Može se sastojati od rekristalizovane HNO₃, acetona, dimetilformamida ili nitrobenzena.
• HNS je širok raspon temperaturnih uslova (od -200 °C do +250 °C) i stoga se koristi kao eksploziv u svemirskim aplikacijama kao što su zavrtnji za sečenje itd.
• Može da izdrži 17 dana na izuzetno visokoj temperaturi od 110 °C.

Vidi još

• TNT ekvivalent
• RE faktor

Reference

1.  уреди
2. Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
3. Boileau, Jacques; Fauquignon, Claude; Hueber, Bernard; Meyer, Hans H. (2009). „Explosives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a10_143.pub2.
4. K.Shipp (1964). „Reactions of α-substituded polinitrotoluene. Syntesis of 2,2’,4,4’,6,6’- hexanitrostilbene” (Journal). 29 (9) (Org. Chem. изд.): 2620—2623.CS1 одржавање: Датум и година (веза)
5. Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
8. NASA reference publication
9. Hexanitrostilbene and Its Properties^{[мртва веза]}
10. Peter Golding, Asoka M. Jayaweera-Bandara, Henry Duffin, "Production of HNS" Patent 5023386. Filed: January 4, 1990.

Literatura

• Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
• Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th изд.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.
• Katritzky A.R.; Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (Second изд.). Academic Press. ISBN 0080429882.

Spoljašnje veze

• Portal Hemija